هيبوكلوريت الصوديوم

هيبوكلوريت الصوديوم هومركب كيميائي صيغته الكيميائية NaClO , يتكون من كاتيون ( أيون ذوشحنة موجبة) ⁺Na وأيون سالب ^-ClO، ويمكن حتى يصنف أيضاً كأحد أملاح الصوديوم لحمض الهيبوكلوريك . يعهد عادة باسم المبيض عند إذابته في الماء . في الواقع هبيوكلرويت الصوديوم يختلف عملياً وكيميائياً عن الكلور . يستخدم مركب هيبوكلوريت الصوديوم كمطهر أوكعامل مبيّض .

التاريخ

يعهد تحت كلوريت الصوديوم باسم ماء جافيل، أوجافيل فقط، اكتشفه الكيميائي الفرنسي كلود لوي برتوليه سنة 1789 وأسماه ”ماء جافيل” "Eau de Javel".

التحضير

أكثر طريقة شائعة للنحضير هي بمعالجة محلول هيدروكسيد الصوديوم بغاز الكلور

2NaOH + Cl2 → NaClO + NaCl + H2O

كما يمكن الحصول عليه من التحليل الكهربائي لمحلول مركز من كلوريد الصوديوم في خلايا تحليل لا تحوي حجاب (diaphragm) أوغشاء (membrane) وذلك لفصل نواتج التحليل بين قطبي الخلية كما هوالحال في تحضير هيدروكسيد الصوديوم. تعمل هذه الخلايا عند درجات حرارة منخفضة وبمحاليل معتدلة تقريبا.

الاستخدامات

التبيض

المبيّض المنزلي هوبشكل عام محلول يحتوي على 3-8% هيبوكلوريت الصوديوم , و0.01-0.05% . يتم استخدام هيدروكسيد الصوديوم لإبطاء التحلل من هيبوكلوريت الصوديوم إلى كلوريد الصوديوم وكلورات الصوديوم .

ازالة التصبغات

مركب هيبوكلوريت الصوديوم لديه خصائص مضادة للأصباغ. من التطبيقات التي يستخدم فيها المركب كمزيل للأصباغ : إزالة بقع العفن , وإزالة الأصباغ المتكونة على الأسنان بسبب مادة الفلور . ويستخدم أيضاً لإزالة البقع عن الأواني الفخارية , وخاصة الأثر الذي يهجره الشاي في الأواني نتيجة احتواء الشاي على مادة التانين .

التطهير

يستخدم محلول ضعيف من 2% مبيض منزلي في الماء الدافئ لتطهير الأسطح الملساء قبل تخمير البيرة أوالنبيذ . وتتم عملية التطهير لهذه الأسطح لتجنب إضافة النكهات للشراب. النواتج الثانوية للأسطح الكلورة هي أيضاً ضارة لذا يجب التخلص إزالتها. طريقة عمل مطهر هيبوكلوريت الصوديوم هومشابه لحمض Hypochlorous acid.

في أنظمة الولايات المتحدة الأمريكية يسمح بتقعيم الأجهزة التي تقوم بتصنيع المواد الغذائية بمحلول يحتوي على مبيض , مع مراعاة حتى يتم تصريف المحلول عن الأدوات قبل ملامسة الأدوات للمواد الغذائية ، وأن لا يتجاوز المحلول 200ppm جزء في المليون للكلور المتبقي . (على سبيل المثال مقدار ملقعة طعام واحدة من المبيض المنزلي تحتوي على 5.25% هيبوكلوريت الصوديوم لكل جالون من الماء ) . إذا تم استخدام هجريزات أعلى في تقعيم الأسطح يجب حتى يتم شطف الأسطح بالماء الصالح للشرب بعد عملية التعقيم .

تخفيف جزء من المبيض المنزلي بأربع أجزاء من الماء (1 : 4) يعطي محلولاً فعال ضد الكثير من البكتيريا وبعض الفيروسات ، وعادة ما يتم استخدام مثل هذا المحلول في تطهير الأسطح في المستشفيات –في الولايات المتحدة الأميريكية تحديداً- . بقاء المحلول على سطح ما قد يؤدي إلى تآكله لذلك يتم استخدام الإيثانول كمقعم ثاني بعد استخدام المبيض .

وتستخدم السوائل التي تحتوي على هيبوكلوريت الصوديوم باعتباره العنصر العال الرئيسي أيضاً لتنظيف المنزل والتطهير ومن الأمثلة على ذلك منظفات المرحاض . يتم صناعة بعض المنظفات لتكون سميكة ولا تنزلق بسرعة على الأسطح العمودية كما في تنظيف المرحاض من الداخل .

ازالة الروائح الكريهة

هيبوكلرويت الصوديوم له خصائص غزلة الروائح الكريهة .

معالجة المياة

يتم استخدام محلول هيبوكلوريت الصوديوم لعلاج مياه الصرف الصحي المحتوية على السيانايد المخفف. مثل النفايات الكهربائية . وقد استخدم هيبوكلوريت الصوديوم لمعالجة النفايات التي تحتوي على تراكيز أعلى من السيانايد , مثل محاليل الفضة والسيانايد المستخدمة للطلاء . يتم تفاعل السيانايد السام وأكسدته إلى الهجريبة غير السامة سيانات (OCN-) كما في المعادلة التالية :

CN- + OCl- → OCN- + Cl-

ويشيع استخدام هيبوكلوريت الصوديوم كمبيد بيولوجي في التطبيقات الصناعية للسيطرة على تشكيل الوحل والبكتيريا في أنظمة المياهالمستخدمة في محطات توليد الكهرباء ومصانع الورق ويكون هجريز المركب في المحلول 10-15% من وزن المحلول .

طبُ لُبِّ الأسنان

هيبوكلوريت الصوديوم هوالدواء المختار بسبب فاعليته ضد الكائنات الحيَّة المسقمة وهضم اللب في المعالجة اللبية، هجريزه للاستخدام يختلف من 0.5% إلى 5.25%، في الهجريزات المنخفضة هويذيب بشكل أساسي الأنسجة النخرية؛ في الهجريزات الأعلى هوأيضاً يذيب الأنسجة الحيَّويَّة وبالإضافة إلى الأنواع الجرثوميَّة. وقد أظهرت إحدى الدراسات حتى المُكوَّرَة المعويَّة البرازيَّة بقيَّت موجودة في العاج بعد 40 دقيقة من التعرض ل 1.3% وE.faecalis2.5% من هيبوكلوريت الصوديوم، في حين حتى 40 دقيقة بهجريز كانت فعالة في إزالة 5.25% . ، بالإضافة إلى حتى هجريزات أعلى من هيبوكلوريت الصوديوم ، والتعرض لفترة أطول ، وإرتفاع درجة حرارة المحلول، أيضاً يزيد فعاليته في إزالة الأنسجة الرخوَّة الليِّنة والبكتيريا في غرفة قناة الجذر. 2% هوالهجريز الشائع حين حتى هناك خطر أقل في حادث هيبوكلوريت علاجيَ المنشأ. حادث هيبوكلوريت هورد عمل فوريّ من ألم شديد، يتبعها وذمة؛ ورم دمويَ؛ كدمات كنتيجة لتجاوز المحلول حدود السِّن ودخوله الفراغ المحيط بذروة الأسنان، قد يحدث سبب ذلك الربط أوالضغط المفرط على حقنة سائل الإرواء أوأنها قد تحدث إذا كانت الأسنان تملك ثقبة قميَّة بشكل غير طبيعي.

معادل للغازات التي تؤثر في الأعصاب

في الحرب الكيمياية (باستخدام الغازات المضرة بالجهاز العصبي) على الولايات المتحدة الأمريكية تم تدمير جميع المرافق في الوالايات المتحدة الأميريكة . تم استخدام محلول بهجريز 50 % من هيبوكلوريت الصوديوم لإزالة آثار غازات الأعصاب بعد دخول الأفراد للمناطق السامة . واستخدم هجريز 50% أيضاً من هيبوكلوريت الصوديوم لمعادلة أي تسريب مفاجيء للغازات في المناطق السامة . يتم استخدام تراكيز أقل من هيبوكلوريت الصوديوم بطريقة مماثلة في نظام مكافحة التلوث لضمان عدم انبعاث أي غاز مضر بالأعصاب من مداخن أفران الغاز .

الحد من تلف الجلد

يتم استخدام مغاطس من مادة المبيض المخفف بالماء لمعالجة السقمى المصابين بالأكزيما المعتدلة أوالحادة . لكن لم يكن يُعهد السبب وراء نجاح هذه الطريقة . وفقاً للعمل الذي نشره الباحثون في كلية الطب بجامعة ستانفورد في نوفمبر تشرين الثاني عام 2013 , أنه إذا تم استخدام محلول محفف بنسبة 0.005% من هيبوكلوريت الصوديوم فإن هذا المحلول يعمل عملاً ناجحاً في علاج الجلد التالف الناتج عن الالتهاب أوالعلاج الإشعاعي أوالترض الزائد لأشعة الشمس أوالشيخوخة في فئران المختبر . تم اختبار الفئران المصابة بالتهاب الجلد الناتج من الإشعاع وتعريضها لمغطس يومي في محلول مادة المبيض المخخف لمدة 30 يوم , كانت نتيجة ذلك حتى تلف الجلد أصبح أقل حدة وتم شفاء الجراح وإعادة نموالشعر بشكل أفضل من الفئران التي استخدم الماء فقط في مغطسها.

يوجد جزيء يدعى (NF-kB)في الخلايا المناعية B يعمل دوراً مهماً في الالتهاب والتقدم في العمر ومقدار الاستجابة للإشعاع . أشارت الأبحاث إلى حتى الجزيء (NF-kB) تم إيقافه عند القيام بتغطيس الفئران المسنة بمحلول مخفف من المبيض , ووُجد حتى جلدهم أصبح يظهر أصغر وتحول من من جلد قديم وهش إلى جلد أكثر سمكاً , مع زيادة في تكاثر الخلايا . ولكن عندما تم إيقاف استخدام المبيض في المحلول لوحظ توقف نموالجلد , لذلك استنتج أنه يلزم الاستخدام المستمر لمحلول المبيض المخفف للمحافظة على سماكة الجلد .

السلامة

هيبوكلوريت الصوديوم هومؤكسد قوي ، لذلك يدخل في تفاعلات الأكسدة المسببة للتآكل ، وعندماقد يكون على شكل محلول فإن هذا المحلول قد يسبب حروقاً في الجلد وقد يصيب العين بأضرار ، خاصة عند استخدام المحلول بتراكيز عالية . تم تصنيف محاليل الصوديوم هيبوكلوريت حسب النسبة المئوية للمركب في المحلول ,إلى محاليل مؤكسدة خطيرة إذا كانت النسبة أكثر من 40% ، ومحاليل مؤكسدة معتدلة إذا كانت النسبة أقل من 40% حسب NFPA . (NFPA 430 , 2000 )

تعد عملية خلط مواد التبييض التي تحتوي على هبيوكلوريت الصوديوم مع المنظفات المنزلية عملية خطرة . فمثلاً خلط المنظفات الحمضية مع المبيض يولد غاز الكلور السام ، وأيضاً عملية خلط المبيض مع الأمينات ومشتقاتها مثل الأمونيا أوالمركبات ذات الصلة وبعض المواد البيولوجية مثل نواتج البول يؤدي إلى تكون مادة ثلالثي الكلورأمين ، هذه المادة الغازية قد تؤدي إلى إصابة حادة في الرئة ، والتعرض المزمن لهذا الغاز على سبيل المثال في أحواض السباحة حيث يتم استخدام الكلور كمطهر للمياه ، يمكن حتى يؤدي إلى الإصابة بالربوالتأتبي .

من الممكن حتى يتفاعل المبيض بشدة مع بيروكسيد الهيدروجين وينتج غاز الأكسجين كما في لمعادة التالية:

(H2O2 (aq) + NaClO(aq) → NaCl(aq) + H2O (l) + O2 (g)

وتشير التقديرات إلى حتى هناك 3300 حادث بحاجة للعلاج في المستشفى نتيجة تفاعل محاليل هيبوكلوريت الصوديوم في جميع عام في البيوت البريطانية . (RoSPA , 2002)

عادة ما يتم مفاعلة المبيض المنزلي والكلور المستخدم في برك السباحة مع هجريز كبير من الغسول (الصودا الكاوية ، هيدروكسيد الصوديوم ) كجزء من عملية التصنيع . ملامسة لمادة المبيض تسبب تهيج أوحروق بسبب فقدان الجلد للدهون والزيوت الموجودة فيه مما يؤدي إلى تلف الأنسجة ، وهذا ما يفسر الملمس المنزلق على الجلد عند تعرضه للمبيض . أشارت دراسة أوروبية نُشرت في 2008 إلى حتى هبيوكلوريت الصوديوم والمواد الكيميائية العضوية (مثل surfactants , fragrances ) الموجودة في الكثير من المنظفات المنزلية يمكن حتى تتفاعل لتكون المركبات العضوية المتطايرة المكلورة (VOCs). وتنبعث هذه المركبات أثناء التنظيف وتسبب التسمم أوالسرطانات المحتملة عند البشر . وأظهرت الدراسة حتى هجريزات الهواء في الأماكن المغلقة ذات هجريز مرتفع عند استخدام مواد التبييض التي تحتوي على المركبات العضوية المتطايرة المكلورة ( 8-52 مرة هجريز الكلوروفورم ، و1-1170 مرة لرابع كلوريد الكربون أكثر من المعدل الطبيعي لهجريزهما في المنزل ). وكانت الزيادة في هجريز المركبات المكلورة أقل عند استخدام المبيض العادي وأكثر عندما تكون مادة التنظيف أكثر كقافة اوعلى شكل هلام . الزيادة الكبيرة التي لوحظت في هجريزات الهواء في الأماكن المغلقة لعديد من المركبات الصضوية المتطايرة المكلورة (وخاصة رابع كلوريد الكربون والكلوروفورم ) تشي إلى إذا استخدام المبيض قد تكون مصدراً من المصادر الهامة التي يستنشق منها الشخص هذه المركبات . ويرى المؤلفون حتى استخدام هذه المنتجات في التنظيف قد يزيد بشكل كبير من مخاطر الإصابة بالسرطان .

كلورة مياه الشرب يمكن حتى يؤدي إلى أكسدة الملوثات العضوية وإنتاج مادة الكلوروفورم وtrihalomethanes، وهي مادة مسرطنة وعدة مئات من المواد الناتجة عن عملية التطهير لا يتم رصد الغالبية العظمى منها .

أحد الشواغل الناتجة عن استخدام هبيوكلوريت الصوديوم هوأنه يميل إلى تشكيل المركبات العضوية المكلورة . هذا يمكن حتى يحدث خلال التخزين المنزلي وكذلك خلال الاستخدام الصناعي . على سبيل المثال عندما تختلط مادة المبيض مع مياه الصرف الصحي لوحظ حتى 1-2% من الكلور المتاح استهلك لتشكيل المركبات العضوية . واعتباراً من عام 1994 تم تحديد نيب المركبن , كلروروفورم ورابع كلورد الكربون . ويقدر التعرض لهذه المواد حتىقد يكون ضمن حدود التعرض المهني .

الإنتاج

أول إنتاج لمادة هيبوكلوريت البوتاسيوم كان عام 1789 من قبل كلود لوس برتولي في مختبره على الرصيف Javalفي باريس,فرنسا . عن طريق تمرير غاز الكلور في غسول من مادة اليوتاس . ونتج سائل سُمي "أودوجافال " (Javal water ) وكان تعبير عن محلول ضعيف من هبيوكلوريت البوتاسيوم.

أنطوان اباراك استبدل غسول البوتاس بغسول أرخص ثمناً وهوالصودا وبالتالي حصل على هبيوكلوريت الصوديوم ( أودواباراك ) . ومع ذلك فإن هذه الطريقة لم تكن مجدية وتم التفكير بطرق بديلة ومن مثل هذه الطرق طريقة استُخدم فيها الجير المكلور (المعروف باسم مسحوق التبييض) مع كربونات الصوديوم لانتاج مستويات منخفضة من الكلور في المحلول. هذه الطريقة كانت تستخدم عادة لإنتاج محلول الهيبوكلوريت لاستخدامها كمطهر في المستشفيات , وتم بيع هذه المادة بعد الحرب العالمية الأولى تحت أسماء (Eusol) ,وهي اختصار ل(Edinbrgh university solution) في إشارة إلى قسم فهم الأمراض في الجامعة , حيث تم تطوير هذه المادة . وأشار المعهد الوطني للمملكة المتحدة للتمييز الصحة والعناية في شهر أكتوبر 2008 أنه لا ينبغي حتى تستخدم هذه المادة في الإعداد لعناية الجروح الروتينية .

قرب نهاية القرن التاسع عشر الميلادي ،E.S.smith حصل على براءة اختراع لعملية الكلور القلوي : وهي وسيلة لإنتاج هيبوكلوريت الصوديوم من خلال من التحليل الكهربائي لمحلول مركز من كلوريدالصوديوم في خلايا تحليللات تحوي حجاب (diaphragm) أوغشاء (membrane) وذلك لفصل نواتج التحليل بين قطبي الخلية كماهوالحال في تحضير هيدروكسيدالصوديوم.

تعمل هذه الخلايا عند درجات حرارة منخفضة وبمحاليل معتدلة تقريبا محلول ملحي لإنتاج هيدروكسيد الصوديوم وغاز الكلور ، ومن ثم يتم خلطهما لتشكيل هيبوكلوريت الصوديوم .

لقد كانت الطاقة الكهربائية ومحلول بارين اللازمين لهذه العملية متوفرين بثمن رخيص في ذلك الوقت ، لذلك استغل المسوقين هذه الإمكانيات لتصنيع هيبوكلوريت الصوديوم وبيعه في السوق ، كما بيع هيبوكلوريت الصوديوم تحت أسماء تجارية عديدة.

في الوقت الحاضر،تم تطوير طريقة أفضل للإنتاج تدعى طريقة هوكر (Hooker process) وأصبحت تستخدم في الأسلوب الصناعي على نطاق واسع لإنتاج هيبوكلوريت الصوديوم . في هذه الطريقة يتم تشكيل هيبوكلوريت الصوديوم (NaClO) وكلوريد الصوديوم (NaCl) عندما يتم تمرير الكلور في محلول هيدروكسيد الصوديوم البارد والمخفف . يتم استخدامها صناعياً مع تقليل المسافة بين المصعد والمهبط وبحيث تظل الحرارة أقل من 40 درجة مئوية ( من خلال ملفات التبريد) لمنع تشكل غير مرغوب فيه من كلورات الصوديوم .

Cl2 + 2NaOH → NaCl +NaClO + H2O

ولأن الكلور يُختزل ويتأكسد في وقت واحد تعهد هذه العملية باسم disproportination .

المحاليل التجارية تحتوي على كميات كبيرة من كلوريد الصوديوم ( ملح الطعام ) كما هومشروح في المعادلة أعلاه .

التعبئة والتغليف والبيع

مثل الكثير من hypochlorites ، فإن مركب NaClO اللامائي الذي تم الحصول عليه من خلال تجفيف مركب pentagydrate يفترض أن تتحلل بعنف على الحرارة أوالاحتكاك . لكن هي أكثر استقراراً في المحاليل منخفضة الحرارة . المبيض المنزلي الذي يباع ليتخدم في غسل الملابس خومحلول بنسبة 3-8% من هيبوكلوريت الصوديوم في وقت التصنيع . وتختلف قوة المبيض من وضع لآخر وتتناقص تدريجياً مع التخزين الطويل .

محلول بنسبة 10-25% من هبيوكلوريت الصوديوم يتم تسميته بالمصطلحات أوالعلامات التجارية التي تحتوي على المرادفات bleach ,Hypo , Everchlor , chloros , hispicBridos , Bleacol , Vo-redox 9110 محلول بنسبة 12% عادة يستخدم في محطاة المياه لكروة المياه ، وإذا كان المحلول يحتوي على نسبة 15% فهوأكثر استخداماً لتعقيم مياه الصرف الصحي في محطات المعالجة . ويمكن حتى يستخدم هيبوكلوريت الصوديوم لتعقيم مياه الشرب.

المحاليل المخففة (50 جزء في المليون ppm 1.5%( تستخدم في تطهيرالمرشات والمناديل المستخدمة لتنظيف الأسطح الصلبة .

التفاعلات

هيبوكلوريت الصوديوم يتفاعل مع حمض الهيدروكلرويك لإطلاق غاز الكلور:

NaClO + 2 HCl → Cl2 + H2o +NaCl

ويتفاعل مع الأحماض الأخرى مثل حامض الخليك لينتج Hypochlorous acid :

NaClO + CH3COOH → HClO + CH3COONa

ويتحلل عند التسخين لتشكيل كلورات الصوديوم وكلوريد الصوديوم :

3 NaClO → NaClO3 + 2 NaCl

ويتفاعل مع بيروكسيد الهيدروجيبن ليعطي جزيء أكسجين :

NaClO + H2O2 → H2O + NaCl +O2↑

عندما يذوب في الماء فإنه يتحلل ببطء، وينتج أيونات الصوديوم والكلور ، وجذور الهيدروكسيل الحرة :

NaClO + H2O → Na+ + Cl- + 2 HO•

هذه الجذور الحرة الناتجة عن هذا التفاعل يمكن حتى تأكسد المركبات العضوية أوتتفاعل ذاتياً لتكوين الماء والأكسجين

R-CH2-OH + أربعة HO• → R-COOH + ثلاثة H2O

4 HO• → 2 H2O + O2 (dissolved or gas)

في المحاليل التجارية الأنواع التالية تكون في حالة توازن:

HOCl ↔ H+ + OCl-

HOCl + Cl- + H+ ↔ Cl2 + H2O

نسبة CL2 : HOCl : OCl- يعتمد على قيمة الpH الرقم الهيدروجيني . من المعادلات أعلا نلاحظ حتى أيونات الكلور (من كلوريد الصوديوم) هي نواتج ثانوية لذلك فهي تلعب دوراً نادراً ما يُذكر ، بدونها لنقد يكون هناك أي كلور في المحلول.

يتفاعل هيبوكلوريت الصوديوم مع معظم مركبات النيتروجين لتشكيل الكلورأمينات المتطايرة ، مثل ثنائي الكلور أمين ،ثلاثي الكلوريد النيتروجين :

NH3 + NaOCl → NH2Cl + NaOH

NH2Cl+ NaOCl → NHCl2 + NaOH

NHCl2 + NaOCl → NCl3 + NaOH

في حالة وجود مادة محفزة فإن الكحولات تتأكسد لتصبح مجموعة كربونيل .

تحدث بعض التفاعلات المتباينة بين هيبوكلوريت الصوديوم مع المعادن مثل الزنك ، ولكن تكون هذه التفاعلات بطيئة وتعطي أكسيد المعدن أوهيدروكسيد

NaClO + Zn → ZnO + NaCl

أما التفاعلات المتجانسة مع مجموعة من المعادن تسير بصورة أسرع وقد استغل هذا في عملية تسمى Jacobsen epoxidation.

المعايرة

تفاعل ثيوكبريتات الصوديوم يعطي نتيجة جيدة لمعادلة مادة الكلور . فعند القيام بشطف اليدين بمحلول يحتوي علىخمسة ملغ/ليتر من ثيوكبريتات الصوديوم ، ومن ثم يتم غسل اليدين بالماء والصابون ، هذه الطريقة كفيلة بإزالة رائحة الكلور من اليدين .

طالع أيضاً

أنطوان جيرمان لاباراك

المصادر

shreve´s chemical process industries, fifth edition, ISBN 0-07-057147-3

المراجع

^ "OxyChem Sodium Hypochlorite Handbook" (PDF).http://www.oxy.com/OurBusinesses/Chemicals/Products/Documents/sodiumhypochlorite/bleach.pdf. OxyChem.
^ "Pamphlet 96, The Sodium Hypochorite Manual".www.chlorineinstitute.org. The Chlorine Institute.
↑ a b c d e Smith WT. (1994). Human and Environmental Safety of Hypochlorite. In: Proceedings of the 3rd World Conference on Detergents: Global Perspectives, pp. 183–5.
↑ a b"Benefits and Safety Aspects of Hypochlorite Formulated in Domestic Products" (PDF). AISE – International Association for Soaps, Detergents and Maintenance Products. March 1997. This Support Dossier deals with information on the environmental and human safety evaluation of hypochlorite, and on its benefits as a disinfecting, deodorising and stain removing agent.
^ Cárdenas Flores, A; Flores Reyes, H; GordilloMoscoso, A; CastanedoCázares, JP; PozosGuillén Ade, J (2009). "Clinical efficacy of 5% sodium hypochlorite for removal of stains caused by dental fluorosis". The Journal of clinical pediatric dentistry 33 (3): 187–91. ببمد 19476089.
^ 21 CFR Part 178
^ "Toilet Cleaners | Learn About Chemicals Around Your House | Pesticides | US EPA:". United States Environmental Protection Agency.تسعة May 2012.
↑ Root Canal Irrigants and Disinfectants. Endodontics. Colleagues for Excellence Published for the Dental Professional Community by the American Association of Endodontists. Winter 2011.http://www.aae.org/uploadedfiles/publications_and_research/endodontics_colleagues_for_excellence_newsletter/rootcanalirrigantsdisinfectants.pdf
^ Torabinejad, Mahmoud, Richard Walton. Endodontics, 4th Edition.Page 265. W.B. Saunders Company, 2008. VitalBook file
^ Complications during root canal irrigation – literature review and case reports M. Hülsmann& W. Hahn. International Endodontic Journal, 33, 186 –193, 2000,http://endoexperience.com/documents/Complicationsduringrootcanalirrigation_literaturereviewandcasereports.pdf
↑ a b Conger, Krista (15 November 2013). "Inflammatory skin damage in mice blocked by bleach solution, study finds". Stanford School of Medicine.
^ Bleach baths using Milton Sterilising Fluid for recurrent infected atopic eczema, K Pett, K Batta, C Vlachou, and G Nicholls
^ Leung TH, Zhang LF, Wang J, Ning S, Knox SJ, Kim SK (2013). "Topical hypochlorite ameliorates NF-κB–mediated skin diseases in mice".Journal of Clinical Investigation 123 (12): 5361–5370.doi:10.1172/JCI70895. ببمد 24231355.
^ Nickmilder, Marc; Carbonnelle, Sylviane; Bernard, Alfred (2007). "House cleaning with chlorine bleach and the risks of allergic and respiratory diseases in children". Pediatric Allergy and Immunology 18: 27–35.doi:10.1111/j.1399-3038.2006.00487.x.
^ a bOdabasi, Mustafa (1 March 2008). "Halogenated Volatile Organic Compounds from the Use of Chlorine-Bleach- Containing Household Products". Environmental Science & Technology 42 (5): 1445–1451.doi:10.1021/es702355u. Lay summary.
^ a b Odabasi, Mustafa (1 March 2008). "Halogenated Volatile Organic Compounds from the Use of Chlorine-Bleach- Containing Household Products". Environmental Science & Technology 42 (5): 1445–1451.doi:10.1021/es702355u. Lay summary.
^ Helmut Vogt, Jan Balej, John E. Bennett, Peter Wintzer, SaeedAkhbar Sheikh, PatrizioGallone (2007), "Chlorine Oxides and Chlorine Oxygen Acids", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, p. 2
^ eusol, Oxford English Dictionary.Accessed ثلاثة July 2014.
^ Do not use Eusol and gauze to manage surgical wounds that are healing by secondary intention, October 2008, NICE, London.Accessed ثلاثة July 2014.
↑ "How Products Are Made Volume 2". May 2011
^ Bretherick’s Handbook of Reactive Chemical Hazards, 7th Edition; vol. 1, pg
^ "SAFETY DATA SHEET Sodium Hypochlorite" (PDF). Univar.تسعة August 2007.
^ Wastewater Engineering: Treatment, Disposal, & Reuse (3rd ed.). Metcalf & Eddy, Inc. 1991. p. 497.
^ Daniele S. Lantagne (2008). "Sodium hypochlorite dosage for household and emergency water treatment". E-Journal AWWA 100 (8).
^ Vieira, Ernest R. (1999). Elementary Food Science. Springer. pp. 381–382. ISBN 0834216574.
^ Lynn R. (2011). Health, Safety, and Nutrition for the Young Child. Cengage Learning. pp. 126–127. ISBN 1111298378.
^ (PDF) https://web.archive.org/web/20150923202447/http://www.che.utexas.edu/rochelle_group/Pubs/Zhao_Rochelle_CES.pdf. مؤرشف من الأصل (PDF) في 23 سبتمبر 2015. مفقود أوفارغ |title= (مساعدة)
^ Sciencemadness Discussion Board - Cleaning up primer residue at a gun range - Powered by XMB 1.9.11 نسخة محفوظة 13 يونيو2018 على مسقط واي باك مشين.
^ G. A. Mirafzal and A. M. Lozeva (1998). "Phase transfer catalyzed oxidation of alcohols with sodium hypochlorite". Tetrahedron Letters 39(40): 7263–7266. doi:10.1016/S0040-4039(98)01584-6.