گليفوسات
| الأسماء | |
|---|---|
|
اسم أيوپاك
N-(phosphonomethyl)glycine
| |
| أسماء أخرى
2-[(phosphonomethyl)amino]acetic acid
| |
| تمييز | |
| رقم CAS | [] |
| PubChem | |
| EC-number | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| رقم RTECS | MC1075000 |
| SMILES |
|
| InChI | InChI=1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) |
| الخصائص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H8NO5P |
| كتلة مولية | 169.05 g mol-1 |
| المظهر | مسحوق بلوري أبيض |
| الكثافة | 1.704 (20 °س) |
| نقطة الانصهار |
184.5 °C, 458 K, 364 °F |
| نقطة الغليان | |
| قابلية الذوبان في الماء | 1.01 گ/100 مل (20 °س) |
| log P | −2.8 |
| الحموضة (pKa) | <2, 2.6, 5.6, 10.6 |
| المخاطر | |
| ن.م.ع. مخطط تصويري | نطقب:GHS09 |
| ن.م.ع. حدثة الاشارة | DANGER |
|
ن.م.ع. عبارات المخاطر
|
H318, H411 |
|
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية
|
P273, P280, P305+351+338, P310, P501 |
|
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)
|
Irritant (Xi) Dangerous for the environment (N) |
| توصيف المخاطر | R41, R51/53 |
| تحذيرات وقائية | (S2), S26, S39, S61 |
| نقطة الوميض | غير قابل للاشتعال |
|
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |
 verify (what is  ?)
| |
| مراجع الجدول | |
الگليفوسات Glyphosate (N-(phosphonomethyl)glycine)، هومبيد حشائش نظامي واسع النطاق، يُستخدم لقتل الحشائش، خصوصاً الحشائش الحولية عريضة الأوراق والحشائش المعروفة بمنافستها مع المحاصيل التجارية حول العالم. وقد اكتشف قدرته كمبيد كيميائي للحشائش في شركة مونسانتوجون فرانز عام 1970. طرحته مونسانتوفي السوق في التسعيينات تحت الاسم التجاري راوندأپ، وانتهت آخر براءة اختراع أمريكية لمونسانتوفي سبتمبر 2000.
سرعان ما تم تبني الگليفوسات من قبل المزارعين، حتى عندما طرحت مونسانتوالمحاصيل المقاومة للگليفوسات، والتي تمكن المزارعين من القضاء على الحشائش بدون الإضرار بمحاصليهم. في 2007، كان گليفوسات هومبيد الحشائش الأكثر إستخداماً في قطاع الزراعة الأمريكية، بما يتراوح بين 180-185 مليون رطل (82.000 إلى 84.000 طن) مستخدم، وثاني أكثر مبيدات الأعشاب إستخداماً في الوطن وسوق الحدائق حيث تم استخدام منخمسة إلىثمانية مليون رطل (2.300 إلى 3.600 طن)؛ بالإضافة إلى ذلك، تم استخدام من 13 إلى 15 مليون رطل (5.900 إلى 6.800 رطل) في القطاع الصناعي، التجاري والحكومي. مع الاستخدام المكثف في الزراعة، أصبحت مقاومة الأعشاب للگليفوسات معضلة متزايدة. في الوقت الذي تمت الموافقة على گليفوسات والمركبات مثل روندوپ من قبل الهيئات المنظمة في أنحاء العالم وأصبحت تسخدم على نطاق واسع، فهناك مخاوف مستمرة حول تأثيرها على الإنسان والبيئة.
آلية عمل گليفوسات هي منع الانزيم المرتبط بتخليق الأحماض الأمينية العطرية: التيروسين، التريپتوفان، والفنيلالانين. يتم امتصاصه عن طريق أوراق النبات وينتقل إلى نقاط النمو. بسبب آلية العمل هذه، فهويؤثر فقط على النباتات النامية النشطة؛ وليس فعالاً كمبيد حشائش ما قبل البزوغ.
هناك بعض البذور المهندسة وراثياً والتي تقاوم الگليفوسات (على سبيل المثال، روندوپ ريدي، والذي أنتجته أيضاً شركة مونسانتو). مثل هذه المحاصيل تسمح للمزارعين باستخدام الگليفوسات كمبيد للحشائش ما بعد البزوغ للحشائش ذات الأوراق العريضة وحشائش الحبوب، لكن تطور مقاومة مماثلة في بعض أنواع الحشائش أصبح معضلة مكلفة. فول صويا راوندأپ ردي كان أول محاصيل راوندأپ ردي.
الاكتشاف
تم تخليق الگليفوسات أول مرة عام 1950 بواسطة الكيميائي السويدي هنري مارتن، الذي كان يعمل لصالح شركة كيلاگ السويسرية. لم يُنشر هذا العمل أبداً. في حالة إختراع متوزاية، أُكتشف الگليفوسات بشكل مستقل في مونسانتوعام 1970. قام كيميائيومونسانتوبتخليق ما يقارب من 100 نظير لحمض الأمينوميثيل‌فوسفونيك كعامل تليين-مائي محتمل. عثر حتى إثنان منهم ذوي نشاط ضعيف في إبادة الحشائش، وجون إ. فرانز، كيميائي في مونسانتو، طُلب منه محاولة خلق نظائر ذات نشاط أقوى في إبادة الحشائش. كان الگليفوسات هوثالث نظير تم تخليقه.
الكيمياء
الكيمياء الحيوية
المصير البيئي
الگليفوسات يُمتز بقوة في التربة ولا يُتسقط حتى يتحرك رأسياً تحت طبقة التربة (15 سم)؛ وبقاياه يُتسقط ألا تكون قابلة للحركة في التربة. وتتحلل الگليفوسات على الفور بواسطة ميكروبات التربة إلى حمض أمينومثيل‌فوسفونيك (AMPA) وثاني أكسيد الكربون. ولا يُتسقط حتى تتحرك الگليفوسات وAMPA إلى المياه الجوفية بسبب خصائصهم الامتزازية القوية. إلا حتى للگليفوسات لها القدرة على تسميم المياه السطحية بسبب الأنماط المائية لاستخدامها ومن خلال تآكل التربة، إذ تمتزّها حبيبات التربة المعلقة في المياه الجارية. وإذا وصلت الگليفوسات للمياه السطحية، فلن تتحلل بسرعة بالماء أوبضوء الشمس - أي تظل باقية كملوث بيئي.
حياة المنتصف للگليفوسات في التربة تتراوح بين يومين وحتى 197 يوم؛ وحياة المنتصف النمطية في الحقل هي 47 يوماً. أحوال التربة والمناخ تؤثر على تواصل بقاء الگليفوسات في التربة. حياة المنتصف للگليفوسات في الماء تتفاوت من أيام معدودات وحتى 91 يوماً.
وحسب صفحة حقائق مركز المعلومات الوطني للمبيدات الحشرية، فإن الگليفوسات غير موجودة في أي مركبات اختبرتها ادارة الطعام والأدوية ضمن برنامج مراقية بقايا المبيدات الحشرية، ولا في برنامج بيانات المبيدات الحشرية لوزارة الزراعة الأمريكية. إلا حتى فحصاً حقلياً أظهر حتى الخس والجزر والشعير يحتوون بقايا الگليفوسات حتى بعد سنة من معالجة التربة بمقدار 1.6 كيلوگرام گليفوسات للفدان.
الاستخدام
الگليفوسات فعال في القضاء على مجموعة واسعة من النباتات، من بينها الحشائش والنباتات الخشبية وذات الأوراق العريضة. وله تأثير محدود نسبياً على بعض أنواع البرسيم. من حيث الحجم، يعتبر واحداً من أكثر مبيدات الحشائش استخداماً. ويشيع إستخدامه لأغراض الزراعة، البستنة، زراعة الكروم، وزراعة الغابات، فضلاً عن صيانة الحدائق (وتضم الاستخدامات المنزلية).
الصياغة والأسماء التجارية
يُسوق گليفوسات في الولايات المتحدة والعالم بواسطة الكثير من شركات الكيماويات الزراعية، في محاليل بهجريزات مختلفة ومساعدات متنوعة، تحت عشرات الأسماء التجارية. في 2013، كان گليفوسات أكثر مبيدات الحشائش مبيعاً في العالم، وكان المصنعون الصينيون هم أكبر منتجي العالم من گليفوسات وسلائفه.
من بين مصنعيه باير، دوا أگروساينسز، دوپون، سنكس/لان أوليكس، هلينا، مونسانتو، پلات، ريڤرسايد/تـِرا، وزنكا.
مونسانتو
طورت مونسانتووسجلت براءة اختراع استخدام الگليفوسات لقتل الحشائش في السبعينيات، وسوّقته بإسم Roundup منذ 1973. وقد احتفظت بحقوق حصرية في الولايات المتحدة حتى انتهت براءة الاختراع في سبتمبر 2000.
ويباع منه 718.6 ألف طن في 2012، وبلغت مبيعاته السنوية 6.7 بليون دولار في 2015، ويزداد الطلب عليه بمعدل 7.2%. وبحلول 2009، شكلت مبيعات هذا المبيد للأعشاب نحو10% من ولج مونسانتوبسبب المنافسة من المنتجين الآخرين لمبيدات أعشاب أخرى مبنية على الگليفوسات؛ وشكلت عائلة منتجات "راوندأپ " (التي تضم بذوراً معدلة وراثياً) نحونصف إجمالي أرباح مونسانتو.
المكون الفعال في مبيدات الأعشاب من مونسانتوهوملح الآيزوپروپيلامين للگليفوسات. وثمة مكوّن هام آخر في بعض الصياغات، وهومؤثر سطحي polyethoxylated tallow amine.
كما أنتجت مونسانتوبذوراً تنمولتصبح نباتات معدلة وراثياً لتكون متسامحة مع الگليفوسات. الجينات المحتواة في تلك البذور محمية ببراءات اختراع. تلك المحاصيل تمكن المزارعين من استخدام الگليفوسات كمبيد حشائش بعد الإنبات ضد معظم الحشائش عريضة الأوراق وحشائش الحبوب. وكانت الصويا أول محصول مقاوم للگليفوسات.
السمية
گليفوسات هومكون نشط في هجريبات مبيدات الحشائش التي تحتوي عليه. ومع ذلك، فعند إضافته إلى أملاح الگليفوسات، فالهجريبة التجارية للگليفوسات تحتوي على إضافات مثل المؤثرات السطحية والتي تختلف في الطبيعة والهجريز. اقترحت دراسات سمية المعملية حتى هناك مكونات أخرى بالإشتراك مع الگليفوسات قد تكون ذات سمية أكبر من الگليفوسات بمفرده. قام فهماء السموم بدراسة الگليفوسات بمفرده، الإضافات بمفردها، والمركبات.
سمية الگليفوسات
للگليفوسات سمية من الدرجة الثالثة حسب الوكالة الأمريكية للحماية البيئية (على تدريج 1 إلى 4، حيث أربعة الأقل حطورة) للتعرض الفموي والاستنشاق. هكذا، وكما هوالحال مع مبيدات الحشائش الأخرى، تطلب الوكالة الأمريكية للحماية البيئية حتى يحتوي حتى تحمل المنتجات التي تحتوي على الگليفوسات بطاقة تحذير ضد التناول عن طريق الفم، وتوصي بإستخدام ملابس الحماية، وترشد المستخدمين بعدم دخول الحقول المعالجة لمدة أربع ساعات على الأقل. الگليفوسات لا يتراكم في جسم الثدييات؛ ويتم إفرازه عن طريق البول والبراز. ويتفكك بسرعة تبعاً للبيئة المعينة.
التربة، الكائنات المجهرية والديدان
السمية كمضاف
الضرر الوراثي
حسب دراسات مختلفة لم يتم العثور على تأثيرات تؤدي لحدوث طفرات، لذا لم يُدرج الگليفوسات على قواعد بيانات EPA/IARC الأمريكية. هناك دراسات أخرى مختلفة تقترح حتى الگليفوسات قد يحدث مطفراً.
مقاومة الحشائش
تتطور المقاومة بعد تعرض الأعشاب الضارة للضغط الاختياري المكثف على شكل الاستخدام المتكرر لمبيد حشائش واحد. سميت الحشائش المقاومة لمبيدات الحشائش 'بالحشائش الفائقة'. أول الحالات الموثقة لمقاومة الحشائش الضارة للگليفوسات عُثر عليها في أستراليا عام 1996، مع عشبة الزوان بالقرب من اورانج، نيوساوث ويلز. عام 2006، أفاد جمعيات المزارعين عن وجود 103 نوع حيوي من الحشائش الضارة ضمن 63 نوع حشائش ضارة أظهرت مقاومة لمبيدات الحشائش. عام 2009، ظهرت أول حشائش مقاومة في كندا، الرجويد العملاق، وعند ذلك الوقت تأكدت مقاومة 15 نوع حشائش ضارة للگليفوسات. في 2010، كان في الولايات المتحدة منسبعة إلىعشرة مليون فدان (28.000 إلى 40.000 كم²) تعاني من الحشائش الضارة العملاقة، أوما يقارب من 5% من ال170 مليون هكتار المزروعة بالذرة، فول الصويا، والقطن، كانت معظم المحاصيل مصابة، في 22 ولاية. عام 2012، أفاد تشارلز بنبروك حتى الجمعية الأمريكية لعلوم الأعشاب الضارة أدرجت 22 من أنواع الحشائش الضارة الفائقة في الولايات المتحدة، بأكثر من 5.7 مليون (14 مليون فدان) غزتها الحشائش العملاقة وأن داوأگروساينسز قامت بمسح وأعربت رقم يقارب 40 مليون هكتار (100 مليون فدان). في 2014، المسح الدولي للحشائش المقاومة لمبيدات الحشائش أدرجت 211 نوع من الحشائش الضارة المقاومة للگليفوسات.
استجابة على الحشائش المقاومة، قام المزارعون بالتخلص يدوياً من الحشائش، مستخدمين الجرارات لتقليب التربة بين الغرسات، ومستخدمين مبيدات حشائش أخرى بالإضافة إلى الگليفوسات.
قطيفة پالمر
في 2004، ظهرت مقاومة متباينة لقطيفة پالمر، في جورجيا وتأكدت بدراسة 2005. في 2005، عُثر كذلك على مقاومة في كارولينا الشمالية. الاستخدام واسع النطاق لمحاصيل روندأپ ريدي أدى إلى ضغط انتقائي غير متسقط وتلته مقاومة للگليفوسات. هناك تباين للحشائش الضارة منتشراً في الولايات المتحدة الجنوبية. أُعلن كذلك عن حالات في تكساس وڤرجينيا.
الكونيزا
انظر أيضاً
- 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
- سولفمات الأمونيوم
- أترازين
- التأثيرات البيئة للمبيدات
- التأثير الصحية للمبيدات
- الادارة المتكاملة للآفات
- قضية سيراليني
وصلات خارجية
- Pesticide Properties Database (PPDB) record for Glyphosate
- Pesticide Properties Database (PPDB) record for Glyphosate trimesium
- Pesticide Properties Database (PPDB) record for Glyphosate, isopropylamine salt
- Pesticide Properties Database (PPDB) record for Glyphosate, potassium salt
الهامش
-
^ خطأ استشهاد: وسم
<ref>غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماةEHC - ^ نطقب:CLP Regulation
- ^ {{{1 patent {{{2
- ^ United States EPA 2007 Pesticide Market Estimates Agriculture, Home and Garden
- ^ Dill GM et al. Glyphosate: Discovery, Development, Applications, and Properties. Chapter 1 in Glyphosate Resistance in Crops and Weeds: History, Development, and Management, Vijay K. Nandula (Editor). Wiley, September 2010 ISBN 978-0-470-41031-8
- ^ Alibhai MF, Stallings WC (March 2001). "Closing down on glyphosate inhibition--with a new structure for drug discovery". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 98 (6): 2944–6. Bibcode:2001PNAS...98.2944A. doi:10.1073/pnas.061025898. JSTOR 3055165. PMC 33334. PMID 11248008.
- ^ "Registration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011)" (PDF). R.E.D. FACTS. United States Environmental Protection Agency. 1993.
- ^ National Pesticide Information Center Technical Factsheet on: GLYPHOSATE
- ^ Stevan Z. Knezevic, University of Nebraska Extension Integrated Weed Management Specialist, last revised Revised February 2010 Use of Herbicide-Tolerant Crops as Part of an Integrated Weed Management Program
-
^ Thomas M Amrein (2012-12-21). "Analysis of pesticides in food" (PDF). ETH Zurich. p. 15. Retrieved 06/02/2013. Check date values in:
|accessdate=(help) - ^ Farm Chemicals International Glyphosate entry in Crop Protection Database
- ^ Mitchem W. "Mirror or Mirror on the Wall Show Me the Best Glyphosate Formulation of All" (PDF). North Carolina State University Extension. Retrieved 2013-07-23.
- ^ Hartzler B. "ISU Weed Science Online - Glyphosate - A Review". Iowa State University Extension.
- ^ Tu M, Hurd C, Robison R, Randall JM (2001-11-01). "Glyphosate" (PDF). Weed Control Methods Handbook. The Nature Conservancy.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
- ^ China Research & Intelligence, June 5, 2013. Research Report on Global and China Glyphosate Industry, 2013-2017
- ^ "Glyphosate Herbicide Sales Boom Powers Global Biotech Industry". sustainablepulse. 2014-08-21.
- ^ "The debate over whether Monsanto is a corporate sinner or saint". The Economist. 19 November 2009. Retrieved 20 November 2009.
- ^ Cavallaro M (2009-06-26). "The Seeds Of A Monsanto Short Play". Forbes. Retrieved 2009-07-11.
- ^ Bradberry SM, Proudfoot AT, Vale JA (2004). "Glyphosate poisoning". Toxicol Rev. 23 (3): 159–67. doi:10.2165/00139709-200423030-00003. PMID 15862083.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
- ^ "Sample label – Roundup Pro" (PDF). Armed Forces Pest Management Board.
-
^ خطأ استشهاد: وسم
<ref>غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماةGiesy2000 - ^ ToxNet. Glyposate. National Library of Medicine.
- ^ András Székács and Béla Darvas. Forty years with glyphosate. In: Herbicides - Properties, Synthesis and Control of Weeds", Ed. Mohammed Naguib Abd El-Ghany Hasaneen, ISBN 978-953-307-803-8, Published: January 13, 2012.
- ^ Lori (2009-05-07). "U of G Researchers Find Suspected Glyphosate-Resistant Weed". Uoguelph.ca. Retrieved 2010-08-22.
- ^ "Resisting Roundup". The New York Times. 2010-05-16.
- ^ Tarter S (2009-04-06). "PJStar.com". PJStar.com. Retrieved 2010-08-22.
- ^ ISU Weed Science Online – Are RR Weeds in Your Future I
- ^ Powles SB, Lorraine-Colwill DF, Dellow JJ, Preston C (1998). "Evolved Resistance to Glyphosate in Rigid Ryegrass (Lolium rigidum) in Australia". Weed Science. 46 (5): 604–7. JSTOR 4045968.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
- ^ "Glyphosate resistance is a reality that should scare some cotton growers into changing the way they do business". Southeastfarmpress.com. Retrieved 2010-08-22.
- ^ "Map of Glyphosate-Resistant Weeds Globally". The International Survey of Herbicide Resistant Weeds. 2010. Retrieved 12 Jan 2013.
- ^ Neuman W, Pollack A (4 May 2010). "U.S. Farmers Cope With Roundup-Resistant Weeds". New York Times. New York. pp. B1. Retrieved 4 May 2010.
- ^ Charles M Benbrook Impacts of genetically engineered crops on pesticide use in the U.S. - the first sixteen years Environmental Sciences Europe 2012, 24:24
- ^ Heap, I. The International Survey of Herbicide Resistant Weeds. Online. Accessed April 13, 2014 Resistance by Active Ingredient (select "glyphosate" from the pulldown menu)
-
^ Culpepper AS, Grey TL, Vencill WK, Kichler JM, Webster TM, Brown SM, York AC Davis JW, Hanna WW (2006). "Glyphosate-resistant Palmer amaranth (Amaranthus palmeri ) confirmed in Georgia". Weed Science. 54 (4): 620–6. doi:10.1614/WS-06-001R.1. JSTOR 4539441. hair space character in
|title=at position 57 (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link) - ^ Hampton N. "Cotton versus the monster weed". Retrieved 2009-07-19.
- ^ Smith JT (March 2009). "Resistance a growing problem" (PDF). The Farmer Stockman. Retrieved 2009-07-19.
- ^ Taylor O (2009-07-16). "Peanuts: variable insects, variable weather, Roundup resistant Palmer in new state". PeanutFax. AgFax Media. Retrieved 2009-07-19.
