هكسامثيليندايأمين
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
|
اسم أيوپاك
Hexane-1,6-diamine
| |||
| أسماء أخرى
1,6-diaminohexane, 1,6-hexanediamine
| |||
| تمييز | |||
| رقم CAS | [] | ||
| PubChem | |||
| SMILES |
|
||
| الخصائص | |||
| الصيغة الجزيئية | C6H16N2 | ||
| كتلة مولية | 116.21 g/mol | ||
| المظهر | بلورات أومسحوق أبيض | ||
| الكثافة | 0.84 گ/سم3 | ||
| نقطة الانصهار |
42 °C, 315 K, 108 °F |
||
| نقطة الغليان | |||
| قابلية الذوبان في الماء | 49 g/100 mL | ||
| الحموضة (pKa) | 10.0, 11.1 | ||
| المخاطر | |||
| خطر رئيسي | سام، أكال |
||
| توصيف المخاطر | R20 R22 R34 R36 R37 R38 | ||
| (معيـَّن النار) |
|
||
| نقطة الوميض | 93 °C (102 °C for 90% aq. soln) | ||
| حدود الانفجار | 0.7 - 6.3 % | ||
|
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |||
verify (what is  ?)
| |||
| مراجع الجدول | |||
هكسامثيليندايأمين (أوسادس مثيلين الأمين الثنائي) Hexamethylenediamine هومركب عضوي صيغته H2N(CH2)6NH2. والجزيء هوأمين ثنائي (دايأمين)، مكون من سلسلة هيدروكربون هكسامثيلين تنتهي بالمجموعات الوظيفية الأمينات. المادة الصلبة عديمة اللون (التي تميل عينات تجارية منها إلى الاصفرار) لها رائحة أمين نفاذة، مماثلة للفلفليدين. ويُنتج منها نحو1 بليون كيلوگرام سنوياً.
التخليق
أول من ذكر هكسامثيليندايأمين كان تيودور كرتيوس. وتُنتَج حالياً من هدرجة أديپونيتريل:
- NC(CH2)4CN + أربعة H2 → H2N(CH2)6NH2
الهدرجة تتم لأديپونيتريل مصهور ومخفف بالأمونيا، والمحفزات النمطية تكون مبنية من الكوبالت والحديد. وبالرغم من حتى الناتجقد يكون جيداً، إلا حتى النواتج الجانبية ذات الأهمية التجارية تنتج من قابلة التفاعل للوسائط المهدرجة جزئياً. تلك المنتجات الأخرى تضم 1,2-دايأمينوسايكلوهكسان 1,2-diaminocyclohexane، هكسامثيلينإيمين hexamethyleneimine، وترايأمين بيس(هكسامثيلينترايأمين).
الاستخدامات
يُستخدم هكسامثيليندايأمين بصفة شبه حصرية لانتاج الپوليمرات، وهوالاستخدام الذي يستغل بنيته مزدوجة الوظيفة. فالغالبية العظمى من الدايأمين يستهلكها انتاج نايلون 6-6 عبر التكثيف باستخدام حمض الأديپيك. وعدا ذلك فإن ثنائي أيزوسيانات الهكسامثيلين hexamethylene diisocyanate (HDI) ينتج من هذا الدايأمين كمونومر وسيط في انتاج پولييوريثين. كما يعمل الدايأمين أيضاً كعامل تشابك في لدائن الإپوكسي.
السلامة
الهكسامثيليندايأمين سام إلى حد ما، مع قدرها 792-1127 مگ/كگ. إلا أنه مثل الأمينات القاعدية الأخرى، فيمكن حتى يُحدث حروق خطيرة وهياج شديد. وقد شوهدت مثل تلك الحروق في الحادثة في مسقط شركة BASF في سيل ساندز، بالقرب من بلنگهام (بالمملكة المتحدة) في أربعة يناير 2007. 37 جريح و16 إصابة بالغة.
الثبات
والهكسامثيليندايأمين ثابت في الهواء ولكنه قابل للاشتعال. ومثل جميع المركبات العضوية، فإنه غير متوائم مع المؤكسدات القوية.
الهامش
- ^ Merck Index, 11th Edition, 4614.
- ^ MSDS
- ^ Robert A. Smiley "Hexamethylenediamine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a12 629
- ^ T. Curtius et al. J. Prakt. Chem., 1900, volume 62, p. 189.
- ^ BBC News
- ^ BBC News
