ثييران
عودة للموسوعةثييران هومركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C2H4S.
يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة كبريت واحدة، وهويعد أبسط المركبات الحلقية الحاوية على الكبريت، وتسمى مشتقات المركب باسم ثييرانات.
التحضير
يحضر الثييران من تفاعل كربونات الإيثيلين مع ثيوسيانات البوتاسيوم؛ حيث يعالج KSCN حرارياً لينصهر في الأول تحت الفراغ لإزالة الماء، ويتشكل سيانات البوتاسيوم بالإضافة إلى ثنائي أكسيد الكربون:
كما يمكن حتى تتم عملية التحضير من تفاعل أكسيد الإيثيلين (الأكسيران) مع ثيويوريا في وسط مائي وبالتبريد، ويحصل على اليوريا كناتج ثانوي في العملية:
الخواص
يوجد مركب ثييران في الشروط القياسية على شكل سائل أصفر اللون له رائحة منفرة. يبلغ طول الرابطة كربون-كبريت 181.9 بيكومتر، أما الرابطة كربون-كربون في المركب فطولها 149.2 بيكومتر؛ قي حين حتى زاوية الرابطة C-S-C تبلغ 65°.
يتفاعل الثييران مع النكليوفيلات (محبات النوى) في تفاعل فاتح للحلقة، والذي يستخدم في تحضير الثيولات.
عملى سبيل المثال يحدث تفاعل إضافة مع الأمينات ليشكل مركبات 2-مركبتوإيثيل أمين، والتي تعد من الربيطات المتمخلبة الجيدة.
أما مع الإيمينات فيتفاعل ليشكل مشتقات ثيازوليدين.
ديثييران
تعهد مركبات ديثييران Dithiiranes عندماقد يكون هناك ذرتي كبريت في الحلقة الثلاثية؛ ويحصل عليها عند أكسدة ديثييتان (حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرتي كبريت).
اقرأ أيضاً
- أزيريدين
- أزيرين
- أكسيران
- أكسيرين
- ثيان
المراجع
- ↑ "thiirane (CHEBI:30977)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. مؤرشف من الأصل في 04 مارس 2016.
- ↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9865 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : Thiirane — الرخصة: محتوى حر
- ^ Warren Chew; David N. Harpp (1993). "Recent aspects of thiirane chemistry". Journal of Sulfur Chemistry. 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628.
- ^ (1973)"Ethylene Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 562.
- ^ J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. doi:10.1021/ja01371a047
- ^ G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; doi:10.1063/1.1748331.
- ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
- ^ M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. doi:10.1016/S0040-4020(01)00224-1
- ^ Ahhiko Ishii, Masamatsu Hoshino, and Juzo Nakayama "Recent Advances in Chemistry of Dithiirane and Small Ring Compounds Containing Two Chalcogen Atoms" Pure & Appl. Chem., 1996, volume 68, pp. 869-874.doi:10.1002/chin.199650272
التصنيفات: ثييرانات, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, الصفحات التي تستخدم وصلات ISBN السحرية, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P1579, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات تستخدم خاصية P695, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P665, صفحات تستخدم خاصية P657, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P2840, صفحات تستخدم خاصية P592, صفحات تستخدم خاصية P1578, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P3117, صفحات تستخدم خاصية P652, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات
