إندول

إندول هومركب عضوي له الصيغة C₈H₇N ، وهومن المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، له بنية ثنائية الحلقة تتألف من حلقة سداسية من البنزين مدمجة مع حلقة خماسية حاوية على ذرة نيتروجين (حلقة البيرول). تدخل حلقة الإندول في بنية الكثير من المنتجات الطبيعية.

الخصائص

يوجد مركب الإندول على شكل مسحوق صلب عديم اللون ولماع.
مركب الإندول له قاعدية ضعيفة، لكنه لا يشكل الكثير من الأملاح مع الأحماض.

الاستحصال والتحضير

يعد الإندول مكوناً أساسياً للقطران، وحيث حتى القطفة الناتجة عن تقطير الفحم بين 220-260 °س تعد المصدر الأساسي للحصول على هذا المركب صناعياً. أما مخبرياً تعد طريقة اصطناع فيشر للإندول الأشهر من بين الكثير من طرق الاصطناع.

التفاعلات الكيميائية

الاستبدال المحب للإلكترونات (استبدال إلكتروفيلي)

إن أكثر المواقع نشاطاً كيميائياً في بنية الإندول هوالكربون في المسقط 3، C-3، والذي نشاطه أكبر ب 10¹³ من البنزين. على سبيل المثال فإن إضافة الفورميل بتفاعل فيلسماير-هاك لمركب الإندول ستجري عند درجة حرارة الغرفة حصرياً على الكربون-3.

بما حتى الحلقة البيرولية في الإندول هي الجزء الأكثر نشاطاً لذا فإن الاستبدال المحب للنوى (الاستبدال النكليوفيلي) للحلقة البنزيلية سيحدث فقط عندما تحدث عملية استبدال في المواقع N-1 وC-2 وC-3.

أكسدة الإندول

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/798 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : indole — الرخصة: محتوى حر
^ James, P. N.; Snyder, H. R. (1959). "Indole-3-aldehyde". Organic Syntheses. 39: 30. مؤرشف من الأصل في 02 أكتوبر 2012. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)