غليكوسيد

في الكيمياء، الغليكوسيدات (بالإنجليزية: glycosides)‏ هي مجموعة من المركبات العضوية ترتبط فيه مجموعة سكرية مع زمرة أخرى عن طريق رابطة غليكوزيدية-أكسجينية (بالإنجليزية: O-glycosidic bond)‏ أورابطة غليكوزيدية-كبريتية (بالإنجليزية: S-glycosidic bond)‏، في الحالة الأخيرة يمكن حتى نطلق على الغليكوزيدات اسم "تيوغليكوزيدات" (بالإنجليزية: thioglycosides)‏ أوغليكوزيدات كبيريتية. تلعب الغليكوزيدات دورا أساسيا في الأحياء، كما تستخدم الكثير من الغليكوزيدات النباتية كأدوية طبية.

التعريف السابق هوالتعريف المصرح به من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. لكن باللقاء الكثير من المؤلفين يشترطون انقد يكون جزيء السكر مرتبطا مع جزء لا-سكري لكي يميزوا المركب على انه غليكوزيد، بهذا فإن عديدات السكاريد (بالإنجليزية: polysaccharide)‏ تستثنى من الغليكوزيدات. ووفق هذا الاصطلاح يدعى الجزء السكري "غليكون" (بالإنجليزية: glycone)‏ أما الجزء اللاسكري فيدعى "أغليكون" (بالإنجليزية: aglycone)‏ أوالجزء الأساسي "جينين" (بالإنجليزية: genin)‏ من الغليكوزيد.

الغليكون يمكن ان يتكون من مجموعة سكرية وحيدة (أحادي سكاريد (بالإنجليزية: monosaccharide)‏) أوعدة مجموعات سكرية (بالإنجليزية: oligosaccharide)‏.

كيمياء المركبات الثانوية

يقسم الكيميائيون المركبات الثانوية إلى خمس مجموعات أساسية لكنها لا تخلومن التداخل فيما بينها:

غلوكوزيدات
فينولات
كينونات
ايزوبرينوئيدات
قلويات

1. الغلوكوزيدات (بالإنجليزية: glucosides)‏: وهي مركبات معضلة من جزيء فعال يسمى أجليكون (بالإنجليزية: Aglycone)‏ وجزء أخر سكري، ويمكن الفصل بينهما بطرق انزيماتية أوبكشفها لوسط حامضي. باستثناء الغلوكوزيدات القلبية فأن الاجليكون يصبح فعالاً بعد انفصاله عن المجموعة السكرية. رغم حتى "الاجليكون" متغير إلا أنه غالباً ماقد يكون مشهجراً في العائلة النباتية الواحدة. فمثلاً في العائلة الوردية هوسيانوفورم وفي العائلة الصليبية هوكبريت. نماذج بارزة لأدوية جليكوزيدية: ديجوكسين. خلين: الخلين، مادة جليكوزيدية مصدرها نبتة الخلة – التي تنموبرياً في بلادنا وهي أساس لدواء حديث ينتمي لمجموعة الأدوية المقاومة للحساسية. يذكرأنه تم أيضاً استخراج البسورالين من "الخلة" حيث تستخدم لمعالجة سقم الصدفية الجلدي. هذه النبتة كانت قد عهدت في تراثنا العربي الإسلامي من قبل وتم استخدامها لنفس الأهداف، أي لمعالجة الأمراض الجلدية وأمراض الجهاز التنفسي مما يؤكد أهمية الاعتماد على التراث لتطوير أدوية حديثة. تعمل مواد الخلين، فزناجين، وخللول جليكوسيد علي إزالة تقلصات عضلات الحالب الملساء وتوسيع الحالب مما يساعد علي تخفيف حدة المغص الكلوي وطرد الحصوات الصغيرة وكذلك تساعد الجليكوزيدات والمواد التربينية علي زيادة إدرار البول وذلك عن طريق زيادة تدفق الدم الي الكلي وكذلك تساعد المواد التربينية الموجودة في هذة الخلاصة علي تفتيت بعض أنواع الحصوات الهشة الصغيرة وذلك بتحول جلوكوبورنيدات التي تتفاعل مع الكالسيوم المكون الرئيسي للحصوات مما يؤدي الي إذابة الكالسيوم.

ديجوكسين مادة دوائية مصدرها نبتة ال- Digitalis ويستعمل لعلاج الفشل القلبي.

تضم الجليكوزيدات ثلاث مجموعات أساسية وهي:

الصابونيات :

فيها " الاجليكون" هوستيروئيد أوتريتربنوئيد. طعمها مر وباختلاطها بالماء تشكل فقاعات صابونية وهي قادرة على اذابة أغشية خلايا كريات الدم، لذا يحظر حقنها مباشرة لمجرى الدم. الخواص الفيزيولوجية للصابونيات: عند استخدامها بتراكيز منخفضة فهي جيدة لبتر البلغم، ولكنها تؤدي إلى التقيؤ حين تؤخذ بهجريز عال. هناك صابونيات مدرة للبول، مقاومة للالتهاب وغيرها تؤثر على انقباض واتساع الاوعية الدموية، لكن الاستخدام الأكثر هولمقاومة الجراثيم والفطريات (معقمة), لذا فهي مستخدمة لمقاومة امراض القصبة التنفسية، أمراض الجلد والمسالك البولية. هناك كثير من النباتات الغنية بالصابونيات مثل : القزحة (حبة البركة), عصا الراعي، عرق الحلاوة وعرق السوس.

جليكوزيدات قلبية:

فيها " الاجليكون " هوستيروئيد، وخواصها الكيميائية مماثلة للصابونيات، لكنها تستخدم لعلاج مشاكل القلب وبالذات في حالة الفشل القلبي (بالإنجليزية: Congestive Heart Failure)‏, وذلك لكونها تقوي الانقباض السستولي دون الحاجة لحمل استهلاك الأكسجين، مما يعني ابطاء القلب وتقوية انقباضة. هذه الخواص الفيزيولوجية تم اكتشافها منذ القدم بحيث تمكنت قبائل أفريقية وامازونية من استخلاص هذه المواد لتسميم سهامها في القتال والغزوات. أهم النباتات الغنية بالجليكوزيدات القلبية هي نبتة الديجيتاليس (Digitalis) التي استخلص منها الادوية المعروفة:.Digoxin, Gitoxin, Digitoxin.

يذكر حتى شجرة "الدفلى" المعروفة في بلادنا غنية هي الأخرى بهذه المواد، ومنها تم فصل مركب ال- Oleandrin.

جليكوزيدات دهن الخردل:

فيها " الاجليكون " متعدد ومتغير مثل (بالإنجليزية: Thiocyanate Nitriles)‏, واليها ينسب الطعم الخاص بالفجل والخردل واللفت. دهن الخردل معقم وقاطع للبلغم لذا يستخدم لمعالجة امراض القصبة الهوائية، لكنه مهيج للجلد ومن هنا لا ينصح باستخدامه عليه مباشرة

المصادر

^ "معلومات عن غليكوسيد على مسقط dx.doi.org". dx.doi.org. مؤرشف من الأصل في 11 ديسمبر 2019.
^ "معلومات عن غليكوسيد على مسقط ebi.ac.uk". ebi.ac.uk. مؤرشف من الأصل في 17 ديسمبر 2019.
^ "معلومات عن غليكوسيد على مسقط esu.com.ua". esu.com.ua. مؤرشف من الأصل في 11 ديسمبر 2019.