إعادة ترتيب فريس

إعادة ترتيب فريس في الكيمياء هوتفاعل إعادة ترتيب ينسب إلى الكيميائي الألماني كارل تيوفيل فريس (1875–1962). يحدث في التفاعل إعادة ترتيب للإستر الفينولي إلى هيدروكسي كيتون الأريل باستخدام حفاز من حمض لويس.

يتضمن التفاعل هجرة مجموعة الأسيل من إستر الفينول إلى حلقة الأريل.قد يكون هذا التفاعل انتقائياً في التوجيه، حيثقد يكون الارتباط في المسقطين أورثووبارا مفضلاً على ميتا؛ كما يمكن بالإضافة إلى ذلك المفاضلة بين النمطين أوروثووبارا بتغيير شروط التفاعل مثل درجة الحرارة والمذيب المستخدم.

الآلية

يسير التفاعل وفق الآلية التالية:

طالع أيضاً

إعادة ترتيب بكمان

هوامش

^ Karl Theophil Fries

مراجع

^ Fries, K.; Finck, G. (1908). "Über Homologe des Cumaranons und ihre Abkömmlinge". Chemische Berichte. 41 (3): 4271–4284. doi:10.1002/cber.190804103146. مؤرشف من الأصل في 11 فبراير 2020.
^ Fries, K.; Pfaffendorf, W. (1910). "Über ein Kondensationsprodukt des Cumaranons und seine Umwandlung in Oxindirubin". Chemische Berichte. 43 (1): 212–219. doi:10.1002/cber.19100430131. مؤرشف من الأصل في 11 فبراير 2020.
^ March, J. Advanced Organic Chemistry, 3rd Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1985; S. 499ff.
^ Blatt, A. H. Organic Reactions|Org. React. 1942, 1.