لاكتام

من اليسار إلى اليمين أمثلة على الصيغ البنوية لكل من β-لاكتام، γ-لاكتام، δ-لاكتام، ε-لاكتام.

لاكتام في الكيمياء العضوية هوأميد حلقي، والاسم تعبير عن نحت حدثتي لاكتون وأميد.

التسمية

تستخدم الأحرف الإغريقية في تسمية اللاكتامات حسب عدد ذرات الكربون في الحلقة وفق ما يلي:

α-لاكتام (ألفا، حلقة من ثلاثة ذرات)
β-لاكتام (بيتا، حلقة من أربعة ذرات)
γ-لاكتام (غاما، حلقة منخمسة ذرات)
δ-لاكتام (دلتا، حلقة منستة ذرات)
ε-لاكتام (إيتا، حلقة منسبعة ذرات)

يعود أصل هذا الأسلوب في التسمية إلى حتى تفاعل حلمهة جميع نوع من هذه اللاكتامات يعطي الحمض الأميني الموافق، عملى سبيل المثال تعطي حلمهة α-لاكتام الحمض الأميني α (ألفا)، إلى غير ذلك.

التحضير

يمكن تحضير الاكتامات عن طريق الاصطناع العضوي بعدة طرق منها:

عن طريق تفاعل إعادة ترتيب للأكسيمات بتحفيز حمضي بواسطة إعادة ترتيب بكمان.
عن طريق تفاعل الكيتونات الحلقية مع حمض الهيدرازويك في تفاعل شميت Schmidt reaction.
عن طريق تفاعل تحلق الأحماض الأمينية.
عن طريق تفاعل تحضير اللاكتام اليودي iodolactamization، حيث يتفاعل أيون إيمينيوم مع أيون اليودونيوم المتشكل من تفاعل ألكين مع اليود في المسقط.

المراجع

^ Spencer Knapp, Frank S. Gibson, Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article نسخة محفوظة 28 سبتمبر 2011 على مسقط واي باك مشين.

في كومنز صور وملفات عن: لاكتام