حمض الخليك

حمض الخل أوحمض الخليك أوحمض الأسيتيك (بالإنجليزية: Acetic acid)‏، المعروف أيضا باسم حمض الإيثانويك، وصيغته CH₃COOH، وهومركب كيميائي عضوي، وحمض كربوكسيلي عضوي، يعطي الخل طعمه الحامض ورائحته النفاذة. حمض الخل النقي والخالي من الماء (حمض الخل الجليدي: وسمي كذلك لأنه يتجمد إذا تقلصت درجة حرارة الجوعن 16.8 °م) هوسائل عديم اللون يمتص الماء من الجوالمحيط (الاسترطاب)، ويتجمد تحت 16.7° م إلى بلورات صلبة عديمة اللون. حمض الخل هومادة أكالة، وبخاره يسبب التهيج للعيون، وجفاف وحرق الأنف، واحتقان الحلق والرئتين. وهوحمض ضعيف لأنه في الظروف القياسية لدرجة الحرارة، والضغط يتواجد الحمض المتفكك في توازن مع الشكل غير المتفكك في شكل محاليل مائية، على النقيض من الحموض القوية، التي تنفصل تمامًا.

حمض الخل هوواحد من أبسط الحموض الكربوكسيلية (ثاني أبسط حمض، بعد حمض الفورميك). وهوكاشف كيميائي هام ومادة كيميائية صناعية تستخدم في إنتاج البولي إثيلين تيريفثاليت (بولي إستر) المستخدم في صناعة قوارير المياه التجارية والمشروبات الغازية؛ خلات السيليلوز المستخدمة بشكل أساسي في تصنيع أفلام التصوير؛ وخلات البولي فينيل المتسخدمة في تصنيع غراء الخشب، فضلا عن الألياف الاصطناعية والأقمشة. في المنتجات المستخدمة في البيوت يستخدم حمض الخل المخفف كثيرا في إزالة الترسبات الكلسية. ويستخدم حمض الخل في صناعة الأغذية تحت رمز المواد المضافة إلى الأغذية E260 بوصفه منظم حموضة.

يبلغ الطلب العالمي على حمض الخل نحو6.5 مليون طن سنويا، منها نحو1.5 مليون طن من استرجاع النفايات؛ ويصنع الباقي المواد الأولية البتروكيماوية أومن المصادر البيولوجية.

محلوله المخفف يعهد بالخل ويستخدم في صناعة المخللات.، وهومعروف منذ القدم، وهويوجد في الحالة الطليقة في إفرازات جسم الإنسان كالبول والعرق. يحتوي حمض الخليك التجاري على 70 – 80 % من حمض الخليك. خل الطعام فهوتعبير عن محلول مخفف لحمض الخليك هجريزه ثلاثة - 5%. يستعمل حمض الخليك في المأكولات وفي تعليب اللحوم والأسماك، وفي تصنيع الكثير من المواد العطرية والمذيبات، وفي دباغة الجلود وصناعة النسيج.

من أملاح حمض الخليك خلات الرصاص(CH3COO)2Pb.3H2O المسماة بسكر الرصاص، وهي مادة سامة تستعمل لإنتاج أبيض الرصاص (الاسفيداج)، وتستعمل خلات النحاس القاعدية (الزنجار) كصبغة خضراء.

التسمية

الاسم الشائع حمض الخل هوالأكثر استخدامًا والمفضل رسميًا من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC. هذا الاسم مشتق من acetum، الحدثة اللاتينية للخل، وتتعلق بحدثة الحمض نفسها. التسمية المرادافة حمض الإيثانويك هوالاسم الذي يستخدم في تسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. حمض الخل الجليدي هوالاسم الشائع لحمض الخل الخالي من الماء. وأتى الاسم من البلورات المشابهة للجليد التي تتشكل تحت درجة حرارة الغرفة عند 16.7 °م.

الاختصار الرسمي الأكثر شيوعًا لحمض الخل هوAcOH أوHOAc حيث ترمز Ac إلى المجموعة الوظيفية الأسيتيل CH₃−C(=O)−؛ وفي سياق تفاعل حمض-قلوي يستخدم اختصار HAc ويرمز Ac إلى شاردة الخلات (CH₃COO⁻)، بالرغم من حتى هذا الاستخدام يعتبره الكثيرون مضلل. ففي حالات أخرى، ينبغي عدم الخلط مع اختصار الأكتينيوم كعنصر كيميائي.

ولحمض الأسيتيك صيغة مجملة CH₂O وصيغة كيميائية C₂H₄O₂ أوHC₂H₃O₂ (للتأكيد على دور الهيدروجين النشط في تشكيل ملح خلات الصوديوم). ولتوضيح أفضل للبنية، يخط حمض الخل CH₃-CO₂-H، CH₃COOH، CH₃CO₂H، or HOCOCH₃. الشاردة الناتجة عن فقدان H⁺ من حمض الخل هي شادرة الخلات. قد يشير اسم خلات أيضا إلى الملح الذي يحتوي على هذه الشاردة، أوإستر لحمض الخل.

الخصائص

الحموضة

يمكن حتى ينفصل مركز الهيدروجين في مجموعة الكربوكسيل (−COOH) في الأحماض الكربوكسيلية مثل حمض الأسيتيك عن الجزيء عن طريق التأين:

CH3CO2H → CH3CO2− + H+

بسبب هذا الإصدار من البروتون (H +)، يحتوي حمض الخليك على طابع حامضي. حمض الخليك هوحمض مونوبروتيك ضعيف. في محلول مائي، تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض 4.76. قاعدتها المترافقة هي أسيتات (CH3COO−). يحتوي المحلول 1.0 م (حول هجريز الخل المحلي) على الرقم الهيدروجيني البالغ 2.4، مما يشير إلى حتى 0.4٪ فقط من جزيئات حمض الأسيتيك منفصلة. ومع ذلك، في محلول مخفف جدا (<10−6 M)قد يكون حمض الأسيتيك أكثر من 90 ٪.

البناء

في حمض الخليك الصلب، تكون الجزيئات تعبير عن سلاسل، يتم ربط الجزيئات الفردية بواسطة روابط هيدروجينية. في البخار عند 120 درجة مئوية (248 درجة فهرنهايت) ، يمكن الكشف عن مركب جزيئي يتكون من جزيئين متطابقين مرتبطين ببعضهما. تحدث الأطياف أيضًا في الطور السائل في المحاليل المخففة في مذيبات غير هيدروجينية، وإلى حد ما في حمض الخليك النقي، ولكنها تتعطل بواسطة مذيبات رابطة الهيدروجين. ويقدر انالبيبي الانشقاقي من مركب جزيئي في 65.0-66.0 كيلوجول / جزيء جرامي، والانتروبيا في 154-157 J mol − 1 K − 1.الأحماض الكربوكسيلية الأخرى تنخرط في تفاعلات مماثلة بين الجزيئات الهيدروجينية.

خصائص المذيبات

حمض الخليك السائل هومذيب ماء بروتيني (قطبي)، مشابه للإيثانول والماء. مع السماحية النسبية معتدلة ثابت (ثابت العزل الكهربائي) 6.2، يذوب المركبات القطبية ليس فقط مثل الأملاح غير العضوية والسكريات، ولكن أيضا المركبات غير القطبية مثل الزيوت وكذلك المواد المذابة القطبية. وهوقابل للامتزاج مع مذيبات قطبية وغير قطبية مثل الماء والكلوروفورم والهكسان. ومع وجود ألكانات أعلى (تبدأ بالأوكتان)، فإن حمض الخليك لاقد يكون قابلاً للامتزاج تمامًا، وينتقل انسيابيته مع الألكانات الأطول. تجعل خصائص المذيبات وامتزاجية حمض الخليك المادة الكيميائية الصناعية المفيدة، على سبيل المثال، كمذيب في إنتاج ثنائي ميثيل تيريفثاليت.

الكيمياء الحيوية

تبعًا إلى خدمات الصحة العامة الفسيولوجية، عادة ماقد يكون حامض الخليك مؤين بالكامل إلى أسيتات.

تعتبر مجموعة الأسيتيل، المستمدة رسميًا من حمض الخليك، أساسية لجميع أشكال الحياة. عندما تكون ملزمة أنزيم A، فإنه أمر أساسي لعملية التمثيل الغذائي للكربوهيدرات والدهون. على عكس الأحماض الكربوكسيلية ذات السلسلة الأطول (الأحماض الدهنية)، لا يحدث حمض أسيتيك في الدهون الثلاثية الطبيعية. ومع ذلك، فإن ثلاثي الأثلثين الاصطناعي (ثلاثي الجليسرين) هومضاف غذائي رائج ويوجد في مستحضرات التجميل والأدوية الموضعية.

يتم إنتاج حمض الخليك وتفرزه بواسطة بكتيريا حمض الخليك، ولا سيما جنس الأسيتوباكتر وكلوستريديوم الأسيتوبوتيلية. توجد هذه البكتيريا بشكل عام في المواد الغذائية والمياه والتربة، وينتج حمض الخليك بشكل طبيعي عندما تفسد الفواكه وغيرها من الأطعمة. حمض الخليك هوأيضا مكون من التشحيم المهبلي للبشر والرئيسيات الأخرى، حيث يظهر أنه يستخدم كعامل مضاد للبكتيريا معتدل.

الإنتاج

يتم إنتاج حمض الخليك صناعيًا سواء عن طريق التخمير البكتيري. حوالي 75 ٪ من حمض الخليك المصنوع للاستخدام في الصناعة الكيميائية يتم عن طريق كربونيل الميثانول، كما هومشروح أدناه. يشكل المسار البيولوجي حوالي 10٪ فقط من الإنتاج العالمي، لكنه يظل مهمًا لإنتاج الخل لأن الكثير من قوانين نقاء الأغذية تتطلب الخل المستخدم في الأطعمة لتكون ذات أصل بيولوجي. العمليات الأخرى هي ميسمات فورمات الميثيل، تحويل الغاز التخليقي إلى حمض الخليك، وأكسدة الفترة الغازية للإيثيلين والإيثانول. غالبًا ماقد يكون حمض الخليك نتاجًا جانبيًا لتفاعلات مختلفة، أي أثناء تخليق حمض الأكريليك الحفزي غير المتجانس أوإنتاج حمض اللاكتيك التخميني. واعتبارًا من 2003-2005، قدر إجمالي الإنتاج العالمي لحمض الخليك البكر بحواليخمسة مليون / طن (مليون طن في السنة)، تم إنتاج نصفها تقريبًا في الولايات المتحدة. كان الإنتاج الأوروبي حوالي 1 طن متري في العام، وانخفض، بينما كان الإنتاج الياباني 0.7 طن / أ. تم إعادة تدوير 1.5 طن آخر جميع عام، ليصل إجمالي السوق العالمي إلى 6.5 طن متري في الساعة. ومنذ ذلك الحين، زاد الإنتاج العالمي إلى 10.7 مليون طن / في عام (2010)، وأكثر من ذلك ؛ ومع ذلك، من المتسقط حدوث تباطؤ في هذه الزيادة في الإنتاج. أكبر منتجين لحمض الخليك البكر هما سيلانيز وبي بي للمواد الكيماوية. ومن بين المنتجين الرئيسيين الآخرين الكيماويات الألفية، وكيماويات الجنيه الاسترليني، وسامسونغ، وإيستمان، وسفينسك إتانولكميمي.

كربنلة الميثانول

يتم إنتاج معظم حمض الخليك بواسطة كربنلة الميثانول. في هذه العملية، يتفاعل الميثانول وأول أكسيد الكربون لإنتاج حمض الخليك وفقًا للمعادلة:

تتضمن العملية الميثيل يوديد كوسط، وتحدث في ثلاث خطوات. هناك حاجة إلى محفز، كربونيل معدني ، من أجل الكربونيل (المستوى 2).

CH3OH + HI → CH3I + H2O
CH3I + CO → CH3COI
CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

عمليتان مرتبطتان بربط كربونيل الميثانول: عملية مونسانتوالمُحفز بالروديوم، وعملية كاتيفا المحفزة بالإيريديوم. العملية الأخيرة أكثر اخضرارًا وأكثر كفاءة ، وقد حلت إلى حد كبير محل العملية السابقة، وغالبًا في نفس مصانع الإنتاج. تُستخدم الكميات التحفيزية من الماء في كلا العمليتين، لكن عملية كاتيفا تتطلب أقل، وبالتالي يتم كبح تفاعل انزياح غاز الماء، ويتم تكوين عدد أقل من المنتجات الثانوية.

من خلال تغيير ظروف العملية، يمكن أيضًا إنتاج أنهيدريد الخل على نفس النبات باستخدام محفزات الروديوم.

أكسدة الأسيتالديهيد

قبل الاستغلال التجاري لعملية مونسانتو، كان معظم حمض الخليك ينتج بواسطة أكسدة الأسيتالديهيد. يظل هذا ثاني أبرز كيفية تصنيع، على الرغم من أنه عادة لا يتنافس مع كربونيل الميثانول. يمكن إنتاج الأسيتالديهيد عن طريق ترطيب الأسيتيلين. كانت هذه هي التكنولوجيا المهيمنة في أوائل القرن العشرين.

تتأكسد مكونات النفتا الخفيفة بسهولة عن طريق الأكسجين أوحتى الهواء لإعطاء البيروكسيدات، والتي تتحلل لإنتاج حمض الخليك وفقًا للمعادلة الكيميائية، مشروحة بالبوتان:

2 C4H10 +خمسة O2 → أربعة CH3CO2H + 2 H2O

تتطلب مثل هذه الأكسدة محفزًا معدنيًا، مثل أملاح النافثينات من المنجنيز والكوبالت والكروم.

يتم إجراء التفاعل النموذجي عند درجات الحرارة والضغوط المصممة لتكون ساخنة بقدر الإمكان مع الحفاظ على سائل البوتان. ظروف التفاعل النموذجية هي 150 درجة مئوية (302 درجة فهرنهايت) و55 صراف آلي. قد تتكون المنتجات الجانبية أيضًا، بما في ذلك البوتانون، أسيتات الإيثيل، حمض الفورميك، وحمض البروبيونيك. هذه المنتجات الجانبية ذات قيمة تجارية أيضًا، ويمكن تغيير شروط التفاعل لإنتاج المزيد منها عند الحاجة. ومع ذلك، فإن فصل حمض الخليك من هذه المنتجات الثانوية يضيف إلى تكلفة العملية.

في ظل ظروف مماثلة واستخدام محفزات مماثلة لاستخدامها في أكسدة البوتان، يمكن للأوكسجين في الهواء لإنتاج حمض الخليك أكسدة الأسيتالديهيد.

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3CO2H

باستخدام محفزات حديثة، يمكن حتىقد يكون لهذا التفاعل ناتج حمض الخليك أكبر من 95٪. المنتجات الجانبية الرئيسية هي إيثيل الأسيتات، وحمض الفورميك، والفورمالدهيد، وكلها تحتوي على نقاط غليان أقل من حمض الخليك ويتم فصلها بسهولة عن طريق التقطير.

مصنع التنقية والهجريز لحمض الخليك في عام 1884

أكسدة الإيثيلين

يمكن تحضير الأسيتالديهيد من الإيثيلين عبر عملية واكر، ثم يؤكسد كما هومذكور أعلاه.

في الآونة الأخيرة، شركة كيماويات شوا دينكو، التي افتتحت مصنع الاثيلين الأكسدة في أويتا، اليابان، في عام 1997، تجاريا أرخص من فترة واحدة تحويل الإيثيلين إلى حامض الخليك. يتم تحفيز العملية بواسطة محفز معدن بالاديوم مدعوم على حمض غير متجانس مثل حمض السيليكتونجستيك. عملية مماثلة تستخدم نفس العامل الحفاز المعدني على حمض السيليكتونغازك والسليكا:

C2H4 + O2 → CH3CO2H

ويعتقد حتى تكون قادرة على المنافسة مع كربنلة الميثانول للنباتات الصغيرة (100-250 كيلوطن /أ)، اعتمادا على الأسعار المحلية من الاثيلين. وسوف يستند هذا النهج على استخدام تكنولوجيا أكسدة تحفيزية انتقائية رواية للأكسدة الانتقائية للإيثيلين والإيثان إلى حمض الخليك. بخلاف محفزات الأكسدة التقليدية، ستستخدم عملية الأكسدة الانتقائية ضوء الأشعة فوق البنفسجية لإنتاج حمض الخليك في درجات الحرارة المحيطة والضغط.

التخمير التأكسدي

وبالنسبة لمعظم التاريخ البشري، جعلت خلالية من الخلالة جنس حمض الخليك، في شكل الخل. ونظرا لوجود كمية كافية من الأكسجين، يمكن لهذه البكتيريا حتى تنتج الخل من مجموعة متنوعة من المواد الغذائية الكحولية. تتضمن الأعلاف شائعة الاستخدام عصير التفاح والنبيذ والحبوب المخمرة أوالشعير أوالأرز أوهراسة البطاطس. التفاعل الكيميائي الكلي الذي تيسره هذه البكتيريا هو:

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

وهناك محلول مخفف الكحول يلقح مع الخلالة ويحتفظ بها في مكان دافئ، مكان متجدد الهواء أصبح الخل على مدى بضعة أشهر. وتسهم طرق صناعة الخل الصناعية في تسريع هذه العملية عن طريق تحسين الإمداد بالأكسجين إلى البكتيريا.

من المحتمل حتى تكون الدفعة الأولى من الخل الناتج عن التخمر قد تبعت أخطاء في عملية خلق الخمر. إذا كان يجب حتى يتم تخميره عند درجة حرارة مرتفعة للغاية، فإن الأسيتوبكتر سيطغى على الخميرة التي تحدث بشكل طبيعي على العنب. ومع ازدياد الطلب على الخل للأغراض الطهوية والطبية والصحية، تفهم المخضرمون بسرعة استخدام مواد عضوية أخرى لإنتاج الخل في أشهر الصيف الحارة قبل حتى يصبح العنب ناضجًا وجاهزًا للتجهيز في النبيذ. ومع ذلك، كانت هذه الطريقة بطيئة ولم تكن ناجحة دائمًا، حيث لم يفهم الخمارون العملية.

واحدة من العمليات التجارية الحديثة الأولى كانت "الطريقة السريعة" أو"الطريقة الألمانية"، التي مارست لأول مرة في ألمانيا في عام 1823. في هذه العملية، يحدث التخمير في برج معبأ بنشارة الخشب أوالفحم. تتدفق الأعلاف المحتوية على الكحول إلى قمة البرج، ويتم تزويد الهواء النقي من القاع إما بالحمل الحراري الطبيعي أوالقسري. خفضت كمية الهواء المحسنة في هذه العملية الوقت اللازم لإعداد الخل من الشهور إلى الأسابيع.

في الوقت الحاضر، يتم خلق معظم الخل في ثقافة الدبابات المغمورة، والتي تم وصفها لأول مرة في عام 1949 من قبل أوتوهروماتكا وهاينريش إبنر. في هذه الطريقة، يتم تخمير الكحول إلى الخل في خزنة متبترة باستمرار، ويتم تزويد الأكسجين من خلال الهواء المتصاعد من خلال المحلول. باستخدام التطبيقات الحديثة لهذه الطريقة، يمكن تحضير خل حمض الخليك بنسبة 15٪ خلال 24 ساعة فقط في عملية الدفعات، حتى 20٪ خلال 60 ساعة من عملية التغذية المجمعة.

التخمير اللاهوائي

يمكن حتى الأنواع من البكتيريا اللاهوائية، بما في ذلك أعضاء من كلوستريديوم أواسيتوباكتيريوم تحويل السكريات إلى حمض الخليك مباشرة دون خلق الإيثانول كمركب وسيط. يمكن تمثيل التفاعل الكيميائي الكامل الذي أجرته هذه البكتيريا كما يلي:

C6H12O6 → ثلاثة CH3COOH

تنتج هذه البكتيريا الاسيتوجنيك (الكائنات الحية الدقيقة التي تولد كمنتج نهائي من التنفس أوالتخمير) حامض الخليك من مركبات الكربون واحد، بما في ذلك الميثانول، أول أكسيد الكربون، أوخليط من ثاني أكسيد الكربون والهيدروجين:

2 CO2 + أربعة H2 → CH3COOH + 2 H2O

هذه القدرة من كلوستريديوم على استقلاب السكريات مباشرة، أولإنتاج حمض الخليك من مدخلات أقل تكلفة، تشير إلى حتى هذه البكتيريا يمكن حتى تنتج حمض الخليك أكثر كفاءة من الايثانول المؤكسدات مثل الخلالة. ومع ذلك، والبكتيريا المطثية أقل حمض مقاومة من الخلالة. حتى حتى سلالات كلوستريديوم الأكثر مقاومة للأحماض يمكن حتى تنتج الخل بهجريزات قليلة فقط، مقارنة بسلالات الأسيتوباكتر التي يمكن حتى تنتج الخل بهجريزات تصل إلى 20٪. في الوقت الحاضر، إلا أنها تظل أكثر فعالية من حيث التكلفة لإنتاج الخل باستخدام الخلالة، بدلا من استخدام كلوستريديوم والهجريز عليه. ونتيجة لذلك، على الرغم من حتى بكتيريا استوجنيك معروفة منذ عام 1940، فإن استخدامها الصناعي يقتصر على عدد قليل من التطبيقات المتخصصة.

تاريخ

كان الخل معروفًا منذ وقت مبكر في الحضارة، كنتيجة طبيعية لتعرض الهواء للبيرة والنبيذ، حيث توجد البكتريا المولدة لحمض الخل في جميع أنحاء العالم. امتد استخدام حمض الأسيتيك في الخيمياء إلى القرن الثالث قبل الميلاد، عندما وصف الفيلسوف اليوناني ثيوفراستوس كيف من الممكن أن يؤثر الخل على المعادن لإنتاج أصبغة مفيدة في الأعمال الفنية، بما فيها الرصاص الأبيض (كربونات رصاص ثنائي) والزنجار، وهومزيج أخضر من أملاح النحاس بما فيها خلات نحاس ثنائي. لقد كان الرومان القدماء يغلون النبيذ الحامض في القدور ليعطي شراب حلوللغاية سمي سابا. كان شراب سابا غني بخلات الرصاص، وهي مادة حلوة تسمى سكر الرصاص أوسكر زحل، والذي كان يسبب التسمم بالرصاص في أفراد الارستقراطية الرومانية.

في القرن الثامن كان الكيميائي جابر بن حيان أول من استطاع هجريز حمض الخل من الخل عن طريق التقطير. وفي عصر النهضة، تم تحضير حمض الخل الجليدي عن طريق التقطير الجاف لبعض خلات المعادن (بشكل خاص خلات نحاس ثنائي). ففي القرن السادس عشر وصف الكيميائي الألماني أندرياس ليبافيوس هكذا طريقة، وقارن حمض الخل الجليدي الناتج من هذه الطريقة بالخل. كان للماء الموجود في الخل تأثيرًا عميقًا على خواص حمض الخل والتي افترض الكيميائيون لقرون حتى حمض الخل الجليدي والحمض الموجود في الخل تعبير عن مادتين مختلفتين. أثبت الكيميائي الفرنسي بيير أديه حتى كلا المركبين متطابقين.

بلورات حمض الخل

وفي عام 1847 اصطنع الكيميائي الألماني هيرمان كولبي حمض الخل لأول مرة من مواد غير عضوية. يتألف تسلسل التفاعلات من كلورة ثنائي كبريتيد الكربون إلى رابع كلوريد الكربون، ثم تحللها بالحرارة إلى رباعي كلوروإثيلين، وكلورة مائية إلى حمض ثلاثي كلورواستيك، واختتم بإرجاع إلكتروليتي إلى حمض الخل.

يتم الحصول على حمض الخليك بطريقتين :

التقطير الإتلافي للخشب.
تخمر الكحول الإيثيلي بواسطة بكتيريا خاصة تعهد ببكتريا حمض الخليك، وتتكاثر هذه البكتيريا على سطح الكحول وتؤكسد الكحول الإيثيلي بأكسجين الجومحولة اياه إلى حمض الخليك.

الاستخدامات

صناعة المخللات
يستعمل مادة حافظة في المعلبات
يستخدم في صناعة العطور والمذيبات
دباغة الجلود وصناعة النسيج
تحضير محلول منظم من حمض الايثانويك

المراجع

^ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). "Table 28(a) Carboxylic acids and related groups. Unsubstituted parent structures". . Blackwell Scientific publications. ISBN . مؤرشف من الأصل في 25 أبريل 2012.
^ "Acetic Acid - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 14 أكتوبر 2014.
^ IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter P-12.1; page أربعة نسخة محفوظة 29 أغسطس 2017 على مسقط واي باك مشين.
^ Scientific literature reviews on generally recognized as safe (GRAS) food ingredients. National Technical Information Service. 1974. صفحة 1.
^ "Chemistry", volume 5, Encyclopedia Britannica, 1961, page 374
^ Ripin, D. H.; Evans, D. A. (4 November 2005). "pKa Table" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) فيسبعة أغسطس 2015. اطلع عليه بتاريخ 19 يوليو2015.
^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0002". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
↑ قاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان.
^ المعجم الطبي الموحد.
^ Akeroyd, F. Michael (1993). "Laudan's Problem Solving Model". The British Journal for the Philosophy of Science. 44 (4): 785. doi:10.1093/bjps/44.4.785.
^ Goldberg, R.; Kishore, N.; Lennen, R. (2002). "Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers" (PDF). Journal of Physical and Chemical Reference Data. 31 (2): 231–370. Bibcode:1999JPCRD..31..231G. doi:10.1063/1.1416902. Archived from the original (PDF) onستة October 2008.
^ [H3O+] = 10−2.4 = 0.4%
^ Jones, R. E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". Acta Crystallographica. 11 (7): 484–487. doi:10.1107/S0365110X58001341.
^ Briggs, James M.; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen (1991). "Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions". Journal of Physical Chemistry. 95 (8): 3315–3322. doi:10.1021/j100161a065.
^ Togeas, James B. (2005). "Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments". Journal of Physical Chemistry A. 109 (24): 5438–5444. Bibcode:2005JPCA..109.5438T. doi:10.1021/jp058004j. PMID 16839071.
^ McMurry, John (2000). Organic Chemistry (5 ed.). Brooks/Cole. p. 818. ISBN 0-534-37366-6.
^ Zieborak, K.; Olszewski, K. (1958). Bulletin de L'Academie Polonaise des Sciences-Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques.ستة (2): 3315–3322.
↑ Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul (2005), "Acetic Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2
^ Fiume, M. Z.; Cosmetic Ingredients Review Expert Panel (June 2003). "Final report on the safety assessment of triacetin". International Journal of Toxicology. 22 (Suppl 2): 1–10. doi:10.1080/747398359. PMID 14555416.
^ Buckingham, J., ed. (1996). Dictionary of Organic Compounds. 1 (6th ed.). London: Chapman & Hall. ISBN 0-412-54090-8.
^ Yoneda, Noriyuki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve. "Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid". Applied Catalysis A: General. 221 (1-2): 253–265. doi:10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
^ Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (PDF). 2011.
^ "The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts" (PDF). Journal of Catalysis. 311: 369–385.
^ "Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid" (PDF). Journal of Catalysis. 285: 48–60. 2014. doi:10.1016/j.jcat.2011.09.012.
^ Costa, Vanessa Moreira; Basso, Thiago Olitta; Angeloni, Luis Henrique Poleto; Oetterer, Marilia; Basso, Luiz Carlos (2008). "Production of acetic acid, ethanol and optical isomers of lactic acid by Lactobacillus strain isolated from industrial ethanol fermentations". Ciência e Agrotecnologia. 32 (2): 503–509. doi:10.1590/S1413-70542008000200025.
^ Acetic acid that is manufactured by intent, rather than recovered from processing (such as the production of cellulose acetates, polyvinyl alcohol operations, and numerous acetic anhydride acylations).
^ "Production report". Chemical & Engineering News: 67–76. 11 July 2005.
^ Malveda, Michael; Funada, Chiyo (2003). "Acetic Acid". Chemicals Economic Handbook. SRI International. p. 602.5000. Archived from the original on 14 October 2011.
^ Acetic Acid. SRI Consulting.
^ "Reportlinker Adds Global Acetic Acid Market Analysis and Forecasts". Market Research Database. June 2014. p. contents.
^ Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). "Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid". Applied Catalysis A: General. 221 (1–2): 253–265. doi:10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
^ Lancaster, Mike (2002). Green Chemistry, an Introductory Text. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 262–266. ISBN 0-85404-620-8.
^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process". Catalysis Today. 13 (1): 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
^ Hintermann, Lukas; Labonne, Aurélie (2007). "Catalytic Hydration of Alkynes and Its Application in Synthesis". Synthesis. 2007 (8): 1121. doi:10.1055/s-2007-966002.
^ Chenier, Philip J. (2002). Survey of Industrial Chemistry (3 ed.). Springer. p. 151. ISBN 0-306-47246-5.
↑ Sano, Ken‐ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). "A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene". Catalysis Surveys from Japan. ثلاثة (1): 55–60. doi:10.1023/A:1019003230537. ISSN 1384-6574.
^ Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene. Catalyst Surveys from Japan. 3. pp. 66–60. doi:10.1023/A:1019003230537.
^ Misono, Makoto (2009). "Recent progress in the practical applications of heteropolyacid and perovskite catalysts: Catalytic technology for the sustainable society". Catalysis Today. 144 (3–4): 285–291. doi:10.1016/j.cattod.2008.10.054.
^ Chotani, Gopal K.; Gaertner, Alfred L.; Arbige, Michael V.; Dodge, Timothy C. (2007). "Industrial Biotechnology: Discovery to Delivery". Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer. pp. 32–34. ISBN 978-0-387-27842-1.
↑ Hromatka, Otto; Ebner, Heinrich (1959). "Vinegar by Submerged Oxidative Fermentation". Industrial & Engineering Chemistry. 51 (10): 1279–1280. doi:10.1021/ie50598a033.
^ Partridge, Everett P. (1931). "Acetic Acid and Cellulose Acetate in the United States A General Survey of Economic and Technical Developments". Industrial & Engineering Chemistry. 23 (5): 482–498. doi:10.1021/ie50257a005.
^ Hromatka, O.; Ebner, H. (1949). "Investigations on vinegar fermentation: Generator for vinegar fermentation and aeration procedures". Enzymologia. 13: 369.
^ Sim, Jia Huey; Kamaruddin, Azlina Harun; Long, Wei Sing; Najafpour, Ghasem (2007). "Clostridium aceticum—A potential organism in catalyzing carbon monoxide to acetic acid: Application of response surface methodology". Enzyme and Microbial Technology. 40 (5): 1234–1243. doi:10.1016/j.enzmictec.2006.09.017.
^ Goldwhite, Harold (2003). "Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe" (PDF). New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. 20 (3). مؤرشف من الأصل (PDF) في 29 سبتمبر 2009.

انظر أيضًا

حمض ضعيف
محلول منظم
أس هيدروجيني
بكتريا حمض الخليك
أسيتيل
حمض أكسجيني
حمض
حمض الهيدروكلوريك
حمض الليبويك
حمض السيليسيك

روابط خارجية

في كومنز صور وملفات عن: حمض الخليك

International Chemical Safety Card 0363
National Pollutant Inventory – Acetic acid fact sheet
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Method for sampling and analysis
29 CFR 1910.1000, Table Z-1 (US Permissible exposure limits)
ChemSub Online: Acetic acid
Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of acetic acid
Acetic acid bound to proteins in the PDB
Swedish Chemicals Agency. Information sheet – Acetic Acid
Process Flow sheet of Acetic acid Production by the Carbonylation of Methanol