تفاعل غيفالد
عودة للموسوعةتفاعل غيفالد هوتفاعل عضوي متعدد المكونات يتضمن حدوث تفاعل تكاثف بين كيتون (أوألدهيد) مع α-سيانوإستر بوجود عنصر الكبريت في وسط قاعدي للحصول على 2-أمينوثيوفين متعدد الاستبدال.
ينسب التفاعل إلى مكتشفه الكيميائي الألماني كارل غيفالد Karl Gewald، الذي عاش في الفترة ما بين 1930–2017.
آلية التفاعل
لم يتم كشف اللثام عن آلية التفاعل إلا بعد 30 سنة من اكتشاف التفاعل. تتضمن المستوى الأولى حدوث تكاثف كنوفيناغل بين الكيتون (1) وα-سيانوالإستر (2) للحصول على مركب وسطي مستقر (3). لا يزال دور الكبريت في عملية التحفيز غير معروفة؛ ولكن يقترح حتى دورهقد يكون عبر تشكيل المركبين الوسطيين (4) و(5)؛ ثم بحدوث تفاعل تحلق وتشكل الصنوالموافق للناتج المطلوب (6).
وجد حتى تعريض التفاعل إلى أشعة الأشعة المكروئية (أشعة المكرويف) يزيد من مردود التفاعل ويقلل من الزمن اللازم له.
تحويرات
في إحدى تحويرات تفاعل غيفالد يصطنع مركب 3-أسيتيل-2-أمينوثيوفين ابتداءاً من مركب ديثيان وملح الصوديوم لمركب سيانوالأسيتون:
طالع أيضاً
- تفاعل أسينغر
- تكاثف كنوفيناغل
مراجع
- ^ Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Chemische Berichte 1966, 99, 94-100.
- ^ Sabnis, R. W. Sulfur Rep. 1994, 16, 1-17. (Review)
- ^ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 5. Auflage (2010), p. 340, (ردمك 978-1-4051-3300-5).
- ^ Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro, Jr.: Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2. Auflage (2005) p. 306, (ردمك 0-471-22854-0).
- ^ Christopher Hume: Applications of Multicomponent Reactions in Drug Discovery – Lead Generation to Process Development, p. 311−341, see p. 332−334, In Jieping Zhu, Huges Bienaymé: Multicomponent Reactions, Wiles-VCH Verlag, 2005, (ردمك 978-3-527-30806-4).
- ^ Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 333.
- ^ Sridhar, M.; Raoa, R. M.; Babaa, N. H. K.; Kumbhare, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3171-3172. (doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.052)
- ^ Gernot A. Eller, Wolfgang Holzer, Molecules 2006, 11, 371-376 Online article. نسخة محفوظةعشرة أغسطس 2017 على مسقط واي باك مشين.
-
صور وملفات صوتية من كومنز
صور وملفات صوتية من كومنزالتصنيفات: تفاعلات تحضير الحلقات غير المتجانسة, تفاعلات تشكيل الحلقة, تفاعلات كيميائية حسب الاسم, تفاعلات متعددة المكونات, قالب أرشيف الإنترنت بوصلات واي باك, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات
