هكسان حلقي

الخواص العامة للهكسان الحلقي
شكل السيكلوهكسان الشكل الجزيئيى

الخواص العامة
الصيغة الجزيئية	C₆H₁₂
SMILES	C1CCCCC1
الكتلة المولية	84.16 g/mol
المظهر	سائل عديم الرائحة
رقم CAS	[110-82-7]
الخواص الفي زيائية
الكثافة والحالة	0.779 g/ml, سائل
ذوبانية في الماء	لا يذوب
ذوبانية في الإيثانول	يمكن حتى يخلط
نقطة الذوبان	6.55 C°
نقطة الغليان	80.74 C°
اللزوجة	? cP at ? °C
بيانات الديناميكا الحرارية
of formation Δ_fH°_سائل	? kJ/mol
of combustion Δ_cH°_liquid	? kJ/mol
الإنتروبي المولي القياسي S°_liquid	? J.K⁻¹.mol⁻¹
الأخطار
تصنيف الإتحاد الأوربي	قابل للإشتعال(F) مؤذي(Xn) خطر على البيئة(N)
صيغة الخطر	R11, R38, R65, R67, R50/53
صيغة الأمان	S2, S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62
NFPA 704
مركبات متعلقة
ألكانات حلقية متعلقة	بينتان حلقي هيبتان حلقي
مركبات متعلقة	هكسين حلقي
البيانات الواردة معطاة على أساس الظروف القياسية (25 C° و100 kPa) في حالة عدم ذكر خلاف ذلك

الهكسان الحلقي (سيكلوهكسان) هوجزيء له الصيغة الكيميائية C₆H₁₂, بالكتلة الجزيئية 84.18 جرام\مول. يتكون الهكسان الحلقي منستة ذرات كربون مرتبطين معا في شكل حلقي, وترتبط جميع ذرة كربون لأيضا بذرتين هيدروجين.

استخدامات الهكسان الحلقي

يستخدم الهكسان الحلقي لإنتاج النيلون.
يستخدم الهكسان الحلقي كمذيب.
الهكسان الحلقي المستخرج من البترول يعتبر من المواد الأولية المهمة في إنتاج الكيمياويات العضوية.

إنتاج الهكسان الحلقي

إنتاج الهكسان الحلقي بهدرجة البنزين

غالبا ما يتم إنتاج الهكسان بهدرجة البنزين. وتعتبر الولات المتحة من أكبر مصنعي الهكسان الحلقي في العالم, وقد وصل إلإنتاج السبوي لها تقريبا مليون طن وهوما يمثل تقريبا 34 % من الإنتاج العالمي.

عملية التشاكل في الهكسان الحلقي

التشكل على شكل مقعد في الهكسان الحلقي

نظرا للحاجة الطبيعية للمدار المهجن sp³ (بمعنى أخر الروابط كربون-هيدروجين) الموجودة في ذرات الكربون الرباعية التكافؤ للوصول إلى 109.5 °, فإن الهكسان الحلقي ليس جزيء مستوي. يتواجد الهكسان الحلقي في شكل مقعد وشكل مفتول, ويمثل شكل المقعد أكثر الأشكال استقرارا, والإجهاد في هذا الشكل يجعل الزاوية C-C-C 111.5 °. وقد تلقى أود هاسل جائزة نوبل لأعماله المتعلقة بالهكسان الحلقي.

وفي مستوى الطاقة الأقل التشكل المقعدي, تتواجد نصف ذات الهيدروجين في الموضع المحوري, مما يعنى حتى الروابط C-H تكون متوازية وتزهر كما لوكانت مرتبطة أعلى وأسفل بناء الهكسان الحلقي, والنصف الأخر تكون في الموضع الاستوائي أي حتى أنها تكون متشتتة وليس لها مستوى معين. ويتواجد الهكسان الحلقي أيضا في متشاكلات (conformer) على هيئة نصف مقعد, مفتول أوقارب. والمتشاكل المفتول هى الوحيد الذي يمكن عزله مثل المتشاكل المقعدي, لأنه يمثل طاقة منخفضة, وإن كانت طاقته أعلى من البناء المقعدي, نظرا لوجود إجهاد فتل غير موجود في البناء المقعدي. ويمثل البناء القاربي والنصف مقعدي حالة انتنطقية بين البناء المفتول والبناء المقعدي على الترتيب, ولا يمكن فصلهما.

وتوجد عملية في البناء المقعدي تسمى انقلاب حلقي وفيها يمكن حتى تتبادل ذرات الهيدروجين المحورية والمركزية الأماكن. على حتى علاقة ذرات الهيدروجين النهائية بالنسبة للحلقة تظل كما هي, بمعنى حتى ذرات الهيدروجين 'العليا' المحورية عند انقلابها تصبح استوائية 'عليا'.

وعند النظر خلال خطوات تحول الهكسان الحلقي بين المتشاكلات المتنوعة يمكن ملاحظة حتى الأوضاع العليا لذرات الهيدروجين المحورية تتبادل مع الأوضاع الاستوائية, وعلى هذا يجب حتى تكون المستبدلات في ترانس-2,1-سيكلوهكسان إما في الوضع المحوري أوفي الوضع الإستوائي حتى يظلا في إتجاه معاكس لبعض بالنسبة للحلقة, ولكن في سيس-2,1-سيكلوهكسان, فإن المستبدلات تكون أحدها في الوضع المحوري, الأخر في الوضع الإستوائي حتى تكون المستبدلات في نفس الوضع (اعلى أوأسفل الحلقة). ويختلف الوضعين "سيس-" و"ترانس-" في ثباتهما اعتمادا على شكل المجموعات الفعالة. وبصفة عامة, فإن المستبدلات تكون ثابتة في الوضع الإستوائي, وفي هذه الحالة لا يتواجد تفاعل 3,1-ثنائي محوري بين المستبدلات المحورية وبين أي مجموعات محورية أخرى بالحلقة. فمثلا, في حالة تواجد مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم 1 في موضع محوري, فسوف تتفاعل مع ذرات الهيدروجين المحورية الموجودة على ذرات الكربون رقم 3, 5.