إيزوبوتانال

إيزوبوتانال (أوإيزوبوتيرألدهيد أو2-ميثيل البروبانال) هومركب كيميائي من فصيلة الألدهيدات، له الصيغة الكيميائية المفصلة CH₃)₂CHCHO)، والصيغة المجملة C₄H₈O، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

يعد المركب من مماكبات البوتانال (بوتيرالدهيد، أوألدهيد الزبدة).

التحضير

يحضر إيزوبوتانال من إجراء تفاعل أوكسولمركب البروبيلين، وذلك باستخدام حفازات من أحماض معدنية لتحفيز تفاعل إعادة الترتيب. بشكل مغاير، يمكن إنتاج المركب حيوياً بواسطة البكتريا المعدّلة.

ينتج سنوياً مثات الأطنان من هذا المركب.

يمكن للمركل حتى يوجد طبيعياً في بعض أنواع العسل.

الخصائص

يكون إيزوبوتانال على شكل سائل عديم اللون، سهل التطاير، وذلك في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، ويكون له انحلالية ضعيفة في الماء، لكنه يمتزج مع باقي المذيبات العضوية. يتميز إيزوبوتانال بأنه حساس للرطوبة وللضوء، وهوسهل الاشتعال.

يؤدي تفاعل هدرجة الألدهيد إلى الحصول على كحول الإيزوبوتانول، في حين حتى تفاعل الأكسدة يعطي ميثاكرولين، والذي يعطي حمض الميثاكريليك. أما إجراء تفاعل تكاثف مع فورمالدهيد يعطي هيدروكسي بيفالدهيد.

الاستخدامات

يستخدم إيزوبوتانال كمركب وسطي في تحضير مركبات كيميائية أخرى، مثل استخدامه لتحضير بينيسيلامين، وكذلك لتحضير الفالين عبر اصطناع شتريكر:

{\displaystyle \mathrm {CH_{3 {- CH(CH_{3 ){- CHO+NH_{3 +HCN\longrightarrow

{\displaystyle \mathrm {CH_{3 {- CH(CH_{3 ){- CH(NH_{2 ){- CN+H_{2 O

وكذلك من غليكول نيوبنتيل عبر تفاعل كانيزارو، وكذلك الأمر في تفاعل كنوفيناغل.

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6561 — تاريخ الاطلاع:ستة أكتوبر 2016 — العنوان : ISOBUTYRALDEHYDE — الرخصة: محتوى حر
^ Atsumi, Shota; Wendy Higashide; James C. Liao (November 2009). "Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde". Nature Biotechnology. 27 (12): 1177–1180. doi:10.1038/nbt.1586. PMID 19915552. مؤرشف من الأصل في 21 ديسمبر 2009.
↑ Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_447
^ Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns, Paul Scherberich: „D-Penicillamin – Production and Properties“, in: Angewandte Chemie International Edition, 1975, 14, S. 330–336.