سكوالين
| الأسماء | |
|---|---|
|
اسم أيوپاك النظامي
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene | |
| تمييز | |
| رقم CAS | [] |
| PubChem | |
| رقم EC | |
| KEGG | |
| عناوين مواضيع طبية MeSH | |
| ChEBI | |
| رقم RTECS | XB6010000 |
| SMILES |
|
| InChI | InChI=1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3 |
| مرجع بايلستاين | 1728919 |
| 3DMet | |
| الخصائص | |
| الصيغة الجزيئية | C30H50 |
| كتلة مولية | 410.72 g mol-1 |
| المظهر | Pale yellow, translucent liquid |
| الكثافة | 0.858 g cm-3 |
| نقطة الانصهار |
-5 °C, 268 K, 23 °F () |
| نقطة الغليان | |
| log P | 12.188 |
| اللزوجة | 12 cP (at 20 °C) |
| المخاطر | |
| نقطة الوميض | 110 °م (230 °ف; 383 ك) |
|
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |
verify (what is  ?)
| |
| مراجع الجدول | |
سكوالين Squalene هومركب ذوكثافة قليلة (كثافة نوعية ~ 0.86) يوجد في الأسماك الغضروفية مثل القرش، التى تفتقد إلى مثانة سباحة وبالتالى يجب عليها حتى تعوض ذلك بتقليل كثافة أجسامها بالدهون والزيوت. ويساعد السكواين أيضا في ذلك. ويتم حفظ السكوالين بصفة عامة في الكبد (ولذلك يسمى "زيت كبد القرش"). كما يتواجد السكوالين أيضا بكميات قليلة في جسم الإنسان، عند تحول الكوليستيرول إلى دهون. وهوالإسم الفهمي لزيت الأنف.
السكوالين هي مواد هيدروكربونية توجد في اكباد الكواسج تجعل وزن السمكه الثقيل قابل للعوم. وحديثا يتم اصطياد سمك القرش بكثرة لاستخراج السكوالين منه، لعمل كبسولات السكوالين التى تساعد على تستخدم كموقيات. وعموما فإنه لازالت الأبحاث جارية ويعتقد حتى السكوالين ليس له هذا التأثير الذى يفترض وجوده.
الدور في تخليق السترويد
في الحيوانات، فإن السكوالين هوالسابق البيوكيميائي لكل أسرة الستيرويدات. Oxidation (via squalene monooxygenase) of one of the terminal double bonds of squalene yields 2,3-squalene oxide, which undergoes enzyme-catalyzed cyclization to afford lanosterol, which is then elaborated into cholesterol and other steroids.
Squalene is an ancient molecule. In plants, squalene is the precursor to stigmasterol. In certain fungi, it is the precursor to ergosterol. However, blue-green algae and some bacteria do not manufacture squalene, and must acquire it from the environment if they need it.
التخليق الحيوي
- Two molecules of farnesyl pyrophosphate condense with reduction by NADPH to form squalene - by squalene synthase.
خريطة تفاعلية للسبيل
اضغط على الجين، الپروتين، وعمليات الأيض أدناه لقراءة الموضوعات المتعلقة.
سكوالين سمك القرش
الهامش
- ^ نطقب:PubChem
- ^ Ernst, Josef; Sheldrick, William S.; Fuhrhop, Juergen H. (1976). "Crystal structure of squalene". Angewandte Chemie. 88 (24): 851.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
- ^ Bloch, Konrad E. (1983). "Sterol, Structure and Membrane Functio". Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology. 14: 47–92. doi:10.3109/10409238309102790.
- ^ The interactive pathway map can be edited at WikiPathways: "Statin_Pathway_WP430".
نطقب:Cholesterol metabolism intermediates
