أستيل ثنائي هيدروكودايين



أستيل ثنائي هيدروكودايين Acetyldihydrocodeine
الاسم النظامي (أيوپاك)
الاسم النظامي (أيوپاك)
3-methoxy-6-acetoxy-(5α,6α)-7,8-Didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
المعينات Identifiers
رقم CAS	3861-72-1
كود ATC	R05DA12
PubChem	5463874
بنك العقاقير	DB01538
بيانات كيميائية
الصيغة	₂₀₂₅₄
كتلة جزيئية	343.417 g/mol
SMILES	search in eMolecules, PubChem
مرادفات	Acetyldihydrocodeine, Dihydrothebacone, 6-acetyl-7,8-dihydrocodeine
بيانات الحركية الدوائية Pharmacokinetic
التوافر الحيوي	?
الأيض	?
عمر النصف	?
اخراج	?
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل	?
الوضع القانوني	Prohibited (S9)(استراليا) ?(كندا) ?(المملكة المتحدة) ?(الولايات المتحدة)
المسارات	?

أستيل ثنائي هيدروكودايين، هومشتق أفيوني أُكتشف في ألمانيا عام 1914 وكان يستخدم كمضاد للسعال ومسكن للألم. لم يكن استخدامه شائعاً، لكنه يتمتع بنشاط مشابه للأفيونيات الأخرى. أستيل ثنائي هيدروكودايين هومشتق قريب جداً للثباكون، حيث 6-7 روابط مزودجة الوحيدة تكون غير مشبعة. قد يوصف أستيل ثنائي هيدروكودايين على أنه مستقل 6-أستيل للثنائي هيدروكودايين ويستقلب في الكبد من خلال الدمثلة والدستلة لينتج ثنائي هيدرومورفين.

ولأن الأستيل ثنائي هيدروكودايين محب للدهون بدرجة أعلى من الكودايين ولأنه يتحول إلى ثنائي هيدرومورفين بدلاً من المورفين، فمن المتسقط حتىقد يكون أكثر قوة وأطول أمداً. ومتوافر حيوياً أكثر الكودايين. الآثار الجانبية مماثلة للأفيونيات الأخرى وتضم الحكة، الغثيان، وضيق التنفس.

على الرغم من كونه شبه أفيوني منخفض إلى متوسط القوة وأنه يستخدم في الطب في جميع أنحاء العالم، إلا حتى الأستيل ثنائي هيدروكودايين ضمن أدوية الجدول الأول في الولايات المتحدة. أدرجت إدارة الغذاء والدواء من المواد الممنوعة تحت الرقم 9051، والأملاح المستخدمة، هيدروكلوريد أستيل ثنائي كودايين، بنسبة تحويل قاعدة حرة 0.90.

الاستخدام الطبي

يستخدم أستيل ثنائي هيدروكودايين في حالات:

الألم المعتدل والشديد.
ضيق النفس الشديد.
مضادات السعال. (الجرعة المضادة للسعال هي أقل من الجرعة المسكنة للألم).

ويستخدم لذلك إما بمفرده أوبالمشاركة مع الأسپرين أوالپاراسيتامول، كما هوالحال في الكوديدرامول.

في بعض البلدان، تستخدم صيغ مضبوطة التحرر من الدي هيدروكودايين مع/أواستخدام الصيغ فورية التحرر منه، وذلك كبديل عن الميثادون، في علاج اعتماد الأفيون أوإدمانه.

التحضير والتوافر

من بين منتجات ثنائي هيدروكودايين التي يمكن شراؤها دون وصفة طبية في الكثير من الدول الأوروپية والمطلة على المحيط الهادئ تحتوي عموماً على 2-20 ملگ من ثنائي هيدروكودايين لكل وحدة، نجد حتى الجرعات تكون مجتمعة مع مكون آخر أوالمكونات الأخرى النشطة مثل الپاراسيتامول، والأسپرين، الآيبوپروفين، مضادات الهيستامين، مضادات الاحتقان، والڤيتامينات.

الخواص الكيميائية

ثنائي هيدروكودايين هودواء أولي لسلسلة من العقاقير القوية-المعتدلة منها الهيدروكودون، النيكوكودايين، النيكودي‌كودايين، الثبانيين والأستيل ثنائي هيدروكودايين.

في حين يعتبر تحويل كوديين إلى مورفين عملية صعبة وغير مجزية، يمكن تحويل ثنائي هيدروكودايين إلى ثنائي هيدرومورفين مع إنتاجية عالية جداً (أكثر من 95٪). ويستخدم ثنائي هيدرومورفين على نطاق واسع في اليابان. ميكن تحويل الثنائي هيدرومورفين كمياً إلى هيدرومورفون باستخدام باتوكسايد ثلاثي الپوتاسيوم.

الأشكال الصيدلانية

قرص مضغوط.
محلول.
اكسير.
وأشكال فموية أخرى.

يتوافر في بعض البلدان على شكل:

محاليل حقنية في الطبقات العميقة من الجلد.
محلول حقني داخل العضل.
تحاميل. (لكن لم تعد تستخدم كثيراً، ولا يتم صرفها إلا بموجب وصفة طبية)

كما هوالحال مع الكودايين، يجب تجنب الإعطاء الوريدي كونه يتسبب بحدوث وذمة رئوية أوالتأق.

الأملاح

تستخدم منه الأملاح التالية في ترتيب تنازلي تبعاً لكثرة الاستخدام: بيطرطرات، الفوسفات، هيدروكلوريد، طرطرات، هايدرويوديد، يوديد الميثيل، هايدروبروميد، وكبريتات.

الجرعة

يصاغ لتسكين الألم عادة ضمن صيغة مضغوطات أوكبسولات فيها ربع قمحة (15-16 ملگ) أونصف قمحة (30-32 ملگ) مع أوبدون مواد فعالة أخرى كالأسپرين أوالپاراسيتامول أوالآيبوپروفين وغيرها.
تستخدم المضغوطات مضبوطة التحرر لكل من السعال والألم كمضغوطات شمعية تحتوي على 60-120 ملگ من الدواء.
الصيغ الأخرى المحضرة لعلاج السعال قد يترافق معها مضادات الهيستامين ومضادات الاحتقان وغيرها.
الأشكال التي تباع دون وصفة طبية منه تحتوي على 2-20 ملغ منه وتكون مترافقة مع الأسپرين أوالپاراسيتامول أوالآيبوپروفين أومضادات الهيستامين أومضادات الاحتقان أوالڤيتامينات أوالمسحضرات النباتية الطبية وغيرها.

الآثار الجانبية

كباقي أشباه الأفيونيات، يسبب الاستخدام المتكرر للدي هيدروكودئين حدوث التحمل والاعتماد الفيزيائي والنفسي.
جميع أشباه الأفيونيات تؤثر بالجرعات العالية على القدرات العقلية وبالتالي يصبح من الخطر القيام ببعض الأعمال كقيادة السيارة أوالعمل على آلات خطرة.
حكة واحمرار وجه وتمدد الأوعية الدموية، وذلك لتحرر الهيستامين استجابة لارتباط الدواء على المستقبلات في الالجهاز العصبي المركزي مع/أوالمستقبلات الأخرى في الجسم.
دوخة.
الشعور بحالة من فرد النشاط.
الإمساك هوأشهر أثر جانبي لثنائي هيدروكوداين وكل المشتقات الأفيونية في الغالب، وذلك بسبب إحداثه للبطء في الحركة التمعجية للأمعاء، لذلك يمكن حتى يفيد في حالات الإسهال ومتلازمة الأمعاء المتهيجة متلازمة القولون المتهيج.

المصادر

^ v. Braun, J. (1914). "Untersuchungen über Morphium-Alkaloide". Chemische Berichte. 47 (2): 2312–2330. doi:10.1002/cber.191404702149.
^ Int J Clin Pharmacol Ther. 41 (3). PMID 12665158. Unknown parameter |المؤلف= ignored (help); Unknown parameter |السنة= ignored (help); Unknown parameter |الصفحات= ignored (help); Unknown parameter |العنوان= ignored (help); Missing or empty |title= (help)
^ Dihydrocodeine - Wikipedia, the free encyclopedia