هبتاسين

هبتاسين هوهيدروكربون عطري متعدد الحلقات يتألف من سبع حلقات بنزين مندمجة مع بعضها بشكل خطّي وبأسلوب مترافق. ينتمي المركب بنيوياً إلى مجموعة الأسينات؛ ويعد من أشباه الموصلات العضوية، وهومركب غير مستقر.

التحضير

من الصعب تحضير مركب الهبتاسين بسبب عدم استقراره، ورغم ذلك كان محط اهتمام الكيميائيين لستوات طوبلة.

في سنة 2006 تمكنت مجموعودرس من اصطناعه ولكن دون حتى تتمكن من عزله.

تضمنت العملية إجراء تفاعل ديلز-ألدر على ثنائي بروموالنفثالين مع المعالجة بمركب ن-بوتيل الليثيوم في التولوين؛ ثم بإجراء الأكسدة العضوية باستخدام بارا-الكلورانيل؛ ثم المعالجة بمركب N-ميثيل مورفولين N-أكسيد بوجود أكسيد الأوزميوم الثماني في وسط من الأسيتون وثالثي بوتانول. يلي ذلك تفاعل أكسدة سويرن باستخدام ثلاثي فلوروحمض الأسيتيك (TFA) في وسط من ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) وثنائي كلوروالميثان؛ ثم بإجراء تفاعل نزع كربونيل محفز ضوئياً في شبكة بوليميرية من بولي ميثيل ميثاكريلات (PMMA).

الخواص

مركب الهبتاسين غير مستقر، ودرست خواصه عند درجات حرارة منخفضة وبوجوده في شبكة بوليميرية مثبتة.

بينت دراسة حتى وجود الهبتاسين في وسط من حمض الكبريتيك يؤدي إلى استقراره حتى عند درجة حرارة الغرفة وذلك طالما غياب الأكسجين.

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5460712 — تاريخ الاطلاع:ستة أكتوبر 2016 — العنوان : heptacene — الرخصة: محتوى حر
^ Zade, Sanjio S.; Bendikov, Michael (2010). "Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes". Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): 4012–5. doi:10.1002/anie.200906002. PMID 20468014.
^ Clar, E. (1942), Heptacen ein einfacher, „ultragrüner” Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXV. Mitteil.). Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B, 75: 1330–1338. doi:10.1002/cber.19420751114
^ Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene William J. Bailey and Chien-Wei Liao Journal of the American Chemical Society 1955 77 (4), 992-993 doi:10.1021/ja01609a055
^ 519. Four higher annellated pyrenes with acene character B. Boggiano and E. Clar J. Chem. Soc., 1957, 2681-2689 doi:10.1039/JR9570002681
^ Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix Rajib Mondal, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers; J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9612 - 9613; (Communication) doi:10.1021/ja063823i
^ Synthesis, Stability, and Photochemistry of Pentacene, Hexacene, and Heptacene: A Matrix Isolation Study Rajib Mondal, Christina Tönshoff, Dmitriy Khon, Douglas C. Neckers, and Holger F. Bettinger Journal of the American Chemical Society 2009 131 (40), 14281-14289 doi:10.1021/ja901841c
^ Einholz, R.; Bettinger, H. F. (2013). "Heptacene: Increased Persistence of a 4n+2 π-Electron Polycyclic Aromatic Hydrocarbon by Oxidation to the 4n π-Electron Dication". Angew. Chem. Int. Ed. 52: 9818–9820. doi:10.1002/anie.201209722.