1، 3-بيوتادين

1، 3-بوتادين
1,3-Butadiene
الأسماء
	اسم أيوپاك المفضل بوتا-1، 3-دين
	أسماء أخرى Biethylene; Erythrene; Divinyl; Vinylethylene; Bivinyl; Butadiene;
تمييز
رقم CAS	[106-99-0]
PubChem	7845
رقم EC	271-039-0
KEGG	C16450
ChEBI	39478
رقم RTECS	EI9275000
SMILES	C=CC=C;
InChI	InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C4H6
كتلة مولية	54.0916 گ/مول
المظهر	غاز عديم اللون; أوسائل مبرد
الرائحة	معتدل العطرية أوشبيه بالبنزين.
الكثافة	0.6149 گ/سم3 عند 25 °س، صلب; 0.64 گ/سم3 عند −6 °س، سائل;
نقطة الانصهار	−108.9 °C, 164 K, -164 °F
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	1.3 گ/ل عند 5 °س، 735 مگ/ل عند 20 °س
قابلية الذوبان	شديد الذوبان في الأسيتون ; قابل للذوبان في الإثير، الإيثانول ;
ضغط البخار	2.4 atm (20 °س)
معامل الانكسار (nD)	1.4292
اللزوجة	0.25 سپ عند 0 °س
المخاطر
خطر رئيسي	قابل للاشتعال، متهيج، مسرطن
صفحة بيانات السلامة	ECSC 0017
توصيف المخاطر	R45 R46 R12
تحذيرات وقائية	S45 S53
(معيـَّن النار)
نقطة الوميض	−85 °م (−121 °ف; 188 ك) نقطة وميض السائل
الاشتعال الذاتي	420 °م (788 °ف; 693 ك)
حدود الانفجار	2–12%
	الجرعة أوالهجريز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	548 مگ/كگ (الفئران، عن طريق الفم)
LC50 (الهجريز الأوسط)	115,111 ppm (الفئران); 122,000 ppm (الفئران، 2 h); 126,667 ppm (الفئران، 4 h); 130,000 ppm (الفئران، 4 h);
LCLo (المنشورة الأقل)	250,000 ppm (الفئران، 30 min)
	حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)	TWA 1 ppm ST 5 ppm
REL (الموصى به)	Potential occupational carcinogen
IDLH (خطر عاجل)	2000 ppm
مركبات ذا علاقة
الألكينات; الدايينات ذات العلاقة	الإيزوپرين; الكلوروپرين
مركـّبات ذات علاقة	البوتان
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

1، 3-بيوتادين، هوم مركب عضوي صيغته الكيميائية (CH₂=CH)₂. وهوغاز عديم الرائحة ويتكثف بسهولة إلى سائل. ويعتبر مادة هامة صناعياً حيث يستخدم كمونومر في إنتاج المطاط الاصطناعي. يمكن رؤية الجزيء كاتحاد لمجموعتي ڤينيل. وهوأبسط الدايينات المترافقة.

على الرغم من حتى البيوتادين يتكسر بسرعة في الغلاف الجوي، إلا أنه لا يوجد مطلقاً في الهواء المحيط بالمناطق الحضرية والضواحي نتيجة لكونه ينبعث بثبات من محركات السيارات.

كما يشار اسم البيوتادين إلى الأيزومر، 1، 2 بيوتادين، وهودايين متراكم هجريبه الكيمميائي H₂C=C=CH−CH₃. وليس لهذا الألين أهمية صناعية.

التاريخ

الإنتاج

الاستخراج من هيدروكربونات C₄

استخراجه من نزع هيدروجين ن-بيوتان

من الإيثانول

2 OH → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2 O +

CH₃CH₂OH + CH₃CHO → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2 H₂O

من البيوتان

من الاستخدام المعملي

الاستخدامات

معظم البوتاديين يحول إلى بوليمر لتوليد المطاط الاصطناعي. ومع حتى متعدد البوتاديين طري جدًا، وهي مادة شبه سائلة، فإن البوليمرات الإسهامية المحضرة من مزيج من البوتاديين مع الستايرين و/أوالأكريلونيتريل، مثل أكريلونيتريل بيوتادايين ستايرين (ABS)، وأكريلونيتريل بوتاديين (NBR)، وستايرين بوتاديين (SBR) هي مواد صلبة و/أومرنة. SBR يستخدم استخدامًا شائعًا في إنتاج دواليب السيارات.

تستخدم كميات أصغر من البوتاديين في إنتاج وسيط النايلون، أديبونيتريل^‏‏، بإضافة جزيء حمض سيان الماء إلى جميع من الروابط المزدوجة في عملية تسمى (hydrocyanation) طورتها شركة دوبونت. بعض مواد المطاط الاصطناعي الأخرى مثل الكلوروبرين، ومذيب السلفولان^‏‏ تصنع أيضًا من البوتاديين.

التفاعلات

The structure of (butadiene)iron tricarbonyl.

الصحة والسلامة البيئية

أدرجته وكالة حماية البيئة الأمريكية كملوث ومسمم للهواء بأعلى عامل خطر بعامل أكبر من 20، متجاوزًا الفورمألدهيد، ثاني أخطر ملوث في الهواء تطلقه محركات العربات.

انظر أيضاً

سيكلوبيوتادين
پولي‌بيوتادين
Hydroxyl-terminated polybutadiene

المصادر

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 374. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0067
^ نطقب:IDLH
^ "1,3-Butadiene". US Environmental Protection Agency US EPA. Retrieved 2014-09-02.
^ Reiss, Guido J. (2010). -s-cis-1,3-butadiene)tricarbonyliron(0)". Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online. 66: m1369. doi:10.1107/S1600536810039218. PMC 3009352.
^ Empty citation (help)