تصاوغ

التصاوغ أوالمتماكبات أوالمتزامرات أوالزميرات أوالمتصاوغات (تشابه الصيغ) أوالأيسومر أوالمتجازئ ((بالإنجليزية: isomers)‏ "الإيزوميرات") في الكيمياء، هي جزيئات لها نفس الصيغة الكيميائية وغالبا بنفس نوع الروابط بين الذرات لكنها تختلف في ترتيب المجموعات الوظيفية المتنوعة التي تشكل هذه المركبات. عديد من المتناظرات تتشارك في خواص متشابهة إذا لم تكن متطابقة في معظم التفاعلات الكيميائية. وبتعريف آخر هوظاهرة واسعة الانتشار في الكيمياء العضوية تنص على وجود عدة مركبات عضويه لها الصيغة الجزيئية نفسها وتختلف عن بعضها البعض بخاصيتها الفيزيائية والكيميائية.

ومثال للتصاوغ البروبانول وله الصيغة C₃H₈O أوC₃H₇OH ومتناظراته كالتالي:

بوبان-1-أول (إن-بروبيل ألكحول على اليسار) بروبان-2-أول (أيزوبروبيل ألكحول على اليمين)

    H H H            H H H
    | | |            | | |
    H-C-C-C-O-H         H-C-C-C-H
    | | |            | | |
    H H H            H O H
                   | 
                                 H

لاحظ حتى موضع ذرة الأكسجين يختلف في الشكلين ؛ فهي مرتبطة بذرة كربون طرفية في المصاوغ الأيسر، ولذرة كربون وسطية في المصاوغ الأيمن. ويمكن ملاحظة حتى عدد المصاوغات يزيد بزيادة عدد الذرات، فمثلا الكحول الآتى بيوتانول C₄H₁₀O، له خمس مصاوغات مختلفة.

وفى الشكل السابق يجب ملاحظة حتى جميع الروابط الموجودة هي روابط أحادية، ولا يوجد أي اختلاف في نوعية الروابط في جميع منهما. كما حتى عدد الروابط أيضا متساوي. وعلى هذا فإنه يمكن استنتاج حتى ثباتهم الكيميائي سيكون متطابق أوشبه متطابق.

وعموما فإنه يوجد مصاوغ آخر للصيغة C₃H₈O والتي لها خواص مختلفة تماما (ميثيل إثيل إيثر):

        H H   H
        | |   |
        H-C-C-O-C-H
        | |   |
        H H   H

ويلاحظ في الشكل الأخير اختلاف كيفية ترابط الأكسجين مع ذرات الكربون عن الشكلين في الأعلى، حيث أنها متصلة بذرة كربون وذرة هيدروجين في الشكلين بالأعلى بينما ترتبط بذرتي كربون في الشكل الأسفل. ونظرا لعدم وجود مجموعة هيدروكسيل في الشكل الأسفل، فإن المركب في الشكل الأسفل ليس من الكحولات ولكنه ينتمى للإيثرات. وله خواص كيميائية تخنلف تماما عن الكحولات.

تاريخ المتصاوغات

تم ملاحظة التصاوغ أوالتماكب لأول مرة في عام 1825، عندما كان فريدريك فوهلر يحضر حمص السيانيك ولاحظ أنه برغم حتى هجريبه العنصري يماثل حض الفلومينيك (الذي تم تحضيره بواسطة جستس فون لايبيج), فإن خواصه مختلفة تماما. وقد تحدى هذا الاكتشاف الفكرة السائدة في هذا الوقت، والتي كانت تنص على حتى المركبات المتنوعة تكون مختلفة لأن لها هجريب عناصر مختلف. وبعد حدوث اكتشافات إضافية مماثلة، مثل اكتشاف فوهلر لليوريا والتي لها نفس هجريب الأمونيوم سيانات، قام بيرزيليوس باقتراح المصطلح "تصاوغ" (Isomerism) لوصف تلك الظاهرة.

الأشكال المتنوعة للتصاوغ

أنواع مختلفة للتصاوغ, وهي تتضمن هنا 2-fluoropropane و1-fluoropropane (إلى اليسار)

هناك نوعان رئيسيان للتصاوغ: التصاوغ البنائي (structural isomers) أوالبنيوي والتصاوغ الفراغي (stereoisomers).

في التصاوغ البنائي أوتصاوغ صيغة المركب :تكون الذرات ومجموعات وظيفية مرتبطة بطرق مختلفة، كما في مثال بروبيل ألكحول في الأعلى. وهذا الشكل من التناظر يتضمن تصاوغ سلسلي (chain isomerism) والذي فيه تكون سلاسل الهيدروكربون بها تفرعات مختلفة : "تصاوغ موضعي" (position isomerism) والذي يتعامل مع موضع المجموعة الفعالة في السلسلة، و"تصاوغ المجموعات الوظيفية" functional group isomerism حيث تختلف المجموعات الفعالة المرتبطة بكل نظير. أوبتعبير آخر التماكب البنيوي :هوالتماكب يتعلق باختلاف ترتيب الذرات وتسلسل روابطها في الجزيئات العضوية وله عدة أنواع: التماكب السلسلي: هونوع من انواع التماكب البنيوي توافق فيه المتماكبات هجريبا واحدا وتختلف عن بعضها البعض ببنية الهيكل الكربوني للجزيئات، التماكب الموضعي : هونوع من انواع التماكب البنيوي يتعلق باختلاف مواضع الروابط المضاعفه والزمر الوظيفيه في السلاسل الكربونيه التماكب المتامري: نوع من انواع التماكب البنيوي توافق فيه صيغه جزيئيه مجمله واحده جذورا مختلفه مرتبطه بذره متغايره متعدده التكافؤ ,التماكب الوظيفي : هونوع من انواع التماكب البنيوي تنتسب إليه المركبات الموافقة لصيغة جزيئة مجملة ذات وظائف كيميائية مختلفة، التماكب النزوحي(التوتومري) : هوضرب من ضروب التماكب البنيوي التحريكي يتحول فيه مركب مت من صنف معين إلى صنف اخر مع بقاء الترتيب الكيفي والكمي ثابتا دون تغيير.

بينما التصاوغ الفراغي ويعنى به تصاوغ مجسم (في ثلاثة أبعاد ) :قد يكون بناء الروابط متطابق، ولكن مواضع الذرات والمجموعات الفعالة في الفراغقد يكون مختلفا. وهذا الشكل من التناظر يتضمن : تصاوغ بصري optical isomerism حيث تكون الأيزومرات المتنوعة صورة مرآة لبعضها البعض، وتصاوغ هندسي geometric isomerism حيث يمكن حتى تدور المجموعات الفعالة الموجودة في نهاية السلسلة في أوضاع مختلفة.

وبينما حتى المصاوغات البنائيةقد يكون بينها اختلاف في الخصائص الكيميائية، فإن المصاوغات بصفة عامة تتصرف بنفس الكيفية تقريبا في معظم التفاعلات الكيميائية. ويكون للإنزيمات القدرة على التفرقة بين المصاوغات المتنوعة للمركب، كما حتى الكائنات الحية ليها آلية في اختيار أحد المصاوغات دون الآخر. كما حتى بعض المصاوغات تختلف في طريقة استقطاب الضوء.

ويوجد أيضا أيزومرات توبولوجية تسمى توبايسومر (topoisomer). ويندرج تحت الجزيئات التي بها توبايسومر كاتينان وحمض نووي ريبوزي منقوص الأكسجين. وتقوم الإنزيمات التي بها توبايسوميراز (Topoisomerase) بربط جزيئات DNA وبالتالى تغير من تبولوجيتها.

أيزوتوبايسومر (isotopomers) أوأيزوتوبي (isotopic) هي المتناظرات التي لها نفس العدد من المستبدلات الأيزوتوبية ولكن بوضع كيميائي مختلف.

ويوجد التناظر أيضا في الفيزياء في بعض حالات نواة الذرة، شاهد مماكب نووي

المراجع

^ التسمية أتت من المفهوم الكيميائي للحدثة والذي يعني التماثل في الهجريب، ونحتت هذه الحدثة من دمج الحدثتين: تماثل + هجريب ← تماكب
^ حول توحيد المصطلحات الفهمية
^ مصادر الكيمياء نسخة محفوظة 20 أكتوبر 2018 على مسقط واي باك مشين.
↑ قاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان.