نتروبنزين

نتروبنزين هومركب عضوي له الصيغة C₆H₅NO₂، وهوأبسط مركبات النتروالعضوية.قد يكون نتروبنزين على شكل سائل زيتي سام لونه أصفر، وله رائحة اللوز، ويستعمل مذيبًا، ولعمل الصابون والعطور وإنتاج الأنيلين، وضروب الطلاء.

التسمية

يسمّى المركب باسم نتروبنزين كما يسمى حسب بعض المراجع العربية باسم نترات البنزين يعتبر مركب النتروحسب تعريف الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) هوالمركب الذي يحوي على مجموعة نترو(NO₂-)، والتي يمكن حتى تكون متصلة بذرة كربون (كما هوالحال في نتروبنزين)، أوبذرة نتروجين (كما هوالحال في مركبات نترامين، أوبذرة أكسجين (كما هوالحال في مركبات النترات العضوية). بالتالي فإن مركبات النترات العضوية هي التي لها الصيغة RONO₂، والتي تعد إسترات عضوية لحمض النتريك، وهي غير متحققة في هذه الحالة.

التحضير

حضّر مركب نتروبنزين لأول مرة سنة 1834 من الكيميائي أيلهارد ميتشرليخ Eilhard Mitscherlich.

يحضّر نتروبنزين من إجراء عملية نترتة لمركّب البنزين باستخدام مزيج مركّز من حمض الكبريتيك وحمض النتريك، واللذان يتفاعلا ليشكّلا أيون النترونيوم ⁺NO₂ (أوأيون النتريل):

{\displaystyle \mathrm {H_{2 SO_{4 +HNO_{3 \rightarrow HSO_{4 ^{- +H_{2 O+NO_{2 ^{+

يتفاعل أيون النترونيوم النشيط كيميائياً مع البنزين وفق آلية استبدال عطري شغوف بالإلكترونات ليشكل نتروبنزين:

{\displaystyle \mathrm {NO_{2 ^{+ +C_{6 H_{6 \rightarrow C_{6 H_{5 NO_{2 +H^{+

يعد تفاعل تحضير نتروبنزين أحد أخطر تفاعلات التحضير في الصناعات الكيميائية، إذ حتى التفاعل ناشر للحرارة بشكل كبير (ΔH = −117 كيلوجول/مول).

بلغ الإنتاج العالمي من نتروبنزين سنة 1985 حوالي 1.7 مليون طن.

الخصائص

يكون نتروبنزين في الشروط العادية على شكل سائل زيتي أصفر اللون، له رائحة تشبه رائحة زيت اللوز المر. وهومركب سام وقابل للاشتعال.
ينحل نتروبنزين بصعوبة في الماء، لكنه باللقاء ينحل بسهولة في الكحولات وغيرها من المذيبات العضوية.
عند درجات حرارة مرتفعة يتفاعل نتروبنزين مع الماء بوجود آثار من النيكل إلى الأنيلين.

الاستخدامات

يستخدم نتروبنزين بشكل أساسي (حوالي 95%) كمركب طليعي من أجل تحضير الأنيلين، والذي يستخدم بدوره في الكثير من الصناعات الكيميائية المهمة مثل صناعة المطاط والأصبغة والمبيدات الحشرية، بالإضافة إلى تحضير المستحضرات الصيدلانية مثل باراسيتامول.

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7416 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : NITROBENZENE — الرخصة: محتوى حر
^ دكتور حسين سعيد، الموسوعة الثقافية، مؤسسة فراكلين للطباعة والنشر، القاهرة- نيويورك، 1972م ص 984.
^ المعجم الطبي الموحد.
^ قاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان،
^ موسوعة شبكة الفهم الريفية
^ قاموس المعاني نسخة محفوظة 14 مارس 2020 على مسقط واي باك مشين.
^ الكتاب المضىي IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook. نسخة محفوظة 11 فبراير 2017 على مسقط واي باك مشين.
^ موسوعة الأرض نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على مسقط واي باك مشين.
^ Koppmann, Ralf (2008), , John Wiley & Sons, صفحة 269, ISBN , مؤرشف من الأصل في 27 يناير 2020 CS1 maint: ref=harv (link)
^ L. Lee, P. J. Wooldridge, J. B. Gilman, C. Warneke, J. de Gouw R. C. Cohen (2014). "Low temperatures enhance organic nitrate formation: evidence from observations in the 2012 Uintah Basin Winter Ozone Study". Atmospheric Chemistry and Physics. 14: 12441–12454. doi:10.5194/acp-14-12441-2014. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
↑ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a17_411
^ Bhattacharya A.; Purohit V. C.; Suarez, V.; Tichkule, R; Parmer, G.; Rinaldi, F. (2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters. 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. مؤرشف من الأصل في 18 مارس 2020. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)