دايين
الداييناتهى هيدروكربونات تحتوى على رابطتين مزدوجتين. وتمثل الدايينات وسيط بين الألكينات والبوليينات.
رتب الدايينات
يمكن تقسيم الدايينات لثلاثة أقسام:
- الدايينات الغير مترافقة والتى بها روابط ثنائية مفصولة برابطتين أوأكثر ن الروابط الأحادية.
- الدايينات المترافقة والتى بها روابط ثنائية مترافقة مفصولة بروابط أحادية واحدة.
- الديينات المتراكمة والتى لها روابط ثنائية تتشارك في ذرة كما في مجموعة المركبات تسمى الألينات.
كما حتى الدايين المترافق يعتبر من المجموعات الفعالة في الكيمياء العضوية.
|
|
|
الخواص الفيزيائية
تقارب درجات حرارة غليان المركبات متعددة الروابط المزدوجة من درجات حرارة غليان الألكانات والألكنات ذات العدد نفسه من ذرات الكربون، وكذلك كثافاتها، إلا حتى أبرز ما يميز بينها ألوانها المتدرجة بالشدة عند المقارنة بينها إذ يختلف اللون باختلاف عدد الروابط المزدوجة ومواقعها من الجزيئة. فالفولفينC5H6 (fulvene) أصفر زاهي بينما الأزولين C10H8 أزرق غامق.
الخواص الكيميائية
تتفاعل ثنائيات الرابطة المزدوجة ومتعدداتها كتفاعلات الألكنات البسيطة، فيمكن حتى تضيف البروم أوالهدروجين أوالحموض، كما يمكن حتى تقلب إلى تحت أكاسيد أوإلى مبلمرات. وتميل ثنائيات الرابطة المزدوجة المترافقة إلى ضم مواد عند نهايتيها. قد يحدث أبرز التفاعلات هي التفاعلات المنتجة للمركبات الحلقية عندما يتفاعل ثنائي رابطة مزدوجة مترافق مع الألكنات، وقد اكتشف هذا التفاعل وبعض هذه المركبات الكيميائيان الألمانيان أ.دييلز Otto Diels وك.ألدر Kurt Alder وقد سمي التفاعل باسميهما تفاعلات دييلز – ألدر، ونالا على هذا الاكتشاف جائزة نوبل عام 1950 لما لها من تطبيقات صناعية وطبية كثيرة.
وجودها في الطبيعة وتصنيعها
أشهر المركبات الهدروكربونية التي فيها أكثر من رابطة مزدوجة هي المركبات التي تحوي عدداً من ذرات الكربون من مضاعفات الخمسة فتشكل بنى تعتمد التعالق بين وحدات من الإيزوبرين (2 مثيل- 3.1 بوتاديين)
ومنها مثلا زيت الكاد C15H24 وزيت كبد الحوت C30H50.
وأهم المركبات على المستوى التجاري المركب 3.1 بوتاديين الذي يصنع من البوتين، كما يستحصل الإيزوبرين من تكسير المركبات الهدروكربونية ليدخل في تصنيع المطاط الصنعي. وتستعمل المركبات الحلقية الحاوية على الكلور مبيدات حشرية ومبيدات فطرية مثل الكابتان Captan
الدايينات المعروفة
أبسط الدايينات المترافقة هو3,1-بيوتادايين. كما ان سيكلوبينتا دايين مثال أخر للدايينات.
التصنيع العضوي
الدايينات المترافقة يمكن حتى تحضر كالآتي:
- تفاعلات إعادة الترتيب للدايينات الغير مترافقة بالحفز الحمضي.
- تفاعل إزدواج للفينيل هاليد في تزاوج فورتز.
تفاعلات الدايينات
الشكل 3,1 للرابطة المزدوجة الموجود في 3,1-بيوتادايين (الروابط الثنائية المترافقة) يجعل هذا النوع من الدايينات قادر على المشاركة في نوعيات أكثر من التفاعلات عن حالة الجزيئات التى بها ألكين مفرد كمجموعة فعالة. ومن التفاعلات الممكنة للدايينات تفاعل ديلز ألدر.
المصادر
الموسوعة العربية
وصلات خارجية
- IUPACs Gold Book definition of dienes [1]