تماكب ضوئي

متماكبان ضوئيان لـحمض أميني

متماكبان ضوئيان للألانين

تماكب ضوئي لمركب بروموكلوروفلوروالميثان

في الكيمياء،قد يكون الجزيء متماكب ضوئياً أوكايرال (chiral) إذا لم ينطبق على صورته في المرآة حتى إذا تم تدويره حول نفسه.

واليد مثال لذك فهي كايرال فاليد اليسرى هى صورة مرأة لليد اليمنى ولكن لا يمكن حتى ينطبقا حتى ولوتم تدويرهم بأى درجة في نفس المستوى (شاهد الشكل بالأسفل). ومن الطرق التى يتم وصف الجزيئات الكايرال بأنها إما حتى تكون يمين أويسار.

دراسة الكايرالية أواليدوانية (chirality) تقع داخل الكيمياء الفراغية. ويطلق على الجزيئين الذى لا يحدث لهما إنطباق, وهما مرآة لبعض, اسم إنانتومر, لقاء ضوئي (enantiomer). ويكون للمركبات الكايرال أواليدوانية نشاط ضوئي, ولذك يطلق على الإنانشيوميرات أحيانا متزامر ضوئي (optical isomer). ويتم تصنيف جميع من الإنانشيومير على حتى له دوران لليمين, أودوران لليسار إعتمادا على ما إذا كانوا يسبب دوران للضوء المستقطب ناحية اليمين أوناحية اليسار, على الترتيب. والمخلوط الذى يحتوى على 50/50 من جميع نوع من الإنانشيومير يسمى مخلوط راسمي ولا يوجد له نشاط ضوئي. كما أنه يمكن أيضا تسمية الجزيء (الكايرال = اليدواني ) "غير متناظر"، فإن الكايرالية (chirality) وعدم التناظر لهما نفس المعنى.

ولتعريف أكثر دقة من الناحية التقنية, فإن تماثل جزيء (أوأى كائن أخر) يحدد ما إذا كان كايرال أم لا. ويكون الجزيء كايرال لو, وفقط لوأنه لا يوجد له مستوى تماثل, أى حتى أى محاولة لتقسيم الجزيء لقسمين متشابهين لا تنجح, (شاهد شكل بروموكلوروفلوروكربون- لايمكن فصل الجزيء لقسمين متساويين), ويصبح الجزيء غير متماكب ضوئياً (achiral ) في حالة تواجد مستوى يمكن ان يقسم الجزيء لقسمين متساويين. وبصفة عامة ليس شرط لأنقد يكون الجزيء كايرال حتىقد يكون غيرمتماثل على الإطلاق, لأنه يمكن للجزيء الكايرال حتىقد يكون به تماثل في الدوران. وعموما فإن جميع الأحماض الأمينية التى تتواجد بصفة طبيعية (فيما عدا الجليسين) وعديد من السكرات تكون غير متماثلة في نفس الوقت الذى تكون فيه كايرال. ويمكن لليدوية (Chirality) حتى تعهد أيضا عن طريق التعريفات الرياضية Chirality (mathematics).

الكايرالية لها أهمية كبيرة في الكيمياء كما انها توحد التعريفات التقليدية لفروع الكيمياء كيمياء غير عضوية. كيمياء عضوي, كيمياء فيزيائية]]. وكثير من الجزيئات الحيوية كايرال, بما فيه الأحماض الامينية الطبيعية, (وحدات بناء البروتينات), والفيتامينات. ومن المثير للدهشة حتى جميع هذه المركبات لها نفس النوع من التماكب الضوئي (chirality) كايرال متجانس (homochiral). وأصل توحد هذه الجزيئات في الكايرال في العالم الحيوي لا يزال تحت الجدل الواسع. عديد من المركبات التناسقيةقد يكون أيضا كايرال, فمثلا معقد [Ru(2,2'-bipyridine)₃]²⁺ والذى فيهقد يكون ليجند البيريدين يماثل المروحة.

الإنزيمات، عادة ما تكون كايرال, ويمكن التفريق بين 2 إنانتومر (enantiomer) لأى إنزيم كايرال. ويمكن تصور ذلك بتخيل الإنزيم كقفاز, ولوحتى هذا القفاز لليد اليمني فإن الجزيئات اليمينية ستدخل فيه بسهولة, وسيكون بينهما إرتباط بطريقة بسيطة ومحكمة. وعلى العكس فإن جزيئات اليد اليسرى لن تدخل فيه. وبالرغم من حتى هذا المثال يبسط العملية للغاية إلا أنه قد يعبر عن عامة: المركبات الكايرال لها نشاط مختلف مع المتقابلات الضوئية للمركبات الكايرال الأخرى.

وقد تحدث بعض العمليات الحيوية فقط بواحد فقط من اللقاءات الضوئية لجزيء كايرال, وغالبا لا تستجيب لللقاء الأخر. فمثلا إس-كارفون ("يساري") هوالمذاق المميز للكراويه, بينما أر-كارفون ("يميني") هوالمذاق الخاص بالنعناع. وكثير من الأدوية يجب حتى تصنع بنقاء كبير لللقاءات الضوئية, نظرا لسمية اللقاء الضوئي الخطأ. زمثال لذلك ثاليدوميد وهومركب راسمي,اى أنه, يحتوى على جميع من المتزامر اليميني واليساري بكميات متساوية. أحد المتقابلات الضوئية فعال في علاج غثيان الصباح الذى يحدث للسيدات الحوامل, واللقاء الضوئي الأخر له تأثؤي مشوه للأجنة. ومن المهم ملاحظة حتى اللقاءات الضوئية تتحول لبعضها البعض في الكائنات الحية. أى أنه في حالة إعطاء جرعة للإنسان من دى- ثاليدوميد أوإل- ثاليدوميد, فكلا اللقاءين يتواجدا في الدم. اى حتى إعطاء لقاء واحد لن يمنع التأثير المشوه للعقار.

وعموما فإن, الجزيء الكايرال له "نقطة كايرال" التى تتمركز عند ذرة عدم التماثل (غالبا ذرة كربون). وهذه الحالة توجد في الأحماض الأمينية الكايرال حيث تكون ذرة الكربون الألفا هى مركز عدم التماثل, ولها نقطة كايرال. ويمكن للجزيء حتىقد يكون به أكثر من مركز كايرال بدون حتىقد يكون الجزيء كايرال ككل وذلك لوحتى هناك عنصر تماثل (مستوى تماثل يقسم الجزيء لقسمين متساويين) يمكن حتى يدور حوله مراكز الكايرال. وتسمى هذه المركبات بالميزومركبات. كما انه أيضا من الممكن للجزيئات حتى تكون كايرال بدون وجود مركز كايرال في الجزيء. الأمثلة لذلك تتضمن 1,1´-ثنائي-2-نافثول ( 1,1’-bi-2-naphthol BINOL), و1,3-ثنائي كلورو-أللين (1,3-dichloro-allene) ولهما سطح كايرال أوكايرال محوري.

ومعقد [Ru(2,2'-bipyridine)₃]²⁺ مثل لجزيء كايرال به درجة عالية من التماثل. وينتمى إلى نقطة مجموعة D₃. ويعنى حتى له ثلاثة أضعاف محور دوران متماثل, وضعفين لثلاث محاور عمودية. وفى هذه الحالة, تكون ذرة Ru يمكن حتى تعامل على أنها مركز عدم تماثل لأن المعقد له نقطة كايرال.

ويجب التفريق بين التشاكل (conformation)، التكوين (configuration) عند مناقشة الكايرال. التشاكل هووضع مؤقت للذرات في الجزيء يمكن إفتراضه نتيجة لدوران الروابط, أوإنثنائها, أوشدها طالما أنه لم يحدث هناك كسر لهذه الروابط. التكوين هوبناء الجزيء والذى يفترض أنه غير إنعكاسي تحت الظروف المحيطة. اللقاءات الضوئية, والمتزامرات الأخرى النشيطة ضوئيا مثل المقبلات غير الضوئية، هى أمثلة للمتزامرات التكوينية.

المراكز الفراغية

منطق رئيسي: مركز فراغي

1,1′-Bi-2-naphthol is an example of a molecule lacking point chirality.

في الكيمياء غير العضوية

Delta-ruthenium-tris(bipyridine) cation

منطق رئيسي: Complex (chemistry): Isomerism

Chirality is a symmetry property, not a property of any part of the periodic table. Thus many inorganic materials, molecules, and ions are chiral. Quartz is an example from the mineral kingdom. Such noncentric materials are of interest for applications in nonlinear optics.