أسيتوفينون
عودة للموسوعةأسيتوفينون هوالمركب العضوي الذي له الصيغة الكيميائية C6H5C(O)CH3 (يتم التعبير عنه أيضاً بالحروف PhAc أوBzMe) هوأبسط كيتون بين المركبات العطرية، ويستخدم هذا السائل اللزج عديم اللون كمكون مبدئي للعطور والراتنجات المفيدة.
الإنتاج
يمكن إنتاج أسيتوفينون بطرق عديدة حيث يتم إنتاجه في الصناعة كناتج أكسدة إيثيل بنزين والتي تعطي بشكل رئيسي هيدروبروكسيدإيثيل بنزين يستخدم لإنتاج أكسيد البروبلين.
الإستخدامات
مكون مبدئي للراتنجات
يتم إنتاج الراتنجات المهمة تجارياً بواسطة معالجة أسيتوفينون بفورمالدهيد وقاعدة، ويتم وصف البوليمرات النتجة بالصيغة الكيميائية
وتنتج عن تكثيف الألدول، تعد هذه المواد من أبرز مكونات الطلاء والأحبار، كما يتم إنتاج راتنجات أسيتوفينون-فورمالدهيد بواسطة هدرجة الراتنجات التي تحتوي على كيتون وتم ذكرها آنفا. ويمكن حتى يرتبط البوليول الناتج مع الأيزوسيانات، تم العثور على هذه الراتنجات مرة أخرى في مواد الطلاء، والأحبار، وكذلك المواد اللاصقة.
إستخدامها في الأدوية والمجالات ذات الصلة
يستخدم أسيتوفينون لهجريب الكثير من المستحضرات الصيدلانية مثل: ديتروبروبوكسيفين، فلوكستين، أتوميكستين، نيزوكسيتين، تريهيكسيفينيديل، سيكريمين، بيبيريدين، بروسيكليدين، أسيفران، ميزوكسديم، وبنموكسين. ويُزعم أنه يتم استخدامه أيضاً في فينيل بروبانولامين (في هذه الحالةقد يكون المركب في الواقع بروبيوفينون وليس PhAc).
وهناك استخدام آخر له وهوتصنيع بنزويل أسيتون.
الإستخدامات المتخصصة
يعد أسيتوفينون أحد العناصر المكونة للعطور التي تشبه اللوز، والكرز، وزهر العسل، والياسمين، والفراولة، ويتم استخدامه في مضغ امن الممكن أنكة. وتم تضمين أسيتوفينون في لائحة المواد الوسيطة في بإدارة الغذاء والدواء في الولايات المتحدة الأمريكية. وفي تقرير عام 1994م الصادر عن أكبر شركات السجائر فإن أسيتوفينون من المواد 599ال المضافة إلى السجائر.
المختبرات الفهمية
يتم تحويل أسيتوفينون إلى ستيرين في المحتبرات التعليمية في عملية من خطوتين توضح إختزال الكربون وجفاف الكحول.
4C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + أربعة H2O → أربعة C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 → C6H5CH=CH2
ويتم استخدام عملية ممائلة صناعياً ولكن خطوة هدرجة 1-فينيل إيثانول تحدث في وجود عامل حفاز وهوالنحاس.
C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O
وبالتحول إلى بروكيرالقد يكون أسيتوفينون مادة اختبار جيدة ومعروفة لتجارب الهدرجة الغير متمائلة.
وجوده طبيعياً
يوجد أسيتوفينون بشكل طبيعي في كثير من الأطعمة مثل التفاح، والجبن، والمشمش، والموز، ولحم البقر، والقرنبيط. كما أنه أحد مكونات المادة المفرزة من حويصلات الخروع في القندس الناضح.
فهم العقاقير
في أواخر القرن التاسع عشر وبدايات القرن العشرين تم استخدام أسيتوفينون في الطب، حيث تم ترويجه تجارياً على أنه منوم ومضاد للتشنجات تحت اسم هيبنون، وتم تحديد الجرعة النموذجية بحوالي 0.12-0.3 ملليليتر، واعتبروا حتى له آثار مهدئة على كلٍ من بارالدهيد وهيدرات الكلورال. يؤدي أيض أسيتوفينون في البشر إلى تكوين حمض البنزويك، وحمض الكربونيك، والأسيتون،وحمض الهيبوريك (بصورة غير مباشرة) ويمكن حتى يتم استخدام كميته في البول لفهم مدى تعرض الشخص لأسيتوفينون.
السمية
تقدر الجرعة القاتلة من أسيتوفينون بحوالي 815 مجم/كجم (عن طريق الفم في الفئران)، وتم تصنيف أسيتوفينون مؤخراً كمادة مسرطنة من المجموعة الرابعة (ليست مسرطنة للإنسان)، مع تأكيد أنه لا يسبب آثاراً مسرطنة على البشر على الرغم من عدم وجود دراسات لقياس إمكانية حدوث السرطان في البشر بسبب أسيتوفينون، بينما أظهرت دراسات على الحيوانات أنه يسبب خلل في الكروموسومات في حيوان الهامستر.
انظر أيضا
- أسيتون
- كيتونات
مراجع
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء. 2014. صفحة 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
- ^ المحرر: William Mickey Haynes — العنوان : CRC Handbook of Chemistry and Physics — : الاصدار 97 — الصفحة: 3-6 — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ^ رقم قاعدة البيانات الألمانية عن المواد الخطرة: https://wikidata-externalid-url.toolforge.org/?p=679&url_prefix=http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng$id=&id=22380 — تاريخ الاطلاع: 30 يوليو2018 — العنوان : Acetophenone
- ^ رقم قاعدة البيانات الألمانية عن المواد الخطرة: https://wikidata-externalid-url.toolforge.org/?p=679&url_prefix=http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng$id=&id=22380 — المؤلف: Jean-Claude Bradley، أنتوني جون وليامز وAndrew S.I.D. Lang — العنوان : Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — نشر في: فيغشير — https://dx.doi.org/10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2005), "Ketones", موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية, فاينهايم: وايلي-في سي إتش, doi:10.1002/14356007.a15_077 CS1 maint: ref=harv (link)
- ^ Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. صفحات 39, 177. ISBN .
- ^ Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. صفحات 142–145. ISBN .
- ^ "Synthesis of benzoylacetone". PrepChem.com. 25 December 2015. مؤرشف من الأصل في 21 أكتوبر 2018.
- ^ Burdock, George A. (2005), (الطبعة 5th), CRC Press, صفحة 15, ISBN , مؤرشف من الأصل في 26 مارس 2020 CS1 maint: ref=harv (link)
- ^ "Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products". مؤرشف من الأصل في 1 مايو2019.
- ^ "What's in a cigarette?". مؤرشف من الأصل في 23 مايو2006. اطلع عليه بتاريخ 31 مايو2006.
- ^ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715–34. doi:10.1007/BF00994195. PMID 24258917.
- ^ Budavari, Susan, المحرر (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (الطبعة 12th), Merck, ISBN CS1 maint: ref=harv (link)
- ^ Bartholow, Roberts (1908). A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co.
- ^ Norman, Conolly (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science. 32: 519.
- ^ "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association. 5: 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006.
- ↑ بوبكيم 7410
التصنيفات: المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة, سواغات, فينيلات, كيتونات عطرية, معدلات تفارغية موجبة لمستقبل غابا أ, ملوثات هواء خطرة, صفحات ويكي بيانات بحاجة لتسمية عربية, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, CS1 maint: ref=harv, الصفحات التي تستخدم وصلات ISBN السحرية, صفحات تستخدم قالب:معلومات كيمياء -معرفات مع وسائط غير معروفة, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P2101, مقالات أنشئت بواسطة صندوق إنشاء المقالات, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P679, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات تستخدم خاصية P665, صفحات تستخدم خاصية P715, صفحات تستخدم خاصية P2840, صفحات تستخدم خاصية P592, صفحات تستخدم خاصية P2057, صفحات تستخدم خاصية P3117, صفحات تستخدم خاصية P3073, صفحات تستخدم خاصية P2064, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P652, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات, صفحات تستخدم خاصية P227, قالب تصنيف كومنز بوصلة كما في ويكي بيانات
