أمينوفينول

الأمينوفينول Aminophenol، أوالفينولات الأمينية، هي مركبات عضوية تحوي في آن واحد وظيفةً أمينية ووظيفة فينولية، صيغتها العامة:

وأبسطها ما كانت نواته العطرية Ar مشتقة من البنزن، وله ثلاثة متماثلات في الهجريب هي:

وقد يحدث أحد المركبات الكيميائية التالية:

المتزامرات الموضعية للأمينوفينول.
يسار: أمينوفينول-2(أمينوفينول-o)
وسط: 3-أمينوفينول (أمينوفينولم)
يمين: 4-أمينوفينول (أمينوفينول-پ)

أمينوفينول-2
أمينوفينول-3
أمينوفينول-4

التحضير

يحضر أورتووبارا أمينوفينول بنترجة الفينول ثم إرجاع النتروفينول الناتج:

ينتج مزيج من المتماثلين في الهجريب، وينبغي فصلهما سواء في فترة الحصول على النتروفينول أوفي فترة الحصول على أمينوالفينول.

وتحضر الأقران homologues المتبادلة على الآزوت انطلاقاً من الأمينوفينولات البسيطة، بالألكلة. وتنتج الأمينوفينولات ميتا، في الموصدة أوالمحم autoclave بتأثير ثنائي الفينول ميتا (الريزورسين) في المحلول المائي لأمين غير ثالثي.

الخواص

الأمينوفينولات أجسام صلبة ذات درجات انصهار مرتفعة، وهي قابلة للانحلال soluble جداً في الماء في حالة الغليان، وقابلة للانحلال بعض الشيء في الماء البارد وفي المذيبات العضوية (الغول، الإيتر، البِنْزِن).

وهي مركبات محايدة تجاه المشعرات الملونة، ولكنها تبدي صفة مذبذبة amphotere فتعطي مع الصود ملح الصوديوم للوظيفة الفينولية:

وتعطي مع حمض كلور الماء كلورهدرات الوظيفة الأمينية:

وتظهر أفعال متبادلة خاصةً في (المتماثل في الهجريب) مِتا، إذ تضفي الزمرتان الوظيفيتان حركية mobility كبيرة على هدروجين الكربون ـ4 أوبارا بالنسبة إلى الزمرة الأمينية:

فإذا كان الآزوت ثنائي التبادل تكاثف بلا ماء حمض الفتاليك في 4، كما هي الحال مع الريزورسينول resorcinol وأدى إلى ملوِّنات حمر مهمة هي الرودامينات rhodamines، إلا حتى الأمينوفينولات أورتووبارا فينول غير ثنائية التبادل على الآزوت هي، كثنائيات الفينول أورتووبارا، مرجعات قوية سهلة التأكسد إلى الكينونات الموافقة.

الاستعمال

تستعمل الأمينوفينولات متا في اصطناع الملوِّنات كالرودامينات الحمراء اللون. وتستعمل الأمينوفينولات أورتووبارا مظهراتٍ في التصوير، وأشدها شيوعاً كبريتات N− متيل بارا أمينوالفينول المشهور باسم متول metol.

كما تستعمل مشتقات كثيرة من بارا أمينوالفينول في فن المداواة كالفنتيدين phenetidine والسالوفن salophene.