فنايلألانين
الأسماء | |
---|---|
اسم أيوپاك
Phenylalanine
| |
أسماء أخرى
2-Amino-3-phenylpropanoic acid
| |
تمييز | |
رقم CAS | [ | ]
PubChem | |
بنك الأدوية | DB00120 |
KEGG | |
SMILES |
|
InChI | InChI=1/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1 |
الخصائص | |
الصيغة الجزيئية | C9H11NO2 |
كتلة مولية | 165.18 g mol-1 |
الحموضة (pKa) | 1.83 (carboxyl), 9.13 (amino) |
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |
verify (what is ?) | |
مراجع الجدول | |
فنايلألانين Phenylalanine (واختصاره Phe أوF) هوحمض أميني-α صيغته الكيميائية C6H5CH2CH(NH2)COOH. وهذا الحمض الأميني الأساسي يُصنف على أنه غير قطبي بسبب الطبيعة الكارهة للماء لسلسلة بنزيل الجانبية. ل-فنايلألانين (LPA)هوحمض أميني متعادل كهربائياً، ويعتبر واحد من العشرين حمض أميني رائج يجري استخدامهم بيوكيماوياً لتشكيل بروتينات، مبرمجة بالدنا.
موجود في البروتين وهوضروري لنموالأطفال ولأيض البروتين في الأطفال والبالغين؛ متوفر في الحليب والبيض؛ وهويتحول عادة إلى تايروسين في جسمِ الإنسانِ.
عند حدوث خلل وراثي في عملية الأيض ينتج بسبب نقص في الإنزيم المسؤول عن تحويل الفينيل ألانين إلى تايروسين، يؤدي إلى تراكمِ الفينيل ألانين في سوائل الجسم وبالتالي إلى التسبّب في سقم الفينيل كيتون يوريا.
كودونات ل-فنايلألانين هي UUU وUUC. فنايلألانين هوسابق لكل من تايروسين وجزيئات الإشارة أحادية الأمين التي منها دوپامين ونورإپينفرين (نورأدرنالين) وإپينفرين (أدرنالين) وصبغة البشرة ملانين.
يتواجد الفنايلألانين طبيعياً في لبن الثدييات. ويستخدم في تصنيع المنتجات الغذائية والشروبات ويباع كمضاف غذائي لتأثيره الشهير كمزيل للصداع ومضاد للاكتئاب. وهوسابق مباشر للمنظم العصبي فنايلإثيلامين، مضاف الحمية الشائع.
أدوار حيوية أخرى
في النباتات
فينايلكيتونوريا
د- ودي إل-ر
التصنيع التجاري
التاريخ
انظر أيضا
- Hyperphenylalanemia
المصادر
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Retrieved 2007-05-17.
وصلات خارجية
- Phenylalanine at ChemSynthesis
- Food Sources of Phenylalanine