حلقي الهبتاتريين
عودة للموسوعةحلقي الهبتاتريين هومركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سباعية حاوية على ثلاث روابط مضاعفة مترافقة. للمركب الصيغة الكيميائية C7H8، ويكون على شكل سائل عديم اللون.
التحضير
كان الكيميائي ألبرت لادنبورغ Albert Ladenburg أول من حصل على مركب حلقي الهبتاتريين سنة 1881 من تفكك التروبين؛ ثم تمكن ريشارد فيلشتيتر لاحقاً سنة 1901 من اصطناع المركب وذلك انطلاقاً من حلقي الهبتانون.
يمكن الحصول على المركب مخبرياً بطريقة أخرى وذلك من التفاعل الكيميائي الضوئي بين البنزين مع ديازوالميثان أوديازوأسيتات الإيثيل، حيث يحدث تفاعل توسيع حلقة Ring expansion reaction حسب بوخنر Buchner. أومن التحلل الحراري لناتج إضافة حلقي الهكسين إلى ثنائي كلوروالكربين.
الخواص
يوجد مركب حلقي الهبتاتريين على هيئة سائل عديم اللون. يؤدي التفاعل مع البروم أومستقبلات الهيدريد إلى تشكيل كاتيون عطري يعهد عادة باسم كاتيون تروبيليوم Tropylium.
كما يمكن الحصول على التروبيليوم باستخدام مركب خماسي كلوريد الفوسفور كمؤكسد.
لمركب حلقي الهبتاتريين بنية غير مستوية، تكون فيها أطوال الروابط بين ذرات الكربون متفاوتة، في حين حتى بنية كاتيون التروبيليوم مستوية وذات أطوال متساوية للروابط بين ذرات الكربون فيها. تنبأ إريش هوكل (واضع قاعدة هوكل للعطرية) بوجود كاتيون التروبيليوم سنة 1931، وذلك قبل اكتشافها لاحقاً سنة 1954.
الاستخدامات
يستخدم مركب حلقي الهبتاتريين بشكل واسع في الكيمياء العضوية الفلزية، حيث يشكّل الكثير من المعقدات التناسقية مع الفلزات الانتنطقية مثل الكروم (Cr(CO)3(C7H8، أوالموليبدنوم C7H8)Mo(CO)3).
- معقد حلقي الهبتاتريين مع الموليبدنوم.
يستخدم حلقي الهبتاتريين بالإضافة إلى مركب حلقي الأوكتاتترايين كمواد مخمّدة للحالة الثلاثية في ليزر صبغة رودامين 6G.
المراجع
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 223. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
- ↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11000 — تاريخ الاطلاع:ستة أكتوبر 2016 — العنوان : Cycloheptatriene — الرخصة: محتوى حر
- ^ A. Ladenburg (1883). "Die Constitution des Atropins". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 217 (1): 74–149. doi:10.1002/jlac.18832170107.
- ^ A. Ladenburg (1881). "Die Zerlegung des Tropines". Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 14 (2): 2126–2131. doi:10.1002/cber.188101402127. مؤرشف من الأصل في 28 يونيو2019.
- ^ R. Willstätter (1901). "Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 317 (2): 204–265. doi:10.1002/jlac.19013170206.
- ^ Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
- ^ For a variation: Irvin Smith Lee; Tawney Pliny O (1934). "Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene". J. Am. Chem. Soc. 56 (10): 2167–2169. doi:10.1021/ja01325a054.
- ^ H.E. Winberg (1959). "Synthesis of Cycloheptatriene". Journal of Organic Chemistry. 24 (2): 264–265. doi:10.1021/jo01084a635.
- ^ Conrow, K. (1973). "Tropylium Fluoroborate" (PDF). Organic Syntheses, Collected. 5: 1138. مؤرشف من الأصل (PDF) في 21 سبتمبر 2013.
- ^ J.E. Huheey, E.A. Keiter, R.L. Keiter: Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2003, Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017903-2.(بالألمانية)
- ^ W. von E. Doering, L. H. Knox: The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954, S. 3203–3206, doi:10.1021/ja01641a027.
- ^ James H. Rigby, Kevin R. Fales(2004)."7α-ACETOXY-(1Hβ, 6Hβ)-BICYCLO[4.4.1UNDECA-2,4,8-TRIENE VIA CHROMIUM-MEDIATED HIGHER ORDER CYCLOADDITION]". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 1.
- ^ Green, Malcolm L. H.; Ng, Dennis K. P. "Cycloheptatriene and -enyl Complexes of the Early Transition Metals" Chemical Reviews 1995, volume 95, pp. 439-73. doi:10.1021/cr00034a006
- ^ Tomi Nath Das; K. Indira Priyadarsini (1994). "Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties". Journal of Chemical Society Faraday Transaction. 90 (7): 963–968. doi:10.1039/ft9949000963.
- ^ R. Pappalardo; H. Samelson; A. Lempicki (1970). "Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene". Applied Physics Letters. 16 (7): 267–269. doi:10.1063/1.1653190.
التصنيفات: أنولينات, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صفحات بوصلات خارجية بالألمانية, الصفحات التي تستخدم وصلات ISBN السحرية, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P1579, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P1578, صفحات تستخدم خاصية P3117, معرفات مركب كيميائي, بوابة كيمياء عضوية/مقالات متعلقة, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات
