ملامين

ملامين
الأسماء
	اسم أيوپاك المفضل 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
	أسماء أخرى 2,4,6-Triamino-s-triazine; Cyanurotriamide; Cyanurotriamine; Cyanuramide
تمييز
رقم CAS	[108-78-1]
PubChem	7955
KEGG	C08737
ChEBI	27915
SMILES	c1(nc(nc(n1)N)N)N;
InChI	InChI=1/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C3H6N6
كتلة مولية	126.12 g mol-1
المظهر	مادة صلبة بيضاء.
الكثافة	1.574 g/cm3
نقطة الانصهار	345 °C, 618 K, 653 °F
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	3240 mg/ L (20 °C)
قابلية الذوبان	قابل للذوبان بشكل طفيف للغاية في الكحول الساخن، الگليسرول، الپيريدين ; لا يذوب في الإثير، البنزين
log P	-1.37
الحموضة (pKa)	5.0 (Conjugated acid C3H7N3+)
القاعدية (pKb)	9.0
القابلية المغناطيسية	-61.8·10−6 سم3/مول
معامل الانكسار (nD)	1.872
البنية
البنية البلورية	Monoclinic
الكيمياء الحرارية
للاحتراق ΔcHo298	-1967 ك.ج/مول
المخاطر
الاشتعال الذاتي	> 500 °س
	الجرعة أوالهجريز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	3850 مگ/كگ (الفئران، عن طريق الفم)
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

الملامين // حلقي، صيغته ‏C₃H₆N₆‏ ووزنه الجزيئي 126 جم/مول. صلب عند الظروف القياسية ‏ويأتي على شكل بودرة بيضاء اللون. تتكون حلقاته من ذرات من الكربون والنيتروجين والهيدروجين. قادر على امتصاص الأشعة فوق البنفسجية. وهومركب شديد القاعدية حيث رقمه الهيدروجيني ‏PH = 8.1‏.‏ قليل الذوبان في الماء ويستخدم عادة كمادة مضافة للبولميرات (المادة الأولية للبلاستيك) وهذه المادة المضافة تكون مانعه للاحتراق، والسبب في استخدامه هواحتواؤه على كمية كبيرة من النيتروجين التي تبلغ 66%. وكان يحضر أصلاً من كربيد الكالسيوم الذي يحول أولاً إلى سياناميد الكالسيوم،ثم إلى الميلامين. اسمه الشائع: الملامين، أما حسب نظام الأيوباك: ‏1،3،5-تريازين-2،4،6-ثلاثي أمين. ‏

يمثل الملامين نقطة البداية في إنتاج البلاستيك الحراري المصنع بسطح قاسٍ، ولامع، شديد التحمل، عالي المقاومة للحرارة والمواد الكيماوية والرطوبة. تستخدم معظم الراتنجات المصنعة من الميلامين في رقائق أسطح الديكور والزينة، والمواد اللاصقة لإنتاج ألواح مقاومة للماء تستخدم في صناعة المطابخ والطاولات والأثاث والأرضيات وأغطية الجدران.

كما يدخل الميلامين في إنتاج أواني الطعام، وطلاء السيارات، والعلب والملفات، والمواد اللاصقة، والمنسوجات، فضلاً عن المواد اللاصقة المقاومة للاشتعال لصناعة الرغوة اللازمة للأثاث والمراتب.

التسمية

حدثة ملامين أصلها ألماني وهي حدثة مركبة من شقين، الأول ميلام (Milam) وهوأحد مشتقات تقطير الأمونيوم (Ammonium thiocyanate) والثاني أمين (amine) وهوأحد القواعد البنائية للبروتين.

الاستخدامات

أطباق ميلامين

عند اتحاد الميلامين مع الفورمالدهيد تتكون مادة مقاومة للحرارة العالية. يدخل الميلامين في عمل خلطات من الخرسانة المسلحة عالية المقاومة. ويستخدم الميلامين في صناعة الأحبار والبلاستيك الملون، والصمغ والمواد اللاصقة، والألياف الصناعية، والسبورات والألواح المصقولة. يستخدم الميلامين في صناعة الأسمدة لاحتوائه على نسبة عالية من النيتروجين ويستخدم الميلامين في صناعة بعض الأدوية وخاصة لمقاومة ، وقد يضاف الميلامين لأعلاف الحيوانات المجترة كمصدر للنيتروجين غير البروتيني (Non protein nitrogen) ولكن ليس بكفاءة المركبات النيتروجينية الأخرى، كما تستخدم المحاليل المائية للميلامين – فورمالدهيد في صناعة ألواح الخشب الضغوط أوالخشب الرقائقي وكذلك في صناعة الورق وصناعة النسيج، وفي خلق ألواح الفورمايكا يضاف الميلامين أحيانا لبعض المواد الغذائية (كنوع من الغش التجاري) لحمل نسبة النيتروجين بها، والذي يعطى قيمة عالية للبروتين الظاهري بها (باستخدام مادة الميلامين لأنها رخيصة)، وعند تقدير البروتين بهذه الأغذية اعتماداً على الطرق (التقليدية) التي تقدر النيتروجين الكلى مثل طريقة كلداهل وليس على الطرق التي تعتمد على تقدير البروتين الحقيقى.

السمية

تعتبر مادة الميلامين في الأصل مادة غير سامة عند استخدامها بجرعات منخفضة ولكن عندما تختلط بحمض السيان يوريك (Cyan uric acid) تؤدى إلى تكوين حصوات في الكلى نتيجة لتكوين مادة السيان يورات غير الذائبة. والميلامين لا يتم تمثيله غذائيا في الجسم وغالبا يخرج عن طريق البول، ويقدر نصف عمره في بلازما الدم في حدود ثلاثة ساعات. ولا يعتبر الميلامين ساماً بدرجة كبيرة حيث إذا الجرعة المميتة لـ 50% من حيوانات التجارب تعادل 3161 مجم/كجم من وزن الجسم في الجرذان. ولا توجد دراسات عن سمية مادة الميلامين في الإنسان عند التناول عن طريق الفم. ومعظم الدراسات التي أجريت على حيوانات التجارب (الجرذان، الفئران والكلاب) لدراسة سمية الميلامين عند تناوله عن طريق الفم أدى إلى حدوث التهابات وتكون حصوات في الكلى بالإضافة إلى زيادة في نمونسيج المثانة (Hyperplasia). بالإضافة إلى ذلك بينت الدراسات التي عملت على الجرذان حتى الحد الأدنى للمتناول من الميلامين دون ظهور الأعراض كان 63 مجم/كجم من وزن الجسم /يوم لمدة 113 أسبوع. وقد بينت الدراسات التي أجريت على القوراض وجود تباين في الأعراض بين الذكور والإناث، فالذكور في الغالب تظهر لديهم حصوات في المثانة بينما لا تظهر هذه الأعراض على الإناث وعند تحليل حصوات المثانة المتكونة ثبت أنها تكونت من الميلامين وحمض السيان يوريك في شبكة من البروتين بالإضافة إلى الفوسفات.

الملامين والسرطان

خلصت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان التابعة لمنظمة الصحة العالمية إلى حتى هناك دلائل كافية مستنبطة من الدراسات والأبحاث التي أجريت على حيوانات التجارب بأنه لم يثبت حتى مادة الميلامين مسرطنة للإنسان أوأنها تؤثر على المورثات الجينية في الخلايا. ووضحت الدراسات حتى ظهور الخلايا السرطانية في المثانة قد وقع في ذكور الجرذان عند تناول ميلامين بهجريز 4500 جزء في المليون (أي ما يعادل 225 مجم/كجم من وزن الجسم/يوم) لمدة 103 أسبوع ولكن لم تظهر هذه الأعراض على إناث الجرذان أوذكور أوإناث الفئران. والتحليل بينت حتى الأورام المتكونة كانت مرتبطة معنويا بشكل طردى مع جميع من تكون لديه حصوات المثانة وتناول جرعات كبيرة من الميلامين. كما أظهرت نتائج الدراسات حتى وجود مادتي الميلامين وحمض السيان يوريك مع بعضهما أدى إلى تكون حصوات المرارة بينما لم تتكون هذه الحصوات عند تناول الميلامين على حدة أوالأملين ammeline أوالأمليد ammelid المشابهان للميلامين بشكل منفرد. ومركب الميلامين سيان يورات (ميلامين مع حمض السيان يوريك) له درجة ذوبان منخفضة ويعتقد حتى الميلامين وحمض السيان يوريك يمتصان عن طريق الأمعاء ثم يترسبان لتكوين حصوات في الكلى.

الحدود الآمنة

أعربت هيئة الغذاء والدواء الأمريكية في تقريرها المنشور في أوائل أكتوبر 2008 بأن المستوى الآمن من الميلامين في الغذاء للأشخاص البالغين يقدر ب 5,2 جزء في المليون ولم يتم الإعلان بعد عنه بالنسبة للاطفال. كما تنوى الهيئة الإعلان عن عدم السماح المطلق لبيع غذاء ملوث بالميلامين على أية حال. كما نشرت أيضا هيئة الغذاء والدواء الأمريكية من خلال تقرير عن تحليل مخاطر التلوث بالميلامين حتى الحد اليومى المسموح بتناوله من الميلامين هو63,0 مجم/كجم من وزن الجسم. وفي نفس الصدد نشرت هيئة سلامة الغذاء الأوروبية حتى الحد اليومى المسموح به هو5,0 مجم/كجم من وزن الجسم بالنسبة للميلامين ومشابهاته (الأميلين؛ الأميليد وحمض السيان يوريك).

المشتقات الدوائية

يدخل الملامين في صناعة عدد من الأدوية، وتضم: almitrine, altretamine, cyromazine, ethylhexyl triazone, iscotrizinol, meladrazine, melarsomine, melarsoprol, tretamine, trinitrotriazine, and others.

انظر أيضاً

Zhao Lianhai

المصادر

^ نطقب:ChemID
^ Jang, Y.H., Hwang, S., Chang, S.B., Ku, J. and Chung, D.S., 2009. Acid dissociation constants of melamine derivatives from density functional theory calculations. The Journal of Physical Chemistry A, 113(46), pp.13036-13040.
^ Melamine - Wolfram|Alpha Archivedسبعة April 2017^{[Date mismatch]} at the Wayback Machine.
^ الميلامين - منتديات الكيمياء الحيوية للجميع Archived أربعة March 2016^{[Date mismatch]} at the Wayback Machine.
^ Matsui, Kohji (1972). "Syntheses and Reactions of s-Triazine Derivatives". Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan (in Japanese). 30 (1): 19–35. doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.30.19. ISSN 0037-9980.CS1 maint: unrecognized language (link)

وصلات خارجية

Melamine Materials Safety Data Sheet (MSDS)
OECD Screening Information Data　Set (SIDS): Melamine (High Production Volume Chemicals Screening Information，PDF, 89 pages).
FDA Web Page with Information on Pet Food Recall (due to Melamine contamination)
European Commission decision (2008/798/EC) imposing special conditions governing the import of products containing milk or milk products originating from China
Statement on melamine from the International Fertilizer Industry Association
Toxicological and Health Aspects of Melamine and Cyanuric Acid: Report of a WHO Expert Meeting In collaboration with FAO
Melmac Central's History on Melamine .