هوميولين

هذه الموضوعة ليس بها أي وصلات لمنطقاتٍ أخرى للمساعدة في ترابط منطقات ويكيبيديا. فضلًا ساعد في تحسين هذه الموضوعة بإضافة وصلات إلى الموضوعات المتعلقة بها الموجودة في النص الحالي. (ديسمبر 2019)

هوميولين، معروف أيضاً بألفا هوميولين أوألفا كايروفيلين. يحدث بالطبيعة على شكل تربينات نصفية أحادية الحلقة C15H24))، يحتوي حلقة ب11 طرف وتتألف من ثلاث وحدات من الأيسوبرين تحتوي ثلاث روابط كربونية مزدوجة غير مترافقة، اثنتين منهما مرتبطة بثلاث بدائل وواحد مرتبطة ببديلتين. عثر بالبداية في الزيوت العطرية لنبتة هوميولاس لوبيولاس (humulus lupulus) التي تم استخلاص اسمه منها. الهوميولين أيضاّ هومتجازئ للبيتا كايروفيلين، وعادة يوجد الاثنان معاً كخليط في عدة نباتات عطرية.

ظهوره

Humulus lupulus

الهوميولين هوأحد مكونات الزيوت العطرية في الأقماع المزهرة لنبات الجنجل أوهوميولاس لوبيولاس؛ النبتة التي استخلص اسمه منها. يتفاوت هجريز الهوميولين بتفاوت متغيرات مختلفة في النبات، لكن يمكن حتى تكون نسبته 40% من الزيوت العطرية. يعطي الهوميولين ونواتج تفاعله في عملية التخمر أغلب الأخمار رائحة الهوبي "hoppy". عثر أنه أصناف الجنجل النبيل يحوي كميات أكبر من الهوميولين، أما الجنجل اللاذع فوجد أنه يحوي كميات أقل. تنتج إيبوكسيدات متعددة من الهوميولين في عملية التخمر. عثر في دراسة فهمية تتضمن استخدام تقنية الاستشراب الغازي ومطياف الكتلة واللوح الحساس المدرج لتحليل العينات أنه نواتج عملية التحليل بالهيدروجين للهوميولين وبالتحديد إيبوكسيد II مسؤول عن إنتاج رائحة الهوبي "hoppy" في الخمور. ^{[هل المصدر موثوق؟]}

وجد الألفا هوميولين في النباتات العطرية في أغلب القارات، وعادة ما يرافقه متجازئ البيتا كايروفيلين. الأمر المؤكد حتى الألفا هوميولين ينبعث بالغلاف الجوي من أشجار الصنوبر، وبساتين البرتنطق، ومارش إلدر، والتبغ، وحقول عباد الشمس. يوجد الألفا هوميولين في زيوت النباتات العطرية كالمريمية (Salvia officinalis)، ولينديرا أغريغيتا (Lindera aggregata)، والسبسبش اليابانية، وبهرات الجنسينغ، ونسبته تتعدى 29.9% بالنعناع المدبب، وعائلة الزنجبيل، وما نسبته 10% في نبات ليتسيا ماشينيزيز (litsea mushaensis)، شجرة إكليل الغار الصينية، وما نسبته 4% من نبات كورديا فيربينيسيا (codia verbenacea)، وشجيرة على الشاطئ الساحلي لأميركا الجنوبية تدعى إيرفا بالييرا (erva baleeira) ولكن مع ما نسبته 25% من الألفا كايروفايلين وهومن المركبات الكيميائية التي تساهم بطعم بهار الكزبرة الفيتنامية اوما يدعى ببيرسكاريا اودوراتا (Persicaria odorata) والرائحى العطرية المميزة لالقنب المزروع.

التحضير والتوليف

الهوميلوين هوأحد التربينات النصفية أحادية الحلقة المستخلص من فارنيسل ثنائي الفوسفيت. حفز تحضير الهوميولين بواسطة أنزيمات توليف التربين النصفي.

يمكن محاكاة هذا التوليف البيولوجي بالمختبر عند تحضير الأليلك ستانين (allylic stannane) من الفارنيسول (farnesol) ويعهد بتوليف كوري. هناك طرق متنوعة لتحضير الهوميولين بالمختبر، يتضمن حواجز محتلفة من الروابط الكربونية بالحلقة الضخمة. استخدم توليف ماكموري التفاعل الكربوني المزدوج المحفز بالتيتانيوم؛ واستخدم توليف تاكاهاشي ألكلة جزيئية داخلية للأليل هاليد من خلال حماية أنيون السيانوهيدرن، استخدم توليف سوغونومي جزء غرانيل وحضر دي غروت الهوميولين من زيت الخام المقطر لنبات اليوكالبتوس ويمكن تحضير الهوميولين أيضاً باستخدام خليط من أربعة مكونات مجتمعة وحلقنة البلاديوم المعتدلة. وهذا التفاعل جدير بالملاحظة لبساطة بناء الروابط الكربونية وخطوات الحلقنة، والتي تبين فوائد مثبتة لتفاعلات المتعلقة بالتربينات المتعددة.

لفهم الانتقائية من حيث المسقط للهوميولين، حقيقة حتى أحد اثنيتن من الروابط المزدوجة ثلاثية البدائل فعالة بشكل ملحوظ، تم اكتشاف فضائها المتعلق بالتكوين الجزيئي وتم تحديد أربعة تكوينات جزيئية.

الأبحاث

في الدراسات المخبرية، استخدم الهوميلوين لدراسة قوة آثار مضادات الحساسية.

الكيمياء الجوية

الألفا- هوميولين هومركب عضوي متطاير بيولوجي المنشأ منبعث من نباتات ضخمة مع قدرة عالية نسبياً على تكوين الرذاذ العضوي الثانوي في الجو. يتفاعل بسرعة مع الأوزون بوجود ضوء الشمس (أكسدة ضوئية) ليكون نواتج مؤكسجة. ألفا – هوميولين لديه معامل معدل تفاعل(1.17 × 10−14 cm3 molecule−1 s−1 ) عالي مقارنة بأغلب التربينات الأحادية. حيث أنه يحتوي على ثلاث روابط مزدوجة، واحتمالية تكاثف نواتج من الجيل الاول والثاني والثالث لتكوين الرذاذ العضوي الثانوي. على معدلات خلط مثالية تروبوسفيرية للأوزون بما يعادل 30 ppb زمن الحياة للألفا-هوميولين هودقيقتين. لكن نواتج الجيل الثاني والأول لديها أزمان حياة بما يعادل ساعة و12.5 ساعة، بالترتيب.