پيورين

پيورين
الأسماء
	اسم أيوپاك 7H-purine
تمييز
رقم CAS	[120-73-0]
PubChem	1044
عناوين مواضيع طبية MeSH	Purine
SMILES	C1=C2C(=NC=N1)N=CN2;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C5H4N4
كتلة مولية	120.112
نقطة الانصهار	214 °C
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	مراجع الجدول

پيورين Purine في القاموس يعهد على أنه مركب أبيض متبلر، وهوأحد القواعد النيتروجينية التي تدخل في هجريب المواد الوراثية في الخلية (الدنا والرنا)، بالاشتراك مع الپيريميدين، ويتكون البيورين من حلقتين عطريتين مختلفتين متصلتين في الهجريب البنائي.

أهم البيورينات

كمية البيورينات المتواجدة طبيعياً والمنتـَجة على كوكب الأرض هائلة، إذ حتى 50% من القواعد في الأحماض الأمينية، أدنين (2) وگوانين (3)، هم من البيورينات. وفي الدنا، فتلك القواعد تشكل الروابط الهيدروجينية مع مكملاتهم من پيريميدين وثايمين وسايتوسين، بالترتيب. وهذا ما يسمى "أزواج القواعد المكملة". وفي الرنا، فمكمل الأدنين هويوراسيل بدلاً من ثايمين.

البيورينات الأخرى الجديرة بالذكر هي هايپوزانثين (4)، زانثين (5)، ثيوبرومين (6)، كافيين (7)، حمض البوليك (8) وأيزوگوانين (9).

الوظائف

عدا الدنا والرنا، فالبيورينات مكونات هامة من الناحية الكيميائية الحيوية في عدد من الجزيئات الحيوية الهامة الأخرى، مثل ATP, GTP, cyclic AMP, NADH, وcoenzyme A. والپيورين (1) نفسه، لم يتم العثور عليه في الطبيعة، إلا أنه يمكن انتاجه بواسطة التخليق العضوي.

وقد يلعبون دوراً مباشراً كناقلات عصبية، يعمل على purinergic receptors. وينشـِّط الأدنوسين adenosine receptors.

تاريخ

الاسم 'پيورين purine' (purum uricum) صاغه الكيميائي الألماني إميل فيشر في عام 1884. وقد صنـَّـعه لأول مرة عام 1899. مادة البدء لسلسلة التفاعل كانت حمض البوليك (8)، والتي فصلها من حصوات الكلى شيله في عام 1776. حمض البوليك (8) تفاعل مع PCl₅ to give 2,6,8-trichloropurine (10)، الذي تحول باستخدام HI وI ليعطي 2,6-diiodopurine (11). هذا الناتج الأخير اُختـُزل إلى پيورين (1) باستخدام غبار الزنك.

الأيض

الكثير من العضيات لها سبل أيضية لتخليق وتكسير البيورينات.

والبيورينات يتم تخليقهم حيوياً كنيوكليوسيدات nucleoside (قواعد ملتصقة بالريبوز ribose).

مصادره في الطعام

تتواجد الپيورينات بهجريزات عالية في اللحوم ومنتجاتها، خاصة الأعضاء الداخلية مثل الكبد والكلى. الوجبات النباتية عموماً تكون منخفضة في البيورين [1].

أمثلة المصادر عالية البيورين تتضمن: حلويات اللحوم، أنشوجة, سردين، كبد، كلى البقر، مخ،مستخلصات اللحم البقري (مثل Oxo, Bovril), الرنجة، ماكرل، scallops, لحوم الصيد، and gravy.

التصنيع المعملي

انظر أيضاً

حلقة عطرية بسيطة
پيريميدين

المصادر

^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.