حمض البنزويك

حمض البنزويك
الأسماء
	اسم أيوپاكs Benzoic acid,; benzene carboxylic acid
	أسماء أخرى Carboxybenzene,; E210, dracylic acid
تمييز
رقم CAS	[65-85-0]
PubChem	243
KEGG	C00180
عناوين مواضيع طبية MeSH	benzoic+acid
ChEBI	30746
رقم RTECS	DG0875000
SMILES	c1ccccc1C(=O)O;
InChI	InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
مرجع بايلستاين	636131
مرجع Gmelin	2946
3DMet	B00053
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C6H5COOH
كتلة مولية	122.12 g/mol
المظهر	صلب بلوري عديم اللون
الكثافة	1.32 g/cm3, صلب
نقطة الانصهار	122.4 °C (395 K)
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	Soluble (hot water); 3.4 g/l (25 °C)
قابلية الذوبان في THF, إثانول، مثانول	THF 3.6 M, ethanol 2.4 M, methanol 2.9 M
الحموضة (pKa)	4.21
البنية
البنية البلورية	Monoclinic
الشكل الجزيئي	مستوي
Dipole moment	1.72 D في ديوكسان
المخاطر
خطر رئيسي	Irritating
توصيف المخاطر	R22, R36
تحذيرات وقائية	S24
(معيـَّن النار)
نقطة الوميض	121 °C (394 K)
مركبات ذا علاقة
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	مراجع الجدول

بلورات حمض البنزويك

حمض البنزويك أوحمض الصمغ الجاوي مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C₇H₆O₂ أوC₆H₅COOH ، وهوأبسط الأحماض الكربوكسيلية العطرية.

التاريخ

اكتـُشف حمض البنزويك في القرن السادس عشر. التقطير الجاف للبنزوين الراتنجي وصفه لأول مرة نوستراداموس (1556)، ثم تبعه ألكسيوس پدمونتانوس (1560) وبليز ڤيگنير (1596).

يوستوس فون لايبگ وفريدريش ڤولر حددا بنية حمض البنزويك في 1832. كما بحثا في كيفية ارتباط حمض الهيپوريك بحمض البنزويك.

وفي 1875، اكتشف سالكوسكي القدرات المضادة للفطريات لحمض البنزويك، والتي اُستـُخدِمت لزمن طويل في حفظ فواكه التوت البري المحتوية على البنزوات.

لقد عهد التأثير الحافظ لحمض البنزويك لأول مرة بواسطة العالم H. FLECK في عام 1875 الذي حاول إيجاد بديل لحمض الساليسيليك , وهذا العالم هوالذي ربط بين فاعلية جميع من الحامضين وفاعلية الفينولات ولم يكن إنتاج حمض البنزويك بكميات كبيرة متاحاً بشكل صناعي , لذا فإن استخدامه في حفظ الأغذية بدأ فقط مع بداية القرن الماضي حيث أصبح من أكثر المواد الحافظة استخداماً على مستوى العالم بأسره .

يستخدم حمض البنزويك في صورته الطبيعية ومن المعروف حتى هذا الحمض يوجد بشكل طبيعي في بعض الأغذية كالتوت البري , كما يمكن استخدامه على صورة أملاح الصوديوم أوالبوتاسيوم أوالكالسيوم , أما البنزوات على هيئة بارا هيدروكسي بنزوات الصوديوم فهي أكثر فعالية من أملاحه سابقة الذكر , كذلك تعد أسترات البارا هيدروكسي بنزوات ( ميتيل – بروبيل – بيتيل ) أكثر تأثيراً من الباراهيدروكسي بنزوات .

التعريف

حمض البنزويك حمض عضوي متبلور. لا يذوب في الماء،ويذوب في الكحول والكلوروفورم والأثير والدهون والزيوت. يوجد في حمض السنامكي، في بنزوين المطاط.ويركب من هيدروكربون قطران الفحم الحجري ؛ التولين.

الاستخدامات

يستخدم كحافظ ومطهر في علاج الدودة السعفة وفي علاج التهاب القصبات المقشع. .

ويستخدم حمض البنزويك وأملاحه بشكل واسع في حفظ الأغذية الحامضية وذلك كون البنزوات تمارس فعاليتها ضد الأحياء الدقيقة بشكل أكبر على درجة حموضة مرتفعة في حين تنخفض هذه الفعالية بانخفاض الحموضة واقترابها من الاعتدال , وفي اللقاء يمكن استعمال حمض البنزويك في حفظ المرجرين على الرغم من عدم كونه المادة الحافظة المثلى لأن درجة الحموضة للمارجرين تقع في آخر المجال الذي يعطي فيه حمض البنزويك أعلى فاعليته , حيث يتراوح الهجريز المستخدم بين 0.08-0.15% ويوضع حمض البنزويك في الوسط الدهني أوبنزوات الصوديوم في الوسط المائي.

كما يستخدم حمض البنزويك في حفظ المايونيز وذلك على هيئة خليط من بنزوات الصوديوم وسوربات البوتاسيوم الأمر الذي يؤدي إلى إعطاء قدرة أعلى ضد البكتريا المنتجة للحموضة , ويستخدم حمض البنزوات بتراكيز 0.8-1.2% في حفظ صفار البيض السائل المملح وغير المملح , كما يستعمل حمض البنزوات في حفظ بيوض الأسماك وفي حفظ عصير الفاكهة والشرابات ورب البندورة والمخللات وذلك بنسبة أقل من 0.1% .

أما بالنسبة لاسترات حمض باراهيدروكسي بنزويك وبخاصة أسترات الميثيل والبروبيل ومشتقاتها الصودية فإن لها فائدة مضاعفة نظراً لانحلاليتها الجيدة وحساسيتها الضعيفة لدرجة الحموضة مما يسمح باستعمالها في أوساط قريبة من الاعتدال , حيث تمتاز هذه المركبات بفعاليتها الكبيرة ضد الخمائر والفطريات وبدرجة أقل ضد البكتريا وبخاصة سالبة الجرام , لكن في اللقاء تمتاز هذه المركبات بفاعليتها الكبيرة تجاه البكتريا موجبة الجرام مقارنة بحمض البنزويك وحمض السوربيك وذلك نتيجة لوجود مجموعة الهيدروكسيل الفينولية. .

التحضير

صناعياً يحضر حمض البنزويك من أكسدة التولوين بوجود حفاز من الكوبالت أومن نفثينات المنگنيز.

الكيمياء

تفاعلات حمض البنزويك يمكن حتى تحدث إما عند حلقة عطرية أوعند مجموعة كربوكسيل:

يتراوح الوزن الجزيئي لحمض البنزوات 121.11 وهوتعبير عن بلورات إبرية أوورقية بيضاء اللون لامعة , تنصهر على درجة حرارة 122مْ , وتتراوح درجة انحلاليته في الماء 0.34جرام ⁄ 100جرام ماء , بينما ينحل 1-2 جرام من حمض البنزويك في 100جرام زيت , وفي اللقاء يتراوح الوزن الجزيئي لبنزوات الصوديوم 144.11 وتتراوح انحلاليتها 63جرام ⁄ 100جرام ماء .

تعتمد فاعلية حمض البنزويك ضد الأحياء الدقيقة على عدة تفاعلات مع الهجريب الأنزيمي للخلية الميكروبية , حيث يعمل حمض البنزويك على تثبيط الأنزيمات لتي تتحكم في تمثيل حمض الخليك وفي إضافة حمض الفسفور عن طريق الأكسدة , كما يقوم حمض البنزويك بالتدخل في دورة حمض الستريك وذلك في أماكن متعددة وخصوصاً في أنزيمات الهيدروجينيز مثل α-Ketoglutaric and succinic acid dehydrogenases , كما حتى حمض البنزويك يمنع تكاثر الخلية الخضرية قبل عملية التبوغ.

حلقة عطرية

المصادر

^ Solubility of benzoic acid in non-aqueous solvents
^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 ed.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN . OCLC 50969944.
^ لايبگ ي., Wöhler F (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Chemie. 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
^ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298. Missing or empty |title= (help)
^ "حمض البنزويك". القاموس الطبي العربي.
^ "حمض البنزويك". منتدى زراعة نت. 2008.

قراءات اضافية

Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair (2001). "Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate". Int J Tox. 20 (Suppl. 3): 23–50. doi:10.1080/10915810152630729.