ثنائي ميثيل الأنيلين

N،N-ثنائي ميثيل الأنيلين (اختصاراً) DMA مركب عضوي، وهومشتق مستبدل من مركب الأنيلين. وهوتعبير عن أمين ثالثي حيث تستبدل ذرتي الهيدروجين في مجموعة الأمين في الأنيلين بمجموعتي ميثيل. وهوتعبير عن سائل زيتي عديم اللون عندماقد يكون نقياً، في حين حتى العينات التجارية منه تكون صفراء.

التحضير

يحضر مركب ثنائي ميثيل الأنيلين من تفاعل الأنيلين مع يود الميثان حسب المعادلة:

C₆H₅NH₂ + 2 CH₃I → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2 HI

صناعياً يحضر ثنائي ميثيل الأنيلين من ألكلة الأنيلين بالميثانول بوجود حفاز حمضي

C₆H₅NH₂ + 2 CH₃OH → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2 H₂O

بالطريقة نفسها يمكن استعمال ثنائي ميثيل الإيثر كعامل مثيلة methylating agent

الخواص

يدخل ثنائي ميثيل الأنيلين في الكثير من التفاعلات المتسقطة للأنيلين، حيث حتى قاعديته ضعيفة وفعاليته كبيرة تجاه الكواشف المحبة للإلكترونات (إلكتروفيلات). عملى سبيل المثال:

إن نترتة ثنائي ميثيل الأنيلين تعطي مركب تيتريل، وهومشتق

مستبدل بأربع مجموعات نترووالذي استخدم كمتفجر من قبل.

يمكن حتى يضاف عليه ذرة ليثيوم عن طريق بوتيل الليثيوم.
يمكن إضافة مجموعة الميثيل بالتالي نحصل على ملح الأمونيوم الرابعي

C₆H₅N(CH₃)₂ + CH₃O)₂SO₂ → C₆H₅N(CH₃)₃]CH₃OSO₃

الاستخدامات

يستخدم مركب ثنائي ميثيل الأنيلين كمحفز لتصلب ريزينات (راتنجات) البوليستر وفينيل الإستر .
يستخدم كركازة لتحضير مركبات عضوية أخرى.

انظر أيضاً

الأنيلين

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/949 — تاريخ الاطلاع:خمسة أكتوبر 2016 — العنوان : N,N-dimethylaniline — الرخصة: محتوى حر
^ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.
^ J. Jacques and A. Marquet(1988)."Selective α-Bromination of an Aralkyl Ketone with Phenyltrimethylammonium Tribromide: 2-Bromoacetyl-6-methoxynaphthalene and 2,2-Dibromoacetyl-6-Methoxynaphthalene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 175.
^ General Info on DMA (N,N-Dimethylaniline), Composites Australia^{[وصلة مكسورة]}نسخة محفوظةثمانية فبراير 2012 على مسقط واي باك مشين.