حمض الخليك
| |||
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
|
اسم أيوپاك
Acetic acid
| |||
|
اسم أيوپاك النظامي
Ethanoic acid | |||
| أسماء أخرى
Acetyl hydroxide (AcOH), Hydrogen acetate (HAc), Ethylic acid, Methanecarboxylic acid
| |||
| تمييز | |||
| رقم CAS | [] | ||
| PubChem | |||
| SMILES |
|
||
| InChI | InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) | ||
| الخصائص | |||
| الصيغة الجزيئية | C2H4O2 | ||
| كتلة مولية | 60.04 g mol-1 | ||
| المظهر | colorless liquid | ||
| الكثافة | 1.049 g/cm3 (l) 1.266 g/cm3 (s) |
||
| نقطة الانصهار |
16.5 °C, 290 K, 62 °F |
||
| نقطة الغليان | |||
| قابلية الذوبان في الماء | Fully miscible | ||
| الحموضة (pKa) | 4.76 at 25 °C | ||
| اللزوجة | 1.22 mPa·s at 25 °C | ||
| البنية | |||
| Dipole moment | 1.74 D (gas) | ||
| المخاطر | |||
|
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)
|
أكـّال (C) قابل للاشتعال (F) |
||
| توصيف المخاطر | R10, R35 | ||
| تحذيرات وقائية | (S1/2), S23, S26, S45 | ||
| (معيـَّن النار) |
|
||
| نقطة الوميض | 43 °س | ||
| الجرعة أوالهجريز القاتل (LD, LC): | |||
|
LD50 (الجرعة الوسطى)
|
3310 mg/kg, oral (rat) | ||
| مركبات ذا علاقة | |||
|
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |||
 verify (what is  ?)
| |||
| مراجع الجدول | |||
حمض الخل بالإنگليزية: Acetic acid، المعروف أيضا باسم حمض الإيثانويك، وصيغته CH3COOH ، وهومركب كيميائي عضوي، وحمض كربوكسيلي عضوي، يعطي الخل طعمه الحامض ورائحته النفاذة. حمض الخل النقي والخالي من الماء (حمض الخل الجليدي: وسمي كذلك لأنه يتجمد إذا تقلصت درجة حرارة الجوعن 16.8 °م) هوسائل عديم اللون يمتص الماء من الجوالمحيط (الاسترطاب)، ويتجمد تحت 16.7° م إلى بلورات صلبة عديمة اللون. حمض الخل هومادة أكالة، وبخاره يسبب التهيج للعيون، وجفاف وحرق الأنف، واحتقان الحلق والرئتين. وهوحمض ضعيف لأنه في الظروف القياسية لدرجة الحرارة، والضغط يتواجد الحمض المتفكك في توازن مع الشكل غير المتفكك في شكل محاليل مائية، على النقيض من الحموض القوية، التي تنفصل تمامًا.
حمض الخل هوواحد من أبسط الحموض الكربوكسيلية (ثاني أبسط حمض، بعد حمض الفورميك). وهوكاشف كيميائي هام ومادة كيميائية صناعية تستخدم في إنتاج البولي إثيلين تيريفثاليت (بولي إستر) المستخدم في صناعة قوارير المياه التجارية والمشروبات الغازية؛ خلات السيليلوز المستخدمة بشكل أساسي في تصنيع أفلام التصوير؛ وخلات البولي فينيل المتسخدمة في تصنيع غراء الخشب، فضلا عن الألياف الاصطناعية والأقمشة. في المنتجات المستخدمة في البيوت يستخدم حمض الخل المخفف كثيرا في إزالة الترسبات الكلسية. ويستخدم حمض الخل في صناعة الأغذية تحت رمز المواد المضافة إلى الأغذية E260 بوصفه منظم حموضة.
يبلغ الطلب العالمي على حمض الخل نحو6.5 مليون طن سنويا، منها نحو1.5 مليون طن من استرجاع النفايات؛ ويصنع الباقي المواد الأولية البتروكيماوية أومن المصادر البيولوجية.
محلوله المخفف يعهد بالخل ويستخدم في صناعة المخللات.، وهومعروف منذ القدم ، وهويوجد في الحالة الطليقة في إفرازات جسم الإنسان كالبول والعرق . يحتوي حمض الخليك التجاري على 70 – 80 % من حمض الخليك . خل الطعام تعبير عن محلول مخفف لحمض الخليك هجريزه ثلاثة - 5%. يستعمل حمض الخليك في المأكولات وفي تعليب اللحوم والأسماك، وفي تصنيع الكثير من المواد العطرية والمذيبات وفي دباغة الجلود وصناعة النسيج.
من أملاح حمض الخليك خلات الرصاص(CH3COO)2Pb.3H2O المسماة بسكر الرصاص، وهي مادة سامة تستعمل لإنتاج أبيض الرصاص (الاسفيداج)، وتستعمل خلات النحاس القاعدية ( الزنجار ) كصبغة خضراء.
التسمية
الاسم الشائع حمض الخل هوالأكثر استخدامًا والمفضل رسميًا من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC. هذا الاسم مشتق من acetum، الحدثة اللاتينية للخل، وتتعلق بحدثة الحمض نفسها. التسمية المرادافة حمض الإيثانويك هوالاسم الذي يستخدم في تسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. حمض الخل الجليدي هوالاسم الشائع لحمض الخل الخالي من الماء. وأتى الاسم من البلورات المشابهة للجليد التي تتشكل تحت درجة حرارة الغرفة عند 16.7 °م.
الاختصار الرسمي الأكثر شيوعًا لحمض الخل هوAcOH أوHOAc حيث ترمز Ac إلى المجموعة الوظيفية الأسيتيل CH3−C(=O)−؛ وفي سياق تفاعل حمض-قلوي يستخدم اختصار HAc ويرمز Ac إلى شاردة الخلات (CH3COO−)، بالرغم من حتى هذا الاستخدام يعتبره الكثيرون مضلل. ففي حالات أخرى، ينبغي عدم الخلط مع اختصار الأكتينيوم كعنصر كيميائي.
ولحمض الأسيتيك صيغة مجملة CH2O وصيغة كيميائية C2H4O2 أوHC2H3O2 (للتأكيد على دور الهيدروجين النشط في تشكيل ملح خلات الصوديوم). ولتوضيح أفضل للبنية، يخط حمض الخل CH3-CO2-H، CH3COOH، CH3CO2H، or HOCOCH3. الشاردة الناتجة عن فقدان H+ من حمض الخل هي شادرة الخلات. قد يشير اسم خلات أيضا إلى الملح الذي يحتوي على هذه الشاردة، أوإستر لحمض الخل.
تاريخ
كان الخل معروفًا منذ وقت مبكر في الحضارة، كنتيجة طبيعية لتعرض الهواء للبيرة والنبيذ، حيث توجد البكتريا المولدة لحمض الخل في جميع أنحاء العالم. امتد استخدام حمض الأسيتيك في الخيمياء إلى القرن الثالث قبل الميلاد، عندما وصف الفيلسوف اليوناني ثيوفراستوس كيف من الممكن أن يؤثر الخل على المعادن لانتاج أصبغة مفيدة في الأعمال الفنية، بما فيها الرصاص الأبيض (كربونات رصاص ثنائي) والزنجار، وهومزيج أخضر من أملاح النحاس بما فيها خلات نحاس ثنائي. لقد كان الرومان القدماء يغلون النبيذ الحامض في القدور ليعطي شراب حلوللغاية سمي سابا. كان شراب سابا غني بخلات الرصاص، وهي مادة حلوة تسمى سكر الرصاص أوسكر زحل، والذي كان يسبب التسمم بالرصاص في أفراد الارستقراطية الرومانية.
في القرن الثامن كان الكيميائي المسلم جابر بن حيان أول من استطاع هجريز حمض الخل من الخل عن طريق التقطير. وفي عصر النهضة، تم تحضير حمض الخل الجليدي عن طريق التقطير الجاف لبعض خلات المعادن (بشكل خاص خلات نحاس ثنائي). ففي القرن السادس عشر وصف الكيميائي الألماني أندرياس ليبافيوس هكذا طريقة، وقارن حمض الخل الجليدي الناتج من هذه الطريقة بالخل. كان للماء الموجود في الخل تأثيرًا عميقًا على خواص حمض الخل والتي افترض الكيميائيون لقرون حتى حمض الخل الجليدي والحمض الموجود في الخل تعبير عن مادتين مختلفتين. أثبت الكيميائي الفرنسي بيير أديه حتى كلا المركبين متطابقين.
وفي عام 1847 اصطنع الكيميائي الألماني هرمان كولبي حمض الخل لأول مرة من مواد غير عضوية. يتألف تسلسل التفاعلات من كلورة ثنائي كبريتيد الكربون إلى رابع كلوريد الكربون، ثم تحللها بالحرارة إلى رباعي كلوروإثيلين، وكلورة مائية إلى حمض ثلاثي كلورواستيك، واختتم بإرجاع إلكتروليتي إلى حمض الخل.
يتم الحصول على حمض الخليك بطريقتين:
- التقطير الإتلافي للخشب.
- تخمر الكحول الإيثيلي بواسطة بكتيريا خاصة تعهد ببكتريا حمض الخليك، وتتكاثر هذه البكتيريا على سطح الكحول وتؤكسد الكحول الإيثيلي بأكسجين الجومحولة اياه إلى حمض الخليك.
الاستخدامات
- صناعة المخللات
- يستعمل مادة حافظة في المعلبات
المراجع
-
^ Akeroyd, F. Michael (1993). "Laudan's Problem Solving Model". The British Journal for the Philosophy of Science. 44 (4): 785. doi:10.1093/bjps/44.4.785. Unknown parameter
|paged=ignored (help) -
^ Goldwhite, Harold (2003). "Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe" (PDF). New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. 20 (3). Unknown parameter
|month=ignored (help)
وصلات خارجية
 |
مشاع الفهم فيه ميديا متعلقة بموضوع حمض الخليك. |
- بطاقة السلامة الكيميائية العالمية 0363
- National Pollutant Inventory - Acetic acid fact sheet
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- Method for sampling and analysis
- 29 CFR 1910.1000, Table Z-1 (US Permissible exposure limits)
- ChemSub Online: CAS Number 64-19-7, Acetic acid
- Usage of acetic acid in Organic Syntheses
- Acetic acid pH and titration - freeware for data analysis, simulation and distribution diagram generation
- Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of acetic acid
