أكسازول
عودة للموسوعةأكسازول هومركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C3H3NO، وينتمي إلى مجموعة الآزولات.
يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتين غير متجانستين، ذرة نتروجين وذرة أكسجين، يفصل بينهما ذرة كربون؛ بالإضافة إلى وجود رابطتين مضاعفتين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازولات. يوجد هناك متصاوغ للمركب، وهوإيزوكسازول.
التحضير
يحضر أكسازول ومشتقاته بعدة طرق معروفة، منها اصطناع روبنسون-غابرييل Robinson–Gabriel synthesis واصطناع فيشر للأكسازول Fischer oxazole synthesis، بالإضافة إلى تفاعل فان لويزن Van Leusen reaction.
كما يمكن أت تتم عملية التحضير بطريقة أخرى انطلاقاً من مركبات أميدات البروبارجيل Propargyl؛ ففي واحدة من الدراسات، تم تحضير الأكسازولات بأسلوب اصطناع القدر الواحد بإجراء تفاعل تكاثف بين أمينات البروبارجيل وكلوريد البنزويل، متبوعاً بتفاعل ازدواج سونوغاشيرا Sonogashira coupling للألكاين الطرفي، ثم بالمعالجة بمركب بارا-تولوين حمض السلفونيك (TsOH).
في طريقة أخرى يتم الانطلاق بالتفاعل بين مركبات نتروكلوريد البنزويل وإيزوسيانيد:
أما الاصطناع الحيوي فيتم انطلاقاً من تفاعل تحلّق وأكسدة السيرين أوالثريونين.
- الاصطناع الحيوي للأكسازول
الخواص
يخضع الأكسازول للعديد من التفاعلات، منها تفاعل نزع بروتون مترافق مع فتح الحلقة إلى مركب إيزونتريل؛ وتفاعل استبدال عطري محب للإلكترونات بوجود مجموعات منشطة؛ وتفاعل استبدال عطري محب للنوى، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.
اقرا أيضاً
- إيميدازول
- بيرازول
- ثيازول
- أكسازولين
- أكسازين
- بنزوكسازول
المراجع
- ↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9255 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : OXAZOLE — الرخصة: محتوى حر
- ^ Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978).
- ^ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
- ^ A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, doi:10.1039/b610839c
- ^ Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) doi:10.1021/ol061975c
التصنيفات: أوكسازولات, حلقات عطرية بسيطة, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, الصفحات التي تستخدم وصلات ISBN السحرية, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P1579, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P592, صفحات تستخدم خاصية P1578, صفحات تستخدم خاصية P3117, صفحات تستخدم خاصية P652, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات, قالب تصنيف كومنز بوصلة كما في ويكي بيانات
