هيدروكربون

المركب الكيميائي : الأوكتان C₈H₁₈ المتواجد في النفط.

الهيدروكربون في الكيمياء العضوية، هوأي مركب كيميائي يتكون كلياً من الكربون (C) والهيدروجين (H) فقط، وبذلك فإن المجموعة 14 في الجدول الدوري للعناصر وتسمى مجموعة الكربون.

في الهيدروكربونات إذا تمت إزالة أي ذرة واحدة من الهيدروجين تتكوّن مجموعات وظيفية موافقة.

الهيدروكربونات العطرية (الأرينية)، وأليفاتية وتضم الألكانات والألكينات والألكانات الحلقية والمركبات المعتمدة على الألكاينات هي أنواع مختلفة من الهيدروكربونات.

غالبية المواد الهيدروكربونية الموجودة على الأرض توجد بشكل طبيعي في النفط الخام، حيث توفّر المواد العضوية المتحللة وفرة من الكربون والهيدروجين والتي عندما تترابط، يمكن حتى تترابط لتشكيل سلاسل على ما يظهر لا حدود لها.

أنواع الهيدروكربونات

التصنيفات للمواد الهيدروكربونية -حسب القواعد التي حددها الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) للكيمياء العضوية- هي كما يلي:

الهيدروكربونات المشبعة، هي أبسط أنواع الهيدروكربونات. وهي تتكوّن من روابط أحادية فقط تكون مشبعة بالهيدروجين. وتكون الصيغة الكيميائية للهيدروكربونات المشعبة - غير الحلقية أي "الألكانات" - هي : C_nH_2n+2 أكثر الصيغ العامة للهيدروكربونات المشبعة هي : C_nH_2n+2(1-r) حيث "r"هي عدد الحلقات. هذا بالتحديد مع حلقة واحدة هي ألكان حلقي. الهيدروكربونات المشبعة هي أساس الوقود النفطي وتوجد إما خطية أوأنواعاً متفرعة. تفاعل الاستبدال هومن صفاتها الخاصة مثل: ( تسخين غاز الكلور في درجات حرارة مرتفعة حينها يحدث تفاعل استبدال ويكون على شكل الكلوروفورم). وتسمى الهيدروكربونات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن تختلف في الصيغة البنائية : التصاوغ الهيكلي أوالأيزومرات الهيكلية. على النحوالوارد في مثال "3- ميثيل هيكسان" والمتماثلات الأعلى منها، تفرعات الهيدروكربونات قد تكون لا انطباقية. تُمثل الهيدروكربونات المشبعة عديمة التناظر المرآتي سلاسل جانبية من الجزيئات الحيوية مثل: الكلوروفيل والتوكوفيرول[6].
الهيدروكربونات غير المشبعة لها رابطة ثنائية أوثلاثية واحدة بين ذرات الكربون. وتُسمّى الهيدروكربونات غير المشبعة التي تحتوي على رابطة تساهمية واحدة أوأكثر بين ذرات الكربون الألكينات. الهيدروكربونات التي تحتوي على رابطة ثنائية واحدة تكون على هذه الصيغة: C_nH_2n - مع افتراض حتى الهياكل غير حلقية -. أما الهيدروكربونات التي تحتوي على روابط ثلاثية تُسمى الألكاينات تكون لها الصيغة العامة: C_nH_2n−2
الهيدروكربونات العطرية (الأرينية) أوالهيدروكربونات الأروماتية هي المركّبات العضوية التي تحتوي على حلقات البنزين جزءً من بنائها.

يُمكن حتى تكون الهيدروكربونات غازية (مثل: الميثان والبروبان)، ويمكن حتى تكون سائلة (مثل: الهكسان والبنزين)، وقد تكون من الشمع أوالمواد الصلبة منخفضة درجة الانصهار (مثل: شمع البرافين والنفثالين)، وقد تكون بوليمرات (مثل: متعدد الإيثيلين وعديد البروبيلين والبوليستيرين).

الهيدروكربونات البسيطة واختلافاتها

عدد ذرات الكربون	الألكان (رابطة أحادية)	الألكينات (رابطة ثنائية)	الألكاينات (رابطة ثلاثية)	الألكان الحلقي	الكاديين
1	الميثان	-	-	-	-
2	الإيثان	الإيثيلين	أسيتيلين	-	-
3	بروبان	بروبيلين	بروبين	البروبان الحلقي	بروباديين
4	بيوتان	بوتين	بيوتين	البوتان الحلقي	بوتاديين
5	بنتان	بينتين	بينتياين	البنتان الحلقي	بنتاديين
6	هيكسان	هيكسين	هيكساين	هكسان حلقي	هيكساديين
7	هبتان	هبتين	هبتاين	الهيبتين الحلقي	هيبتاديين
8	أوكتان	أوكتين	أوكتاين	الأوكتين الحلقي	أوكتاديين
9	نونان	نونين	نوناين	النونان الحلقي	نوناديين
10	ديكان	ديكين	ديكاين	الديكان الحلقي	ديكاديين

أمثلة

الميثان (غاز المستنقعات) هوهيدروكربون به ذرة كربون واحدة وأربع ذرات هيدروجين CH₄. والإيثان هيدروكربون يتكون من ذرتي كربون مرتبتطين معا برابطة أحادية، وكل منها مرتبطة بثلاث ذرات هيدروجين C₂H₆. البروبان به ثلاثة ذرات كربون(C₃H₈)، إلى غير ذلك (C_nH_2·n+2).

عدد ذرات الهيدروجين

عدد ذرات الهيدروجين في الهيدروكربون يمكن حتى يتم تحديده بفهم عدد ذرات الكربون باستخدام المعادلات الآتية :

الالكانات : C_nH_2n+2
الألكينات: C_nH_2n (بافتراض وجود رابطة ثنائية واحدة)
الالكاينات: C_nH_2n-2 (بافتراض وجود رابطة ثلاثية واحدة)

وكل من هذه الهيدروكربونات يتبع قاعدة 4-هيدروجين والتي تنص على حتى جميع ذرات الكربون يجب تتصل بأقصى عدد ممكن من ذرات الهيدروجين (أقصى عدد 4). لاحظ حتى جميع رابطة إضافية تزيل ذرتي هيدروجين، كما حتى الهيدروكربونات المشبعة يمكن حتى تحصل على الأربعة ذرات هيدروجين وهذا بسبب التواجد الفريد لإلكترونات الكربون الأربعة.

التمثيل الجزيئي

يتم غالبا تمثيل الهيكل الكربوني كشكل جزيئي ويتم تمثيل ذرات الكربون فيه كقمم والروابط كخطوط. التمثيلات الجزيئية تحتوى على بناء الهيدروكربون بحيث يمكن إضافة ذرات الهيدروجين الناسيرة بطريقة محددة. وتتم دراسة الهيدروكربونات بتوسع أيضا في الكيمياء الحسابية.

النفط

الهيدروكربونات السائلة المستخرجة جيولوجيا هي النفط أوالزيت المعدني بينما الهيدروكربونات الغازية تسمى الغاز الطبيعي. كلاهما يعد مصدرا أساسيا للوقود وموادا أولية لإنتاج الكيمياويات العضوية، وتتواجد هذه الهيدروكربونات تحت سطح الأرض.

الهيدروكربونات لها أهمية اقتصادية كبيرة نظرا لأنها تمثل مكونات الوقود الحفري (الفحم، النفط، الغاز الطبيعي)، إضافة لالوقود الحيوي واللدائن والشموع والمذيبات.

انظر أيضاً

نفط
بتروكيمياويات
التسمية النظامية للمركبات العضوية

وصلات خارجية

إلغاء حقيقة الأصل الحيوي للنفط الطبيعي.
مقدمة في فهم النفط الحديث، النظرية الروسية-الأوكرانية عن التكون العميق غير عضوي المنشأ للنفط.
مناقشة الأصل غير الحيوي للغاز 11:2002 (EXPLORER)

مراجع

^ Silberberg, 620
^ IUPAC Goldbook نسخة محفوظة 20 فبراير 2017 على مسقط واي باك مشين.
^ Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21
^ McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81
^ _{Silderberg, 623}
^ Silderberg, 625
^ Silderberg, 628