هيدروكينون

الهيدروكوينون أوالهيدروكينون أيضا البنزين-1،4-ديول أوكينول، هومركب عضوي عطري ونوع من الفينول، وهومشتق من البنزين، وصيغته الكيميائية C₆H₄(OH)₂. الهجريب الكيميائي له، كما هومشروح في الجدول على اليمين، يضم مجموعتين من الهيدروكسيل المربوطين بحلقة بنزين في مسقط البارا (ثنائي هيدروكسي البنزين). وهوأبيض ذوحبيبات صلبة. المشتقات من هذا المركب ايضا تسمى الهيدروكينونات. وقد صاغ فريدريك وولر اسم "الهيدروكوينون" في 1843.

الإنتاج

يتم إنتاج الهيدروكوينون صناعيا باستخدام طريقتين رئيسيتين:

الطريق الأكثر استخداما على نطاق واسع يشبه عملية تصنيع الكيومين ، وينطوي على ألكلة البنزين مع البروبين ليعطي 1,4- ثنائي آيزوبروبيل بنزين، المركب الناتج يتفاعل مع الهواء لإعطاء بيس(هيدروبيروكسيد) وهويشبه هجريب مركب هيدروبيروكسيد الكيومين ، المركب الناتج يتشكل لينتج عنه الأسيتون والهيدروكينون في الحمض.
والطريق الثاني ينطوي على إضافة هيدروكسيل إلى الفينول وينطوي على استخدام الهيدروجين بيروكسايد ليعطي خليط من الهيدروكوينون والكاتيكول:

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

هناك أساليب أخرى أقل شيوعا منها:

تم اقتراح إمكانية اصطناع الهيدروكينون من الأسيتيلين وخماسي كربونيل الحديد

وقد انتج الهيدروكوينون لأول مرة في عام 1820 من قبل الكيميائيين الفرنسيين بليتير وكافينتوعن طريق التقطير الجاف لحمض الكوينيك.

الاستخدامات

الهيدروكوينون لديه مجموعة متنوعة من الاستخدامات المرتبطة أساسا مع عمله كعامل مختزل قابل للذوبان في الماء. وهوالمكون الرئيسي في تحميض الأفلام والأوراق الفوتوغرافية بالأبيض والأسود، حيث مع مادة Metol، فإنه يختزل هاليدات الفضة إلى عنصر الفضة. هناك الكثير من الاستخدامات الأخرى المرتبطة بقدرته على الاختزال. كمانع للبلمرة، الهيدروكوينون يمنع بلمرة حمض الأكريليك، ميتاكريليت الميثيل، سيانوأكريلات، ووحدات مبلمر أخرى والتي هي عرضة للبلمرة بسبب الجذور الحرة. هذا التطبيق يستغل خاصية الهيدروكوينون كمضاد للأكسدة. الهيدروكوينون يمكن حتى يخضع لأكسدة خفيفة ليتحول إلى بارابنزوكوينون، C6H4O2، وغالبا ما تسمى كوينون. يمكن اختزال هذا التفاعل واعادته إلى الهيدروكوينون. بعض المركبات الكيميائية الحيوية في الطبيعة تحتوي على جزء الهيدروكوينون اوالكوينون في هجريبها الكيميائي مثل مرافق الإنزيم Q10.

تقليل تصبغ الجلد

في الطب البشري، يتم استخدام الهيدروكوينون كتطبيق موضعي في تفتيح البشرة للحد من زيادة التلون في البشرة ومعالجة مشاكل التصبغات الجلدية. هذا الاستخدام في مستحضرات التجميل تم منعه في عدد من الدول بما في ذلك الدول الأعضاء في الاتحاد الأوروبي في إطار التوجيه 76/768 / EEC: 1976. في عام 2006، ألغت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية الموافقة السابقة من الهيدروكوينون، وتم حظر استخدامه في جميع الأدوية بدون وصفة طبية وذكرت إدارة الاغذية والادوية الأمريكية ان الهيدروكوينون لا يمكن استبعاد كونه مادة مسرطنة محتملة. وهذا الاستنتاج الذي توصل إليه استنادا إلى مدى امتصاصه من الجلد في البشر وفرصة حدوث الأورام في الفئران في الكثير من الدراسات على الفئران والتي اوضحت زيادة معدلات الأورام، بما في ذلك فرط تنسج خلايا تجويفات الغدة الدرقية، تفاوت النوى (الاختلاف في أحجام النوى)، سرطان الدم، والأورام الكبدية وأورام في الكلى. وقد أبرزت الحملة من أجل امان وسلامة مستحضرات تجميل أيضا المخاوف من الهيدروكوينون. وقد كشفت دراسات عديدة حتى الهيدروكوينون يمكن حتى يسبب تمغرا خارجي المنشأ وهوسقم تشوهات على الجلد ايحصل فيه ترسيب أصباغ ذات لون الأزرق والأسود على الجلد.

استخدامات الهيدروكينون كمعالج لمشاكل زيادة تلون البشرة يمكن حتى تكون فعالة مع الاستخدام السليم ولكن يمكن أيضا حتى يسبب حساسية الجلد. يجب استخدام واقي من الشمس يوميا وعدم استخدامه لفترات طويلة أكثر من أربعة أشهر. في الولايات المتحدة، تحتوي العلاجات الموضعية 2٪ هيدروكوينون. خلافا لذلك، التراكيز الأعلى (تصل إلى 4٪) يجب الحد منها واستخدامها بحذر.

تواجده في الطبيعية

الهيدروكوينونات واحدة من اثنين من المواد المتواجدة في الغدد الدفاعية للخنافس البومباردييه، جنبا إلى جنب مع بيروكسيد الهيدروجين (ومركبات من الممكن غيرها، اعتمادا على الأنواع) والذي يتجمع في خزان. يفتح الخزان من خلال صمام من العضلات إلى خزان اخر سميك الجدران يحتوي على خلايا تفرز انزيم الكتالاز والبروكسيداز والتي عند إفرازها تقوم بتكسير الهيدروجين بيروكسيد وتسريع اكسدة الهيدروكوينون إلى باراكوينون. هذه التفاعلات تنتج الأكسجين الحر وتولد حرارة كافية لايصال درجة حرارة المزيج إلى نقطة الغليان وتبخير نحوخمس كميته، مما ينتج عنه رذاذ حار من بطن الخنفساء. مشتقات فارنيسيل الهيدروكينون هي المهيجات الرئيسية التي يتم افرازها من نوع من انواع النباتات كشجيرة كلب البودل (بالإنجليزية: poodle-dog bush)‏ وتسبب اكزيما وتهيجا جلديا شديدا. ويعتقد ان الهيدروكوينون هوالمادة السامة في الفطر أجاريكوس Agarisuc hondensis وتبين ان الهيدروكينون من المكونات الكيميائية للمادة الطبيعية العكبر. كما أنها واحدة من المركبات الكيميائية الموجودة في castoreum. ويتم جمع هذا لمركب من الحويصلات القندس beaver castor scas.

مراجع

↑ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0338". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
^ "Hydroquinone". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
^ قائمة بالمواد التي حظرت الحكومات استهلاكها و/أوبيعها أوالتي سحبتها أوفرضت عليها قيودا صارمة أولم توافق عليها، المنتجات الصيدلانية، إدارة الشؤون الاقتصادية والاجتماعية، الإصدار الثامن، الأمم المتحدة، نيويورك 2006، الصفحات 170، 171، 457. نسخة محفوظة 15 ديسمبر 2019 على مسقط واي باك مشين.
^ الطبي. نسخة محفوظةخمسة يوليو2016 على مسقط واي باك مشين.
^ الكيمياء الحيوية التطبيقية، تمارا عبد الله بدر، صفحة 15، المنهل للنشر. نسخة محفوظة 18 فبراير 2020 على مسقط واي باك مشين.
^ موسوعة جابر لطب الأعشاب: الجزء الثالث، بواسطة جابر بن سالم موسى القحطاني، صفحة 100، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على مسقط واي باك مشين.
^ حافظي على جمال وجهك: طريقة ثورية غير جراحية، د. بروك سيكل، نقله إلى العربية: د. سامر الأيوبي، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على مسقط واي باك مشين.
^ دراسة حركية تثبيط انزيم زيتا كريستالين من عدسة عين جمل باستخدام مركبات الهيدروكوينون، مها سعد عبد الله، جامعة الملك سعود - كلية العلوم - قسم الكيمياء الحيوية, 1997. نسخة محفوظة 18 فبراير 2020 على مسقط واي باك مشين.
^ العناية بالبشرة، بواسطة خالد بن محمد الغامدي، صفحة 8، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 18 فبراير 2020 على مسقط واي باك مشين.
^ ترجمة Hydroquinone حسب بنك باسم للمصطلحات الفهمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 07-02-2017.
^ ترجمة Hydroquinone حسب قاموس المعاني. نسخة محفوظة 08 فبراير 2017 على مسقط واي باك مشين.
^ د. السيد نصر, , مجموعة النيل العربية, صفحة 90, مؤرشف من الأصل في 07 فبراير 2020 CS1 maint: ref=harv (link)
^ أ.د. الجازي بنت إبراهيم العفالق (2007), , العبيكان للنشر, صفحة 105, ISBN , مؤرشف من الأصل في 17 فبراير 2017 CS1 maint: ref=harv (link)
^ تمارا عبد الله بدر (2015), , Al Manhal, صفحة 200, ISBN , مؤرشف من الأصل في ثلاثة يناير 2020 CS1 maint: ref=harv (link)
^ محمد مجدي واصل (2008), , Al Manhal, صفحة 109, ISBN , مؤرشف من الأصل فيسبعة فبراير 2020 CS1 maint: ref=harv (link)
^ F. Wöhler (1844) "Untersuchungen über das Chinon" (Investigations of quinone), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 145-163. From page 146: "Das so erhaltene Destillat … enthält … einen neuen, krystallisierenden Körper, den ich unter dem Namen farbloses Hydrochinon weiter unten näher beschreiben werde." (The distillate so obtained … contains … a new, crystallizable substance, that I will describe, under the name of colorless hydroquinone, further below in more detail.) [Note: Wöhler's empirical formula for hydroquinone (p. 152) is incorrect because (1) he attributed 25 (instead of 24) carbon atoms to the molecule, and (2) as many chemists at the time did, he used the wrong atomic masses for carbon (6 instead of 12) and oxygen (8 instead of 16). With these corrections, his empirical formula becomes: C₁₂H₁₂O₄. Dividing the subscripts by 2, the result is: C₆H₆O₂ , which is correct.] نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على مسقط واي باك مشين.
^ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
^ Reppe, Walter; Kutepow, N; and Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition in English. 8 (10): 727–733. doi:10.1002/anie.196907271. مؤرشف من الأصل في 30 سبتمبر 2017. اطلع عليه بتاريخ 26 ديسمبر 2013. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Hubel, Karl and Braye, Henri (1960). (PDF). Union Carbide Corp. مؤرشف من الأصل (PDF) فيعشرة أبريل 2016. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Pino, Piero; Braca, Giuseppe; and Sbrana, Glauco (1964). (PDF). Lonza Ag. مؤرشف من الأصل (PDF) في 18 أبريل 2016. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Walter, Reppe and Magin, August (1966). (PDF). Basf Ag. مؤرشف من الأصل (PDF) في 11 أبريل 2016. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Piero, Pino; Giuseppe, Braca; Frediano, Settimo; and Glauco, Sbrana (1967). (PDF). Lonza Ag. مؤرشف من الأصل (PDF) فيتسعة أبريل 2016. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Holmes, J. and Hagemeyer, H. (1971). (PDF). Eastman Kodak Co. مؤرشف من الأصل (PDF) فيثمانية أبريل 2016. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)