أكريدين

أكريدين هومركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C₁₃H₉N، ويكون على شكل مسحوق بلوري أبيض.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد المركب طبيعياً في النفط وفي قطران الفحم؛ حيث جرى عزله من الأخير من قبل الكيميائيين كارل غريبه Carl Gräbe وهاينرش كاروHeinrich Caro سنة 1870 لأول مرة. يفصل الأكريدين من فطران الفحم بالمعالجة بحمض الكبريتيك الممدد، ثم بإضافة ثنائي كرومات البوتاسيوم، يلي ذلك المعالجة بالأمونيا.

يحضر المركب مخبرياً بواسطة تفاعل اصطناع بيرنتسن للأكريدين، حيث يتكاثف ثنائي فينيلامين مع الأحماض الكربوكسيلية بوجود كلوريد الزنك، وذلك باختيار حمض الفورميك للحصول على الأكريدين غير المستبدل.

من الطرق الأخرى إجراء تفاعل تكاثف بين الفينيلامين والكلوروفورم بوجود كلوريد الألومنيوم؛ أوبتمرير أبخرة أورثوأمينوثنائي فينيل الميثان على عينة من المرتك (معدن أكسيد الرصاص) الساخن؛ أوبتسخين ساليسيلالدهيد مع الأنيلين وكلوريد الزنك؛ أوبتقطير الأكريدون على بخار الزنك.

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون، وهوضعيف الانحلال في الماء، لكنه ينحل في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والبنزين. يعد الأكريدين ذا قاعدية ضعيفة، حيث تبلغ قيمة pKa في الحالة القاعية له 5.1؛ وهي قريبة من قيمة البيريدين، أما في الحالة المثارة فتبلغ القيمة 10.6. يعد الكربون رقمتسعة من المواقع النشيطة لحدوث تفاعل إضافة.

يخضع الأكريدين لعدة تفاعلات كيميائية منها تفاعل الألكلة على ذرة النتروجين باستخدام مركبات يوديدات الألكيل ليشكل يوديدات ألكيل الأكريدينيوم. كما يمكن الاختزال أوالمعالجة بمركب سيانيد البوتاسيوم للحصول على النتريلات؛ أوالأكسدة بمركب بيرمنغنات البوتاسيوم للحصول على حمض الأكريدنيك.

الاستخدامات

لا توجد للأكريدين استخدامات صناعية مباشرة، وذلك على الرغم من حتى هيكل الأكريدين يدخل في بنية الكثير من الأصبغة، إلا أنها تحضر انطلاقاً من مواد مختلفة عنه.

المراجع

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 211, 214. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة 90th). بوكا راتون: CRC Press. 2009. ISBN .
^ "MSDS of Acridine". https://www.fishersci.ca. Fisher Scientific. مؤرشف من الأصل في 23 أغسطس 2017. اطلع عليه بتاريخ 22 يونيو2014. روابط خارجية في |مسقط= (مساعدة)
↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9215 — تاريخ الاطلاع:ستة أكتوبر 2016 — العنوان : ACRIDINE — الرخصة: محتوى حر
^ Carl Graebe, Heinrich Caro: Ueber Acridin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 3, Nr. 2, Juli 1870, S. 746–747, doi:10.1002/cber.18700030223
^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Acridine". Encyclopædia Britannica. 1 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 155.
^ Joseph R. Lakowicz. Principles of Fluorescence Spectroscopy 3rd edition. Springer Science+Business Media (2006). ISBN 978-0387-31278-1. Chapter 7. page 260. نسخة محفوظة 1 أغسطس 2016 على مسقط واي باك مشين.
^ G. Collin, H. Höke,"Acridine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a01_147